Ciprofloxacin

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Strukturformel
Strukturformel Ciprofloxacin
Allgemeines
Freiname Ciprofloxacin
Andere Namen
  • 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4- dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)- 3-chinolincarbonsäure
  • Ciloxan
Summenformel C17H18FN3O3
CAS-Nummer
  • 85721-33-1 (Ciprofloxacin)
  • 86393-32-0 (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)
  • 86483-48-9 (Ciprofloxacinhydrochlorid)
  • 93107-08-5 (Ciprofloxacinmonohydrochlorid)
  • 93107-09-6 (Ciprofloxacin monoNatriumsalz)
  • 97867-33-7 (Ciprofloxacinlactat, 1:1)
  • 130244-47-2 (Ciprofloxacin Mischung mit Rimexolon)
PubChem 2764
ATC-Code
DrugBank APRD00424
Kurzbeschreibung

schwach gelber, pulverförmiger Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 331,34 g·mol−1 (Ciprofloxacin)
  • 385,82 g·mol−1 (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

318–320 °C (Ciprofloxacin·Hydrochlorid·Monohydrat)[2]

pKs-Wert

6,09[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ciprofloxacin ist ein synthetisches Antibiotikum mit breitem Wirkspektrum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Die Substanz wurde 1981 von der Firma Bayer entwickelt und 1983 patentiert. [7][8] Antibiotika dieser Gruppe hemmen die Gyrase von Bakterien und damit ihre DNA-Replikation und ihre Zellteilung. Sie wirken dadurch bakterizid, und zwar vor allem gegen gramnegative Keime.

Spektrum[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ciprofloxacin eignet sich gut gegen alle bakteriellen Erreger einer infektiösen Darmerkrankung. Außerdem ist es wirksam gegen den Problemkeim Pseudomonas aeruginosa. Bei Harnwegsinfektionen, die auch von Darmbakterien oder unter Umständen von Pseudomonaden ausgelöst werden, gilt es als Reserveantibiotikum. Weitere Anwendungsgebiete sind Infektionen der Gallenwege, Atemwege, der Bauchhöhle (Peritonitis) und viele andere Infektionskrankheiten bei Nachweis eines entsprechend empfindlichen Erregers. Ciprofloxacin ist auch zur Behandlung des Milzbrands zugelassen. Ciprofloxacin kann wie andere moderne Chinolone neben Makroliden und Rifampicin zur Behandlung der Pneumonie durch Legionellen eingesetzt werden.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufigste Nebenwirkungen (jedoch unter 10 %) sind Übelkeit, Durchfall und Hautausschläge. Fluorchinolone haben im Tierversuch bei jungen Hunden Störungen des Knorpelwachstums verursacht, deshalb sollen sie nicht in der Schwangerschaft, Stillzeit und nicht bei Kindern eingesetzt werden. Davon abweichend ist Ciprofloxacin aufgrund seiner Wirksamkeit gegen Pseudomonas jedoch zur Behandlung von Kindern und Jugendlichen (5–17 Jahre) mit akuten, durch P. aeruginosa verursachten Infektionsschüben einer zystischen Fibrose zugelassen. Weitere Nebenwirkungen sind Neurotoxizität, Lebertoxizität und allergische Reaktionen, auch das Red man syndrome wurde beschrieben. Des Weiteren gibt es mehrere Studien, die den Nachweis erbrachten, dass Ciprofloxacin die Krampfschwelle senken kann: Ein Einsatz bei Patienten mit Anfallsleiden sollte daher nur unter strenger Indikationsstellung erfolgen.[9][10]

2015 wurde in einer Studie gezeigt, dass Fluorchinolone durch Eisen-Chelation der α-Ketoglutarat-abhängigen Dioxygenase den Cofaktor Eisen entziehen. Das könnte die Kollagenreifung stören sowie epigenetische Veränderungen auslösen. Die Autoren schlagen das als eine Ursache für die Fluorchinolon-induzierten Nierenschäden und Tendopathien (Sehnenschädigungen) vor.[11]

Es können Schmerzen, Schwellungen, Risse und Entzündungen der Sehnen aufkommen, einschließlich der Rückseite des Knöchels (auch Schulter-, Hand-, oder andere Sehnensysteme). Dies gilt für Menschen aller Altersgruppen, die Fluorchinolon-Antibiotika einschließlich Ciprofloxacin einnehmen. Der häufigste Bereich der Schmerzen und Schwellungen ist die Achillessehne. Sehnenrupturen können während oder auch noch mehrere Monate nach der Einnahme von CIPRO erfolgen. Das Risiko von Sehnen-Schäden ist bei Patienten über 60 Jahren höher, vor allem bei Einnahme von Steroiden (Kortikosteroide) oder nach Nieren-, Herz- oder Lungentransplantation. Sehnenschwellungen (Tendinitis) und -risse (Bruch) wurden auch bei Patienten, die Fluorchinolone einnahmen, aber keine der übrigen v.g. Risikofaktoren aufwiesen, festgestellt. Nach einer Feststellung besagter Folgen sollen Bewegungen vermieden werden.[12] Erklärt wird die Nebenwirkung mit einer erhöhten Wirksamkeit von Matrix-Metalloproteinasen, die die Festigkeit der Sehnen herabsetzen können.[13]

Selten sind psychotische Störungen mit Suizidtendenz.[14][15]

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Patienten mit Herzrhythmusstörungen oder Krampfanfällen in der Vorgeschichte sollten coffeinhaltige Lebens- (z. B.: Kaffee, Cola, schwarzen Tee, grünen Tee) und Arzneimittel (häufig Schmerzmittelkombination, Erkältungsmittel) meiden. Der Abbau von Coffein wird durch Cytochrom P450 (Isoenzym 1A2) katalysiert. Einige Gyrasehemmer greifen in den Coffeinmetabolismus ein und blockieren das Cytochrom P450, wodurch der Hauptabbauweg der N-Demethylierung zum Paraxanthin betroffen ist. Dadurch kommt es zu einer Wirkungsverstärkung des Coffeins. Eine vergleichbare Wechselwirkung tritt mit dem strukturähnlichen Methylxantin Theophyllin auf.

Ciprofloxacin darf nicht zusammen mit Quetiapin eingenommen werden, da der Abbau vom Quetiapin deutlich verlangsamt werden kann.

Ciprofloxacin darf nicht zusammen mit Lebens- oder Arzneimitteln, die über einen (hohen) Anteil mehrfach geladener Metallionen verfügen, eingenommen werden (nicht zusammen z. B. mit Milch oder Milchprodukten (Ca2+) oder Antazida (z. B. Mg2+)), da es hier im Rahmen einer Komplexbildung zwischen Metallionen und Wirkstoff zu einer relevanten Abschwächung der Wirkung desselben kommt.[16]

Da Ciprofloxacin zu den Fluorchinolonen gehört, könnte es wie andere Antibiotika dieser Gruppe die Wirksamkeit hormoneller Kontrazeptiva herabsetzen. Für den speziellen Fall von Ciprofloxacin hat sich ein solcher Verdacht jedoch bisher nicht bestätigt. In der aktuellen Packungsbeilage von Ciprofloxacin (Stand 2006) wird eine Wechselwirkung zwischen diesem Antibiotikum und hormonellen Kontrazeptiva nicht erwähnt. Mindestens zwei klinische Studien belegen, dass Ciprofloxacin die Wirksamkeit der Antibabypille nicht beeinträchtigt.[17][18] Die Nicht-Beeinträchtigung hormoneller Kontrazeptiva war auch der Grund, dass Ciprofloxacin statt Rifampicin an 4253 Student(inn)en der Universität Oxford ausgegeben wurde, um die Ausbreitung einer Meningokokken-Meningitis zu verhindern.[19]

Grapefruits und deren Saft können die Bioverfügbarkeit, also die Wirksamkeit von Ciprofloxacin signifikant verringern (siehe hierzu den Artikel Grapefruit, Abschnitt „Wechselwirkung mit Arzneimitteln“). Auch ein zeitlicher Abstand der Einnahme von Ciprofloxacin und der Genuss von Grapefruit(saft) im Tagesverlauf verhindert diese Wechselwirkung nicht, da der Abbau der hierfür verantwortlichen Inhaltsstoffe der Grapefruit mehrere Tage dauert.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dosierung und Anwendung von Ciprofloxacin ist abhängig von der zu behandelnden Erkrankung / Infektion. Allgemein wird Ciprofloxacin zweimal täglich verabreicht, vorzugsweise in peroraler Form (p.o.) als Tablette. Zur Therapie der Gonorrhoe (Tripper) ist schon eine einmalige Gabe von 500 mg Ciprofloxacin p.o. in Tablettenform ausreichend. Es sind auch Zubereitungen für die intravenöse Gabe sowie die örtliche Anwendung als Ohren- und Augentropfen erhältlich.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Agyr (A), Ciloxan (D, A, CH), Ciprobay (D), Ciproxin (A, CH), InfectoCipro (D), Keciflox (D), Otanol (A), Panotile Cipro (D), Quinox (T) zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Ciproxin HC (CH) [20][21][22]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Ciprofloxacin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Weiterführende Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • P. C. Scholten, R. M. Droppert u.a.: No interaction between ciprofloxacin and an oral contraceptive. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 42, Nummer 12, Dezember 1998, S. 3266–3268, PMID 9835524. PMC 106032 (freier Volltext).
  • R. Davis, A. Markham, J. A. Balfour: Ciprofloxacin. An updated review of its pharmacology, therapeutic efficacy and tolerability. In: Drugs. Band 51, Nummer 6, Juni 1996, S. 1019–1074, PMID 8736621.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Ciprofloxacin BioChemika, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2008 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386–387, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c d e Eintrag zu Ciprofloxacin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 33, S. 1344, 1990.
  5. Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 27, S. 297, 1992.
  6. Lancet. Vol. 343, S. 738, 1994.
  7. Patent DE3142854: 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel. Angemeldet am 9. Oktober 1981, veröffentlicht am 11. Mai 1983, Anmelder: Bayer, Erfinder: Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger.
  8. Patent DE3033157: 7-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel. Angemeldet am 3. September 1980, veröffentlicht am 1. April 1982, Anmelder: Bayer, Erfinder: Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger.
  9. J. M. Kushner, H. J. Peckman, C. R. Snyder: Seizures associated with fluoroquinolones. In: Ann Pharmacother. Band 35, 2001, S. 1194–1198.
  10. T. O. Grøndahl, I. A. Langmoen: Epileptogenic effect of antibiotic drugs. In: J Neurosurg. Band 78, 1993, S. 938–943.
  11. S. Badal, Y. F. Her, L. J. Maher: Non-antibiotic effects of fluoroquinolones in mammalian cells. In: The Journal of biological chemistry. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Juli 2015, doi:10.1074/jbc.M115.671222, PMID 26205818.
  12. CIPRO Medication Guide - Reference ID: 2910764; BAYER Health Care Pharmaceuticals Inc, Wayne, NJ 07470 3/2011 (PDF; 281 kB)
  13. H. Vyas, G. Krishnaswamy: Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. In: New England Journal of Medicine, 2007. Artikel 357 (20): 2067.
  14. Suizidalität unter Levofloxacin (TAVANIC) und anderen Gyrasehemmern. Arznei-Telegramm 37: 67-8, 1. Juli 2006.
  15. Gyrasehemmer und Suizid. Arznei-Telegramm 8: 87, 1995.
  16. Gelbe Liste: Cipro - 1 A Pharma® 500 mg, Filmtbl.
  17. F. Maggiolo, G. Puricelli, M. Dottorini, S. Caprioli, W. Bianchi, F. Suter: The effect of ciprofloxacin on oral contraceptive steroid treatments, Drugs under Experimental and Clinical Research 17 (1991) 451-454.
  18. P. C. Scholten PC, Droppert RM, Zwinkels MGJ, Moesker HL, Nauta JJP, Hoepelman IM: No Interaction between Ciprofloxacin and an Oral Contraceptive. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 42(12), 1998: 3266-3268.
  19. P. Burke, S. R. Burne: Allergy associated with ciprofloxacin. In: BMJ. Band 320, Nummer 7236, März 2000, S. 679, PMID 10710576. PMC 27310 (freier Volltext).
  20. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  21. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  22. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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