Methylmalonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Methylmalonsäure
Allgemeines
Name Methylmalonsäure
Andere Namen

Methylpropandisäure

Summenformel C4H6O4
CAS-Nummer 516-05-2
PubChem 487
Kurzbeschreibung

schwach beige, feine Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,09 g·mol−1
Schmelzpunkt

128−130 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 3,07[2]
  • pKs2 = 5,76[2]
Löslichkeit

gut in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylmalonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren. Sie besteht aus dem Grundgerüst der Malonsäure und trägt zusätzlich eine Methylgruppe.

Bedeutung im Metabolismus[Bearbeiten]

Eine der Folgen bei einem Vitamin B12-Mangel ist eine Erhöhung von Methylmalonyl-CoA, das dann zu Methylmalonsäure (MMS) metabolisiert wird.

In der Tat hat es sich gezeigt, dass bei 90 bis 98 % der Patienten mit nachgewiesenem Vitamin B12-Mangel auch eine erhöhte Menge an MMS vorliegt. Insofern kann man mittels Testverfahren nachweisen, dass die Ursache eines erhöhten Wertes an MMS (wie auch ein erhöhter Level an Homocystein) häufig auch ein Vitamin B12-Mangel ist.

Dennoch ist ein Testen der Konzentration von MMS nicht ausreichend genug, um automatisch auf einen Vitamin B12-Mangel zu schließen. Beispielsweise ist bei etwa einem Viertel bei älteren Menschen (70 Jahren) die Konzentration an MMS im Körper zwar erhöht. Von diesen aber haben 24 bis 33 % gar keinen Vitamin B12-Mangel.[5]

Methylmalonsäurekonzentrationen im Blut misst man in der Praxis durch eine gaschromatografische Massenspektrometrie-Analyse.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Methylmalonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  2. a b Dissociation Constants Of Organic Acids and Bases (600 compounds)
  3. Datenblatt Methylmalonsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. dizziness-and-balance.com: B12 Deficiiency and Dizziness.
  6. Sonia Isber: The role of poor nutritional status and hyperhomocysteinemia in complicated pregnancy in Syria. (PDF; 763 kB) Dissertation, Universität des Saarlandes, 2006. urn:nbn:de:bsz:291-scidok-10769