Thiram

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Strukturformel
Struktur von Thiram
Allgemeines
Name Thiram
Andere Namen
  • TMTD
  • Tetramethylthiuramdisulfid
  • Pomarsol
  • Thianosan
  • Tetramethylthioperoxydicarbondiamid
  • Tutan
  • Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid
Summenformel C6H12N2S4
CAS-Nummer 137-26-8
PubChem 5455
ATC-Code

P03AA05

Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, brennbare Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 240,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

148–152 °C[1]

Siedepunkt

129 °C (bei 26,6 hPa)[1]

Dampfdruck

0,00133 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​302​‐​373​‐​319​‐​315​‐​317Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​36/38​‐​43​‐​48/22​‐​50/53
S: (2)​‐​26​‐​36/37​‐​60​‐​61
MAK

1 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

560 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiram (TMTD in Russland, Thiuram in Japan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate, genauer ein Dimethyl-Dithiocarbamat. Es liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte[Bearbeiten]

Thiram wurde 1931 von DuPont in den USA als Pflanzenschutzmittel eingeführt.[6][7] Die ersten Untersuchungen über die Auswirkungen von Thiram fanden in den 1960er Jahren statt.[8] Es wird heute in großen Mengen produziert und eingesetzt. Es unterliegt dem Rotterdamer Übereinkommen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Thiram wird ausgehend von Kohlenstoffdisulfid und Dimethylamin dargestellt. Diese reagieren mit Natriumhydroxid zu Natriumdimethyldithiocarbonat. Dieses wird mit Wasserstoffperoxid zu Thiram dimerisiert.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Thiram zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes in Schwefel-, Stickstoff- und Kohlenstoffoxide.

Verwendung[Bearbeiten]

Thiram ist ein Breitband-Fungizid und wird gegen pilzliche Krankheitserreger im Kernobst- (Schorf, Lagerfäulen), Erdbeer-, Wein-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau (Botrytis) sowie als Beizmittel verwendet.[6][10] Dabei wird es manchmal in Kombination mit anderen Stoffen wie z. B. Tecoram, Dimethomorph oder Metalaxyl eingesetzt.

Thiram wirkt außerdem als Repellent gegen Vögel und Nagetiere.[9]

In Österreich ist kein Thiram-haltiges Präparat zugelassen, in Deutschland kann es gegen die sogenannten Auflaufkrankheiten verwendet werden. In der Schweiz bestehen neben dem Einsatz gegen pilzliche Erkrankungen des Keimlings Zulassungen als Wundverschlußmittel für Obstbäume, gegen den Schorf an Obst und als Wildabhaltemittel.[11]

Darüber hinaus wird Thiram in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Thiram ist nur wenig giftig, kann aber in großer Dosis bzw. bei längerem Kontakt Allergien auslösen und die Leber schädigen. Bei Exposition in Verbindung mit Alkoholaufnahme tritt Acetaldehydsyndrom auf.[13] Bei Reaktion von Thiram mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von kanzerogenen N-Nitrosaminen kommen. Spuren (100-500 ppm) von Thiram über längere Zeit im Futter von Vögeln führen zu weichen Eierschalen, verminderter Legeleistung und Missbildungen beim Geflügel.[14]

Die Auswirkungen von Thiram auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft.[15]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 137-26-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4097.
  3. a b Extonet: Thiram Datasheet
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 137-26-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. a b Eintrag zu Thiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2015.
  7. United States Environmental Protection Agency: Thiram Factsheet (PDF; 167 kB).
  8. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Thiram, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  9. a b  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Saat- und Erntetechnik GmbH: mit Fungiziden inkrustiertes Saatgut (Memento vom 6. April 2005 im Internet Archive)
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009
  12. MAK Value Documentation in German language, 2007, doi:10.1002/3527600418.mb13726d0043
  13. Veterinärpharmakologie und -toxikologie Zürich über Thiam
  14. Clinipharm: Toxikologie-Dithiocarbamate
  15. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014