Spermidin

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Strukturformel
Strukturformel von Spermidin
Allgemeines
Name Spermidin
Andere Namen
  • Monoaminopropylputrescin
  • 1,5,10-Triazadecan
  • N-(3-Aminopropyl)butan-1,4-diamin (IUPAC)
Summenformel C7H19N3
CAS-Nummer 124-20-9
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 145,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

22–25 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Spermidin, auch Monoaminopropylputrescin genannt, ist ein Polyamin und ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Spermin aus Putrescin und decarboxyliertem S-Adenosylmethionin.

Spermidin kommt in allen lebenden Organismen vor und ist eng mit dem Zellwachstum verbunden. Die genaue physiologische Funktion des Spermidins in der wachsenden Zellen z. B. bei der Produktion von Nukleinsäuren und Proteinen oder Membranstabilisierung ist jedoch noch nicht vollständig geklärt.[3][4] Die Menge von Spermidin im Organismus erhöht sich bei einer Beschleunigung des Stoffwechsels. Bei einer Verlangsamung des Stoffwechsels geht die Produktion von Spermidin zurück. Die Konzentration an körpereigenem Spermidin nimmt zudem bei der Alterung ab.[5]

Natürliche Umstände, die den Spermidinwert steigen lassen, sind Wachstum, Schwangerschaft, Reparatur von Muskelzellen nach starker sportlicher Anstrengung sowie Regenerierung der roten Blutkörperchen nach Blutverlust bzw. -armut oder nach längeren Höhenaufenthalten. Diverse Krankheiten werden ebenfalls durch erhöhte Spermidinwerte signalisiert, z. B. chronische Entzündungen der Gelenke („Rheuma“), der Leber (Hepatitis), des Darmes (Colitis) und der Haut (Ekzeme, Psoriasis).

Im Tierversuch an Fruchtfliegen zeigte sich, dass eine Zufuhr von Spermidin durch die Nahrung bei diesen Insekten der altersbedingten Demenz entgegenwirkt. Die Übertragbarkeit dieser Ergebnisse auf den Menschen wurde jedoch noch nicht untersucht.[5] (Originalartikel [6])

Biochemische und physiologische Wirkung[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Spermidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3.  Kazuei Igarashi, Keiko Kashiwagi: Modulation of cellular function by polyamines. In: The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 42, Nr. 1, 2010, S. 39-51, doi:10.1016/j.biocel.2009.07.009 ([1], abgerufen am 4. September 2013).
  4.  Swati Mandal, Ajeet Mandal, Hans E. Johansson, Arturo V. Orjalo, Myung Hee Park: Depletion of cellular polyamines, spermidine and spermine, causes a total arrest in translation and growth in mammalian cells. In: PNAS. 110, Nr. 6, 2013, S. 2169-2174, doi:10.1073/pnas.1219002110 ([2], abgerufen am 4. September 2013).
  5. a b Verabreichung der natürlichen Substanz Spermidin stoppt Demenz. Freie Universität Berlin, 1. September 2013, abgerufen am 4. September 2013.
  6.  Varun K Gupta, Lisa Scheunemann, Tobias Eisenberg, Sara Mertel, Anuradha Bhukel, Tom S Koemans, Jamie M Kramer, Karen S Y Liu, Sabrina Schroeder, Hendrik G Stunnenberg, Frank Sinner, Christoph Magnes, Thomas R Pieber, Shubham Dipt, André Fiala, Annette Schenck, Martin Schwaerzel, Frank Madeo, Stephan J Sigrist: Restoring polyamines protects from age-induced memory impairment in an autophagy-dependent manner. In: Nature Neuroscience. 2013, doi:10.1038/nn.3512.

Weblinks[Bearbeiten]

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