Dexamethason

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Strukturformel
Struktur von Dexamethason
Allgemeines
Freiname Dexamethason
Andere Namen
  • 9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)
  • Dexamethasonum (Latein)
  • Oradexon
Summenformel C22H29FO5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-02-2
PubChem 5743
DrugBank DB01234
Wikidata Q422252
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01

Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 392,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

262–264 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D
P: 201​‐​280​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

54 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon) ist ein künstliches Glucocorticoid, welches entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glukokortikoiden, wirkt rund 25-mal stärker als die körpereigenen Produkte[4] und besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung. Es unterscheidet sich vom Betamethason nur durch die Stellung der Methylgruppe an Position 16.

Mit Hilfe des Dexamethasons wird der so genannte Dexamethasontest (auch Dexamethasonsuppressionstest genannt) zur Feststellung erhöhter Serumkonzentrationen von Cortisol durchgeführt. Dabei wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über vier Tage.[4] Durch das Dexamethason wird die produzierte Cortisolmenge reduziert, da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren anspricht wie Cortisol. Auf diese Weise können pathologische Mengen festgestellt werden. Dexamethason verfälscht dabei im Gegensatz zu anderen synthetischen Steroidhormonen die laborchemische Cortisolbestimmung nicht.

Dexamethason kann beim Bergsteigen in großen Höhen die Wahrscheinlichkeit des Auftretens eines Höhenlungenödems reduzieren. Wie Sportmediziner der Medizinischen Uniklinik Heidelberg und des Universitätsspitals Zürich 2006 in einer kleinen Studie feststellten, beugt das Mittel zudem besser gegen Höhenkrankheit vor als das Potenzmittel Tadalafil.[5]

In Bangladesh wird das Medikament von Prostituierten zur Steigerung des Brustwachstums genommen.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Afpred-Dexa (D), Axidexa (D), Cortidexason (D), Dexabene (D, A), Dexabeta injekt (D), Dexacortin (CH), Dexaflam injekt (D), Dexafluid Augentropfen (D), Dexafree (CH), Dexaloscon (D), Fortecortin (D, A, CH), InfectoDexaKrupp (D), Isopto-Dex (D), Lipotalon (D), Maxidex (CH), Mephameson (CH), Monodex (D, A), Solupen (D), Solutio Cordes Dexa (D), Spersadex (D, CH), Totocortin (D), Tuttozem (D)

Kombinationspräparate

Corti Biciron (D), Cortidexason comp. (D), Dexa Biciron (D), Dexa-Gentamicin (D), Dexagent (D), Dexalocal (CH), Dexasalyl (CH), Dispadex (D), Doxyproct (CH), Frakidex (CH), Isopto-Max (D), Maxitrol (CH), Multodrin (A), Nystalocal (D, CH), Otobacid (D), Pigmanorm (CH), Polydexa (CH), Rheumesser (A), Sebo-Psor (CH), Spersadex comp. (CH), Supertendin (D), Terracortril (D), Tobradex (D, A, CH), Uromont (A)
sowie bei den Mono- als auch Kombi-Präparaten zahlreiche Generika

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Dexamethason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. a b c Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2017 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Dexamethason in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b Klemens Marischler - 'BASICS Endokrinologie', Elsevier Verlag.
  5. Marco Maggiorini et al.: Both Tadalafil and Dexamethasone May Reduce the Incidence of High-Altitude Pulmonary Edema. In: Annals of Internal Medicine. Band 145, Nr. 7, Oktober 2006, S. 497–506, doi:10.7326/0003-4819-145-7-200610030-00007.
  6. Helmut Höge: Drogen aus Tiermedikamenten: Hundsmäßig druff. In: Die Tageszeitung: taz. 26. Februar 2015.
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