Dexamethason

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Strukturformel
Struktur von Dexamethason
Allgemeines
Freiname Dexamethason
Andere Namen
  • 9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)
  • Dexamethasonum (Latein)
  • Oradexon
Summenformel C22H29FO5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-02-2
EG-Nummer 200-003-9
ECHA-InfoCard 100.000.004
PubChem 5743
DrugBank DB01234
Wikidata Q422252
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01

Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 392,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

262–264 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D
P: 201​‐​280​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

54 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon) ist ein künstliches Glucocorticoid, welches entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glukokortikoiden, wirkt rund 25-mal stärker als die körpereigenen Produkte[4] und besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung. Es unterscheidet sich vom Betamethason nur durch die Stellung der Methylgruppe an Position 16.

Mit Hilfe des Dexamethasons wird der so genannte Dexamethasontest (auch Dexamethasonsuppressionstest genannt) zur Feststellung erhöhter Serumkonzentrationen von Cortisol durchgeführt. Dabei wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über vier Tage.[4] Durch das Dexamethason wird die produzierte Cortisolmenge reduziert, da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren anspricht wie Cortisol. Auf diese Weise können pathologische Mengen festgestellt werden. Dexamethason verfälscht dabei im Gegensatz zu anderen synthetischen Steroidhormonen die laborchemische Cortisolbestimmung nicht.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete sind u. a. entzündliche Erkrankungen der Haut (Ekzeme) und der Gelenke (Arthritis), durch Hirntumoren ausgelöste Hirnödeme und die palliative Therapie maligner Tumoren; ferner dient Dexamethason zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen unter Zytostatika.

Wie auch bei anderen Wirkstoffen aus der Gruppe der künstlichen Glucocorticoide kann es unter Dexamethason zu Knochenabbau kommen;[5] weitere mögliche Nebenwirkungen sind u. a. Bluthochdruck sowie eine Verringerung der Muskelmasse und eine Tendenz zur Einlagerung von Fett im Bauchraum (siehe hierzu auch Glucocorticoide#Nebenwirkungen).

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Afpred-Dexa (D), Axidexa (D), Cortidexason (D), Dexabene (D, A), Dexabeta injekt (D), Dexacortin (CH), Dexaflam injekt (D), Dexafluid Augentropfen (D), Dexafree (CH), Dexaloscon (D), Fortecortin (D, A, CH), InfectoDexaKrupp (D), Isopto-Dex (D), Lipotalon (D), Maxidex (CH), Mephameson (CH), Monodex (D, A), Solupen (D), Solutio Cordes Dexa (D), Spersadex (D, CH), Totocortin (D), Tuttozem (D)

Kombinationspräparate

Corti Biciron (D), Cortidexason comp. (D), Dexa Biciron (D), Dexa-Gentamicin (D), Dexagent (D), Dexalocal (CH), Dexasalyl (CH), Dispadex (D), Doxyproct (CH), Frakidex (CH), Isopto-Max (D), Maxitrol (CH), Multodrin (A), Nystalocal (D, CH), Otobacid (D), Pigmanorm (CH), Polydexa (CH), Rheumesser (A), Sebo-Psor (CH), Spersadex comp. (CH), Supertendin (D), Terracortril (D), Tobradex (D, A, CH), Uromont (A)
sowie bei den Mono- als auch Kombi-Präparaten zahlreiche Generika

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Dexamethason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. a b c Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2017 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Dexamethason in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b Klemens Marischler - 'BASICS Endokrinologie', Elsevier Verlag.
  5. Hyun-Ju Kim et al.: Glucocorticoids suppress bone formation via the osteoclast. In: The Journal of Clinical Investigation. Band 116, Nr. 8, 2006, S. 2152–2160, doi:10.1172/JCI28084
    Entzündungshemmer macht Knochen schwach. Auf: wissenschaft.de vom 29. Juli 2006
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