„Curcumin“ – Versionsunterschied

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Curcumin ist der Hauptbestandteil des Würz-, Heil- und Färbemittels [[Kurkuma]], das zusammen mit anderen Gewürzen im [[Currypulver]] verwendet wird.<ref name="GRimbach" />
Curcumin ist der Hauptbestandteil des Würz-, Heil- und Färbemittels [[Kurkuma]], das zusammen mit anderen Gewürzen im [[Currypulver]] verwendet wird.<ref name="GRimbach" />

== Geschichte ==

Die Geschichte von Curcumin reicht über 5000 Jahre zurück bis in die Blütezeit der indischen Heilkunst [[Ayurveda]]. Es wurde nicht nur als Bestandteil von Nahrungsmitteln, sondern auch zur Behandlung verschiedener Beschwerden verwendet. Kurkuma wurde bereits 1280 von [[Marco Polo]] in den Berichten seiner Reisen nach China und Indien erwähnt. Das Gewürz wurde im 13. Jahrhundert von arabischen Kaufleuten von Indien nach Europa gebracht. Kurkuma wurde während der britischen Herrschaft in Indien in Kombination mit anderen Gewürzen als Currypulver verwendet.<ref name="BAggarwal" />

1815 berichteten [[Pierre-Joseph Pelletier]] und [[Heinrich August von Vogel]] von ihren Versuchen, den gelben Farbstoff aus der Kurkumapflanze, den sie Curcumin benannten, zu isolieren.<ref Name="AVogel" /> [[August Vogel (Agrarwissenschaftler)|August Vogel jr.]] beschrieb 1842 eine reine, aber nicht kristalline Präparation von Curcumin.<ref name="AVogel2" /> In kristalliner Form wurde Curcumin erstmals 1870 unabhängig voneinander von F. W. Daube und Y. Iwanof-Gajewsky isoliert und analytisch untersucht.<ref name="FWDaube" /><ref name="VvRichter" /> 1897 wurde von [[Giacomo Luigi Ciamician]] und Paolo Silber für Curcumin die Summenformel C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub> ermittelt.<ref name="GCiamician" /> Die Struktur von Curcumin wurde 1910 durch J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki und V. Lampe aufgeklärt. Sie konnten zeigen, dass Curcumin durch Kochen mit Kalilauge zur [[Ferulasäure]] gespalten wird.<ref name="VLampe1" /> Die Struktur wurde 1918 durch die Erstsynthese von V. Lampe bestätigt.<ref name="VLampe2" />


== Vorkommen und Gewinnung ==
== Vorkommen und Gewinnung ==
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Curcumin erhält man durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Lösungsmittelextraktion]] aus den getrockneten und gemahlenen [[Rhizom]]en der Kurkumapflanze. Der Extrakt wird durch [[Kristallisation]] gereinigt. Curcumin kann durch Umsetzung mit frisch zubereitetem [[Aluminiumoxid]] in wässrigem Medium in den [[Verlackung|Aluminiumlack]] überführt werden, der nach der [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]] mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.<ref name="EFSA" />
Curcumin erhält man durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Lösungsmittelextraktion]] aus den getrockneten und gemahlenen [[Rhizom]]en der Kurkumapflanze. Der Extrakt wird durch [[Kristallisation]] gereinigt. Curcumin kann durch Umsetzung mit frisch zubereitetem [[Aluminiumoxid]] in wässrigem Medium in den [[Verlackung|Aluminiumlack]] überführt werden, der nach der [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]] mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.<ref name="EFSA" />
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Die Verbindung kann auch synthetisch hergestellt werden.

=== Biosynthese ===
=== Biosynthese ===


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<ref name="PScartezzini">{{Literatur| Autor=Paolo Scartezzini, Ester Speroni| Titel=Review on some plants of Indian traditional medicine with antioxidant activity| Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology| Band=71| Nummer=1-2| Datum=2000-07| Seiten=23| DOI=10.1016/s0378-8741(00)00213-0}}</ref>
<ref name="PScartezzini">{{Literatur| Autor=Paolo Scartezzini, Ester Speroni| Titel=Review on some plants of Indian traditional medicine with antioxidant activity| Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology| Band=71| Nummer=1-2| Datum=2000-07| Seiten=23| DOI=10.1016/s0378-8741(00)00213-0}}</ref>
<ref name="SQuideau">{{Literatur| Autor=Stéphane Quideau, Denis Deffieux, Céline Douat-Casassus, Laurent Pouységu| Titel=Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese| Sammelwerk=Angewandte Chemie| Band=123| Nummer=3| Datum=2011-01-17| Seiten=610| DOI=10.1002/ange.201000044}}</ref>
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<ref name="BAggarwal">{{Literatur |Autor=Bharat B. Aggarwal, Chitra Sundaram, Nikita Malani, Haruyo Ichikawa |Titel=Curcumin: The Indian Solid Gold |Sammelwerk=Advances in Experimental Medicine and Biology |Band=595 |Verlag=Springer |Ort=Boston |Datum=2007 |Seiten=1–75 |DOI=10.1007/978-0-387-46401-5_1}}</ref>
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<ref name="AVogel2">{{Literatur |Autor=August Vogel jun |Titel=Ueber die Darstellung des Curcumins, dessen chemische Eigenschaften und elementare Zusammensetzung |Sammelwerk=Abhandlungen der Mathematisch-Physikalischen Classe der Königlich Bayerischen Akademie der Wissenschaften |Band= 3|Ort=München |Datum=1843 |Seiten=551 |Online={{Google Buch |BuchID=GcVSAAAAcAAJ |Seite=551 }}}}</ref>
<ref name="FWDaube">{{Literatur| Autor=F. W. Daube| Titel=Ueber Curcumin, den Farbstoff der Curcumawurzel| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=3| Nummer=1| Datum=1870-01| Seiten=609| DOI=10.1002/cber.187000301196}}</ref>
<ref name="VvRichter">{{Literatur| Autor=unbekannt| Titel=V. v. Richter, aus Petersburg am 2/14. Juni| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=3| Nummer=1| Datum=1870-01| Seiten=622| DOI=10.1002/cber.187000301201}}</ref>
<ref name="GCiamician">{{Literatur| Autor=Giacomo Ciamician, P. Silber| Titel=Zur Kenntniss des Curcumins| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=30| Nummer=1| Datum=1897-01| Seiten=192| DOI=10.1002/cber.18970300138}}</ref>
<ref name="VLampe1">{{Literatur| Autor=J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe| Titel=Zur Kenntnis des Curcumins| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=43| Nummer=2| Datum=1910-04| Seiten=2163| DOI=10.1002/cber.191004302168}}</ref>
<ref name="VLampe2">{{Literatur| Autor=V. Lampe| Titel=Synthese von Curcumin| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=51| Nummer=2| Datum=1918-07| Seiten=1347| DOI=10.1002/cber.19180510223}}</ref>
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Version vom 2. März 2021, 22:28 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Curcumin (Ketoform)
Keto-Form
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion (IUPAC)
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100[1]
  • CURCUMIN (INCI)[2]
Summenformel C21H20O6
Kurzbeschreibung

orange-gelber Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 458-37-7
EG-Nummer 207-280-5
ECHA-InfoCard 100.006.619
PubChem 969516
ChemSpider 839564
DrugBank DB11672
Wikidata Q312266
Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[4]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Curcumin (abgeleitet aus dem arabischen kourkoum = Safran)[6] ist eine intensiv orange-gelbe, natürlich vorkommende chemische Verbindung, aus der Gruppe der Diarylheptanoide. Über eine ungesättigte C7-Kette, die eine 1,3-Diketoneinheit enthält, sind dabei zwei o-Methoxyphenolreste miteinander verbunden. Die Verbindung kann zur Stoffgruppe der pflanzlichen Polyphenole gezählt werden.[7]

Curcumin ist der Hauptbestandteil des Würz-, Heil- und Färbemittels Kurkuma, das zusammen mit anderen Gewürzen im Currypulver verwendet wird.[8]

Geschichte

Die Geschichte von Curcumin reicht über 5000 Jahre zurück bis in die Blütezeit der indischen Heilkunst Ayurveda. Es wurde nicht nur als Bestandteil von Nahrungsmitteln, sondern auch zur Behandlung verschiedener Beschwerden verwendet. Kurkuma wurde bereits 1280 von Marco Polo in den Berichten seiner Reisen nach China und Indien erwähnt. Das Gewürz wurde im 13. Jahrhundert von arabischen Kaufleuten von Indien nach Europa gebracht. Kurkuma wurde während der britischen Herrschaft in Indien in Kombination mit anderen Gewürzen als Currypulver verwendet.[9]

1815 berichteten Pierre-Joseph Pelletier und Heinrich August von Vogel von ihren Versuchen, den gelben Farbstoff aus der Kurkumapflanze, den sie Curcumin benannten, zu isolieren.[10] August Vogel jr. beschrieb 1842 eine reine, aber nicht kristalline Präparation von Curcumin.[11] In kristalliner Form wurde Curcumin erstmals 1870 unabhängig voneinander von F. W. Daube und Y. Iwanof-Gajewsky isoliert und analytisch untersucht.[12][13] 1897 wurde von Giacomo Luigi Ciamician und Paolo Silber für Curcumin die Summenformel C21H20O6 ermittelt.[14] Die Struktur von Curcumin wurde 1910 durch J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki und V. Lampe aufgeklärt. Sie konnten zeigen, dass Curcumin durch Kochen mit Kalilauge zur Ferulasäure gespalten wird.[15] Die Struktur wurde 1918 durch die Erstsynthese von V. Lampe bestätigt.[16]

Vorkommen und Gewinnung

Gelbwurzel (Curcuma longa)

Curcumin findet sich in Wurzeln und Schoten von Gelbwurzgewächsen der Pflanzengattung Curcuma. Man kennt etwa 120 verschiedene Pflanzenarten dieser Gattung, wobei die Indische Gelbwurz (Curcuma longa) und die Javanische Gelbwurz (Curcuma xanthorriza) die bekanntesten Vertreter sind.[3] Das Verbreitungsgebiet der Pflanzen sind die tropischen und subtropischen Regionen in Indien, China und weiteren südostasiatischen Staaten. Der weltweit größte Produzent, Verbraucher und Exporteur von Kurkuma ist Indien. Die jährliche Produktion lag in den Jahren 2008/2009 bei ca. 900000 Tonnen.[8]

Kurkuma enthält zwischen 2 und 9 % Curcumoide. Dabei ist Curcumin mit über 50 % Hauptbestandteil neben weiteren Verbindungen, wie beispielsweise Demethoxycurcumin[17] und Bisdemethoxycurcumin[18].

Curcumin erhält man durch Lösungsmittelextraktion aus den getrockneten und gemahlenen Rhizomen der Kurkumapflanze. Der Extrakt wird durch Kristallisation gereinigt. Curcumin kann durch Umsetzung mit frisch zubereitetem Aluminiumoxid in wässrigem Medium in den Aluminiumlack überführt werden, der nach der Filtration mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.[19]

Biosynthese

Die Biosynthese der Curcuminoide geht von L-Phenylalanin (1) aus. Über Zimtsäure und p-Cumarsäure wird p-Cumaroyl-CoA (2) gebildet. Dieses kondensiert mit Malonyl-CoA (4) zur Diketidzwischenstufe 5. Aus 5 und einem weiteren Molekül p-Cumaroyl-CoA wird mit dem Enzym Curcumin-Synthase Bisdemethoxycurcumin (7) synthetisiert. Aus diesem entsteht mit Hydroxylasen und O-Methyltransferasen zunächst Demethoxycurcumin (8) und aus diesem schließlich Curcumin (9). Alternativ kann aus p-Cumaroyl-CoA (2) über vier Stufen das Feruloyl-CoA (3) gebildet werden, das dann ebenfalls mit Malonyl-CoA (4) zur Diketidzwischenstufe 6 umgesetzt wird. Aus Zwischenstufe 6 wird mit einem weiteren Molekül Feruloyl-CoA (3) direkt Curcumin (9) synthetisiert.[8][20][21]

Vereinfachte Biosynthese von Curcumin aus Phenylalanin

Nach einer anderen Publikation zur Biosynthese von Curcumin wird der Weg über die Zwischenstufen Zimtsäure und Cinnamoyl-CoA bevorzugt.[22]

Synthese

Synthesewege für Curcumin werden in Monografien von 2003[23] und 2007[24] zusammengefasst, wobei auch mehrstufige Möglichkeiten berücksichtigt werden. Interessant sind aber nur einstufige Synthesen aus Vanillin und Acetylaceton mittels Aldolkondensation, wobei die Stabilität der Borsäurekomplexe[25] herangezogen wird. Die Einbindung der reaktiveren Methylengruppe im Acetylaceton in ein 1,3,2-Dioxaborolanol-System in der Enolform des 1,3-Diketons blockiert diese Stelle zugunsten der beiden Methylgruppen. Das bei der Aldolkondensation gebildete Wasser führt aber zur Hydrolyse des pseudo-aromatischen Komplexes, was die Regioselektivität der Reaktion wiederum mindert. Mehrere Wege zur Entfernung des gebildeten Wassers werden beschritten. Die erste einstufige Synthese gelang 1950[26] durch Zusammenschmelzen der Komponenten. 1985[27] wurde der Einsatz von Boroxid beschrieben.

Synthese von Curcumin via Borsäurekomplexe

In der Patentliteratur wurde bereits 1962[28] entweder mit einem großen Überschuss an Borsäureester bei hoher Verdünnung gearbeitet oder wieder in der Schmelze[29] oder in Dimethylsulfoxid,[30] wobei hochviskose Mischungen entstehen. Erst die Komplexierung der Borsäure mit einem Glycol zu einem löslichen 1,3,2-Dioxaborolanol, Umsetzung mit Acetylaceton zu einem spirocyclischen Borsäureester,[31] der mit Vanillin unter Entfernung des Reaktionswassers während der Aldolkondensation durch Azeotroprektifikation mit einem geeigneten Schleppmittel, ergibt den tiefroten Borsäurekomplex des Curcumins als Fällung. Durch diese Reaktionsführung[32] kann die Hydrolyse der Borsäurekomplexe gemindert und somit die Nebenreaktionen. Durch gezielte Hydrolyse der Fällung wird Curcumin freigesetzt (siehe Reaktionsschema).

Eigenschaften

Von Curcumin existieren mehrere tautomere Formen und Konfigurationsisomere: Eine Keto-Form, ein all-trans- und ein cis,trans-Isomer.[33][34][35]

Keto-Enol-Tautomerie bei Curcumin

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braunrot. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis 9. Curcumin ist als Polyen lichtempfindlich. Es weist unter Anregung eine breitbandige Eigenfluoreszenz auf.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Bioverfügbarkeit

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[36][37] Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die Bioverfügbarkeit von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.[38] Zusätzlich wird absorbiertes Curcumin durch den First-Pass-Effekt vor allem in den Nieren durch Sulfatierung und Glucuronidierung sehr schnell metabolisiert.[39][40] Die dabei entstehenden Metabolite besitzen keine medizinische Wirksamkeit mehr und werden ausgeschieden.[41]

Unter Anwendung von Adsorptions-Mediatoren werden mehrere Ansätze für eine erhöhte Bioverfügbarkeit untersucht.[42] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[43][44] Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin) bewirkt eine 20-fache Bioverfügbarkeit von Curcumin und wird in den meisten Nahrungsergänzungsmitteln mit Curcumin eingesetzt.[45] Verschiedene Ansätze zur Verbesserung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen werden in einem neueren Online-Übersichtsartikel zusammengefasst,[46] wobei Zubereitungen mit Curcumin, das in hydrophoben Trägern dispergiert ist, die besten Ergebnisse erzielt. Auch Cyclodextrin ist als Träger geeignet.[47]

Verwendung

Kurkuma-Pulver

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf. Auch in Nahrungsergänzungsmitteln wird Curcumin zunehmend eingesetzt.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Aromaträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das aus dem Rhizom gemahlene Pulver bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Curcumin lagert sich an β-Amyloid an, welches in geringsten Spuren in den Randbereichen der Netzhaut – schon Jahre vor der Entstehung der damit in Verbindung stehenden Alzheimer-Erkrankung – durch einen Augenscan detektierbar wird.[48][49]

Medizinische Aspekte

In-vitro-Studien

Da Curcumin als eines der stärksten Pan-assay interference compounds (PAINS) falsch-positive Ergebnisse in chemischen Untersuchungen (zum Beispiel Hochdurchsatz-Screenings) bewirken kann, muss ein Großteil der dazu publizierten Ergebnisse aus In-vitro-Studien hinterfragt werden. Aufgrund der geringen oralen Bioverfügbarkeit von Curcumin sind die Ergebnisse von In-vitro-Studien nicht direkt auf den Menschen übertragbar. Zahlreiche Ansätze zielen daher auf eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen ab (siehe oben). Kurkuma-Pulver enthält zahlreiche unterschiedliche Komponenten, so dass die in In-vitro-Studien gezeigten Effekte auch durch andere Komponenten verursacht werden könnten.[50][51]

Klinische Studien

Während präklinische Studien nur eine relativ geringe Aussagekraft besitzen, beschreiben klinische Studien die tatsächliche Wirkung von Curcumin am Menschen. Der Erfolg der klinischen Studien hängt aufgrund der geringen Bioverfügbarkeit von Curcumin stark von der eingesetzten Curcumin-Formulierung ab.

Zellseneszenz

Curcumin ist eine Phytochemikalie, die in Curcuma enthalten ist, welcher in Modellen eine lebensverlängernde Wirkung gezeigt hat. Curcumin wirkt stimulierend auf die Expression des SIRT1-Gens und hat dadurch indirekt eine antioxidative und entzündungshemmende Wirkung. Eine Studie zeigte, dass durch Curcumin und SIRT1-Aktivierung die Wasserstoffperoxid-induzierte Seneszenz in menschlichen Nabelvenen-Endothelzellen abgedämpft werden kann. Dies könnte demnach auch die Entstehung von vaskulären Erkrankungen wie bspw. Arteriosklerose vorbeugen.[52]

Andererseits kann Curcumin dosisabhängig selbst zelluläre Seneszenz induzieren. Dabei werden viele Signalwege beeinflusst, welche in der Gesamtheit dazu beitragen, zelluläre Seneszenz zu verursachen. Der Hauptmechanismus, über welchen Curcumin zelluläre Seneszenz auslöst, ist noch unbekannt. Bisher ist bekannt, dass die durch Curcumin ausgelöste Seneszenz unabhängig von den Zellen der vaskulären glatten Muskulatur ist, und dass die ROS-Produktion und die ATM-Aktivierung keinen großen Einfluss auf den Verlauf der Seneszenz haben. Besonders stark werden die Signalwege AMPK, ATM, Sirtuin 1 und p300 beeinflusst, welche in ihrem wechselseitigen Zusammenspiel maßgeblich zur zellulären Seneszenz beitragen. Dennoch besteht die Möglichkeit, dass die durch Curcumin ausgelöste Seneszenz unter Umständen im Gesamtbild vorteilhaft für das Gewebe bzw. den Organismus ist.[53]

Arthrose und Schmerzen

Eine Übersichtsstudie ergab, dass Curcumin bei Arthrosepatienten sowohl die Schmerzen verringern als auch die Beweglichkeit verbessern kann: Die berücksichtigten Studien ergaben eine hochsignifikante Reduktion des Pain Visual Analogue Score (PVAS) durch Curcumin im Vergleich mit einem Placebo (P< .00001) sowie eine Reduktion des Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthritis Index (WOMAC) (P= .009). Zusätzlich wurde kein signifikanter Unterschied des PVAS zwischen Curcumin und Schmerzmedikamenten (Ibuprofen, Diclofenac, Glucosamin) festgestellt. Dies lässt darauf schließen, dass Curcumin einen ähnlichen schmerzlindernden Effekt aufweist wie diese Schmerzmittel. Ein Curcumin-Phospholipid konnte im Vergleich zu Chondroitin auch den Karnofsky-Index der Patienten verbessern.[54]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 100: Curcumin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu CURCUMIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission
  3. ↑ a b c Eintrag zu Curcumin I. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ a b c Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. ↑ Paolo Scartezzini, Ester Speroni: Review on some plants of Indian traditional medicine with antioxidant activity. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 71, Nr. 1-2, Juli 2000, S. 23, doi:10.1016/s0378-8741(00)00213-0.
  7. ↑ Stéphane Quideau, Denis Deffieux, Céline Douat-Casassus, Laurent Pouységu: Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese. In: Angewandte Chemie. Band 123, Nr. 3, 17. Januar 2011, S. 610, doi:10.1002/ange.201000044.
  8. ↑ a b c Tuba Esatbeyoglu, Patricia Huebbe, Insa M. A. Ernst, Dawn Chin, Anika E. Wagner und Gerald Rimbach: Curcumin – vom Molekül zur biologischen Wirkung. In: Angewandte Chemie. Band 124, Nr. 1, 2012, S. 2–28, doi:10.1002/ange.201107724.
  9. ↑ Bharat B. Aggarwal, Chitra Sundaram, Nikita Malani, Haruyo Ichikawa: Curcumin: The Indian Solid Gold. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 595. Springer, Boston 2007, S. 1–75, doi:10.1007/978-0-387-46401-5_1.
  10. ↑ A. Vogel, J. Pelletier:Examen chimique de la racine de Curcuma. In:Journal de Pharmacie. 1815.
  11. ↑ August Vogel jun: Ueber die Darstellung des Curcumins, dessen chemische Eigenschaften und elementare Zusammensetzung. In: Abhandlungen der Mathematisch-Physikalischen Classe der Königlich Bayerischen Akademie der Wissenschaften. Band 3. München 1843, S. 551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ F. W. Daube: Ueber Curcumin, den Farbstoff der Curcumawurzel. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 1, Januar 1870, S. 609, doi:10.1002/cber.187000301196.
  13. ↑ unbekannt: V. v. Richter, aus Petersburg am 2/14. Juni. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 1, Januar 1870, S. 622, doi:10.1002/cber.187000301201.
  14. ↑ Giacomo Ciamician, P. Silber: Zur Kenntniss des Curcumins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 30, Nr. 1, Januar 1897, S. 192, doi:10.1002/cber.18970300138.
  15. ↑ J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe: Zur Kenntnis des Curcumins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 43, Nr. 2, April 1910, S. 2163, doi:10.1002/cber.191004302168.
  16. ↑ V. Lampe: Synthese von Curcumin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 51, Nr. 2, Juli 1918, S. 1347, doi:10.1002/cber.19180510223.
  17. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Demethoxycurcumin: CAS-Nummer: 22608-11-3, EG-Nummer: 663-429-8, ECHA-InfoCard: 100.189.739, PubChem: 5469424, ChemSpider: 4579941, Wikidata: Q5264607.
  18. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisdemethoxycurcumin: CAS-Nummer: 33171-05-0, PubChem: 5315472, ChemSpider: 4474770, Wikidata: Q4917168.
  19. ↑ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS): Scientific Opinion on the re‐evaluation of curcumin (E 100) as a food additive. Hrsg.: European Food Safety Authority. Parma 6. September 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1679.
  20. ↑ Maria del Carmen Ramirez-Ahumada, Barbara N. Timmermann, David R. Gang: Biosynthesis of curcuminoids and gingerols in turmeric (Curcuma longa) and ginger (Zingiber officinale): Identification of curcuminoid synthase and hydroxycinnamoyl-CoA thioesterases. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 18, September 2006, S. 2017, doi:10.1016/j.phytochem.2006.06.028.
  21. ↑ Yohei Katsuyama, Tomoko Kita, Nobutaka Funa, Sueharu Horinouchi: Curcuminoid Biosynthesis by Two Type III Polyketide Synthases in the Herb Curcuma longa. In: Journal of Biological Chemistry. Band 284, Nr. 17, April 2009, S. 11160, doi:10.1074/jbc.m900070200.
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[1]

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