Nomegestrol

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Strukturformel
Struktur von Nomegestrol
Allgemeines
Freiname Nomegestrol
Andere Namen
  • [(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-6,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetat (IUPAC)
  • 17α-Acetoxy-6-methyl-19-nor-4,6-pregnadiene-3,20-dione
Summenformel C23H30O4 (als Acetat)
CAS-Nummer 58652-20-3
PubChem 91668
ATC-Code

G03AA14

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Progestine

Eigenschaften
Molare Masse 370,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361f​‐​400
P: 273​‐​283 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nomegestrol ist ein synthetisch hergestelltes Gestagen (Progestin). Sein Ester Nomegestrolacetat wird als Arzneistoff in Kombination mit Estradiol zur Empfängnisverhütung (Antibabypille) verwendet.[2][3] Die Wirkung beruht auf der Unterdrückung des Eisprungs (Ovulationshemmung).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nomegestrolacetat ist eine weiße bis cremefarbene nicht-hygroskopische kristalline Substanz und praktisch unlöslich in Wasser. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt 3,70 (bei 25 °C).

Nomegestrolacetat hat 6 asymmetrische C-Atome. Die Konfiguration am C8, C9, C10, C13 und am C14 ist durch die Ringstruktur vorgegeben. Nomegestrolacetat zeigt Polymorphismus.

Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nomegestrolacetat leitet sich vom Progesteron ab und hat eine starke Affinität zum menschlichen Progesteron-Rezeptor. Es wirkt antigonadotropin, antiestrogen und leicht antiandrogen.

Nomegestrolacetatat weist weder estrogene, androgene, glukokortikoide noch mineralokortikoide Wirkungen auf.

Aufnahme und Verteilung im Körper[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oral angewendetes Nomegestrolacetat wird rasch resorbiert. Maximale Nomegestrolacetat-Plasmakonzentrationen von circa 7 ng/ml werden 2 Stunden nach Einmalgabe erreicht. Die absolute Bioverfügbarkeit von Nomegestrolacetat nach Einmalgabe beträgt 63 %. Die Aufnahme von Nahrungsmittel zeigte keine klinisch relevanten Auswirkungen auf die Bioverfügbarkeit von Nomegestrolacetat.[3]

Verwendung bei Störungen des Menstruationszyklus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nomegestrolacetatat wird bei Störungen des Menstruationszyklus (Menometrorrhagie, sekundäre Amenorrhoe, uterine Hämorrhagien, insbesondere in der Zeit der Menopause) verwendet, sowie zur Behandlung der Dysmenorrhoe und des prämenstruelles Syndroms.[4]

Verwendung zur Empfängnisverhütung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter dem Handelsnamen Zoely wurde die erste monophasische Kombinationspille, die das in dieser Form auch im weiblichen Organismus vorkommende Östrogen 17β-Estradiol sowie Nomegestrolacetat enthält,[5] im Juli 2011 europaweit zur oralen Kontrazeption zugelassen.[3] Die Einnahme erfolgt pro Zyklus über 28 Tage mit je 24 wirkstoffhaltigen und 4 wirkstofffreien Tabletten.

Studien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Medikament hatte in einer Phase-III-Studie (SAMBA), die im European Journal of Contraception and Reproductive Health Care veröffentlicht wurde, eine überzeugende kontrazeptive Sicherheit bei Frauen im Alter von 18 bis 50 Jahren gezeigt. Die 1.591 Anwenderinnen hatten kürzere Entzugsblutungen als die 535 Studienteilnehmerinnen in der Vergleichsgruppe mit 3 mg Drospirenon (DRSP)/30 μg Ethinylestradiol (EE) und eine vergleichbare Rate an Zwischen- und Schmierblutungen in beiden Studienarmen.[6][7]

Unerwünschte Wirkungen und Anwendungsbeschränkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gegenanzeigen für Zoely sind bestehende oder vorausgegangene venöse Thrombosen (tiefe Beinvenenthrombose, Lungenembolie), arterielle Thrombosen (z. B. Myokardinfarkt), Prodrome einer Thrombose (z. B. transitorische ischämische Attacke, Angina pectoris), bestehender oder vorausgegangener Schlaganfall, Migräne mit fokalen neurologischen Symptomen in der Anamnese, Vorliegen eines schwerwiegenden Risikofaktors oder mehrerer Risikofaktoren für eine venöse oder eine arterielle Thrombose wie: Diabetes mellitus mit Gefäßveränderungen; schwere Hypertonie; schwere Dyslipoproteinämie sowie nicht abgeklärte vaginale Blutungen.[3]. In der Schwangerschaft darf Zoely nicht genommen werden.

Wechselwirkungen zwischen oralen Kontrazeptiva und Arzneimitteln, die Enzyme induzieren, können zu Durchbruchblutungen und sogar zu kontrazeptivem Versagen führen: z. B. Phenytoin, Phenobarbital, Primidon, Bosentan, Carbamazepin, Rifampicin und Arzneimittel oder pflanzliche Zubereitungen, die Johanniskraut enthalten und, in geringerem Maße, Oxcarbazepin, Topiramat, Felbamat und Griseofulvin.[3]

Als unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) können Akne, verminderte Libido, Depression/depressive Verstimmung, Stimmungsschwankungen, Kopfschmerzen, Migräne und Übelkeit auftreten.[3]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Stefano Lello: Nomegestrol acetate. Pharmacology, safety profile and therapeutic efficacy. In: Drugs, Bd. 70 (2010), Heft 5, S. 541–559, PMID 20329803.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Nomegestrol acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2012 (PDF).
  2. Summary of the European public assessment report (EPAR) for Zoely der European Medicines Agency (EMA) (englisch).
  3. a b c d e f Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels (PDF; 274 kB) der EMA (deutsch).
  4. Fachinfo Lutenyl (italienisch).
  5. Kontrazeption: Erste monophasische Pille mit Estradiol Dtsch Arztebl 2011; 108(48): A-2620
  6. Mansour D, et al. (2011). Efficacy and tolerability of a monophasic combined oral contraceptive containing nomegestrol acetate and 17 β -oestradiol in a 24/4 regimen, in comparison to an oral contraceptive containing ethinylestradiol and drospirenone in a 21/7 regimen. The European Journal of Contraception and Reproductive Health Care, PMID 21995590.
  7. Kontrazeptiva - Neue Kombination Pharmazeutische Zeitung 13/2012, abgerufen am 5. April 2012.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!