Spermidin

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Strukturformel
Strukturformel von Spermidin
Allgemeines
Name Spermidin
Andere Namen
  • Monoaminopropylputrescin
  • 1,5,10-Triazadecan
  • N-(3-Aminopropyl)butan-1,4-diamin (IUPAC)
Summenformel C7H19N3
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-20-9
EG-Nummer 204-689-0
ECHA-InfoCard 100.004.264
Wikidata Q418834
Eigenschaften
Molare Masse 145,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

22–25 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spermidin, auch Monoaminopropylputrescin genannt, ist ein Biogenes Polyamin und ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Spermin aus Putrescin und decarboxyliertem S-Adenosylmethionin.

Spermidin kommt in allen lebenden Organismen vor und ist eng mit dem Zellwachstum verbunden. Die genaue physiologische Funktion des Spermidins in der wachsenden Zellen z. B. bei der Produktion von Nukleinsäuren und Proteinen oder Membranstabilisierung ist jedoch noch nicht vollständig geklärt.[2][3] Die Menge von Spermidin im Organismus erhöht sich bei einer Beschleunigung des Stoffwechsels. Bei einer Verlangsamung des Stoffwechsels geht die Produktion von Spermidin zurück. Die Konzentration an körpereigenem Spermidin nimmt zudem beim Altern ab.[4]

Natürliche Umstände, die den Spermidinwert steigen lassen, sind Wachstum, Schwangerschaft, Reparatur von Muskelzellen nach starker sportlicher Anstrengung sowie Regenerierung der roten Blutkörperchen nach Blutverlust bzw. -armut oder nach längeren Höhenaufenthalten. Diverse Krankheiten werden ebenfalls durch erhöhte Spermidinwerte signalisiert, z. B. chronische Entzündungen der Gelenke („Rheuma“), der Leber (Hepatitis), des Darmes (Colitis) und der Haut (Ekzeme, Psoriasis).

Herzprotektion, demenzprophylaktische Wirkung und verringertes Mortalitätsrisiko[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Spermidin wirkt verstärkend auf die Autophagie, einem zellulären Prozess, der für die allgemeine Zellaktivität von Proteinen sowie die Funktion der Mitochondrien und Kardiomyozyten (Herzmuskelzellen) entscheidend ist.[5] Im Tierversuch an Fruchtfliegen hatte sich gezeigt, dass eine Zufuhr von Spermidin durch die Nahrung bei diesen Insekten der altersbedingten Demenz entgegenwirkt.[4] (Originalartikel [6]) Einer Forschungsgruppe um den Grazer Biochemiker Frank Madeo gelang in Labormäusen der Nachweis, dass Spermidin vor cardiovaskulären Erkrankungen schützt und damit zur Lebensverlängerung beitragen kann.[7] Es verzögert die Herzalterung, indem es die diastolische Funktion verbessert. Im Tierversuch wurde nachgewiesen, dass Hypertonie, ein wesentlicher Verursacher von Herzinsuffizienz, durch Spermidin gesenkt wird. Spermidin verringerte dabei die pulmonale bzw. systemische Flüssigkeitsansammlung, die für Herzinsuffizienz charakteristisch ist. Bei den Versuchen wurde auch eine protektive Wirkung auf die Nierenfunktion erkannt. Die Aufnahme von Spermidin in entsprechender Ernährung korrelierte umgekehrt zum Vorkommen der Herzinsuffizienz. In den Untersuchungsgruppen (Hoch- bzw. Niedrigaufnahme) war das Erkrankungsrisiko der Hochaufnahmegruppe um 40 Prozent reduziert.

Im August 2018 veröffentlichten österreichische, französische und englische Kliniker und Forscher die Ergebnisse eines zwanzigjährigen klinischen Beobachtungszeitraums (1995–2015), in welchem die Aufnahme von Spermidin in den Ernährungsgewohnheiten einer Personengruppe regelmäßig protokolliert worden war. An der Untersuchung nahmen 829 zwischen 45 und 84 Jahre alte Menschen (Männeranteil 49 Prozent) teil. In diesem Zeitraum starben 341 der Personen, und zwar 40,5 Prozent von ihnen im unteren Drittel der Spermidinaufnahme, 24 Prozent im mittleren und 15 Prozent im oberen Drittel. Das unterschiedliche Mortalitätsrisiko von Menschen des oberen Drittels im Vergleich zu jenem des unteren Drittels entsprach dabei einem um 5 bis 7 Jahre geringerem Alter.[8] 

Verträglichkeit und Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In einer dreimonatigen Phase-II-Studie mit einem Pflanzenextrakt, der reich an Spermidin war, konnte bei einer Dosis von 1,2 mg pro Tag eine gute Verträglichkeit an älteren kognitiv beeinträchtigten Menschen festgestellt werden.[9] Im Vergleich dazu liegen im Tiermodell Farbmaus die Dosen, bei denen ein Autophagie-stimulierender Effekt gemessen werden konnte, bei 50 mg/kg Körpergewicht und intraperitonialer Administration. Bei einem Zehntel der Dosis war dieser Effekt erheblich schwächer ausgeprägt.[10]

Bisher gibt es noch kein zugelassenes Arzneimittel auf der Basis eines Wirkstoffes Spermidin.

Biochemische und physiologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vorkommen in Nahrungsmitteln[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nahrungsmittel mit hohem Spermidingehalt sind Vollkorn bzw. Weizenkeime, gereifter Käse, Pilze, Sojaprodukte und Hülsenfrüchte.[12]

Nahrungsmittel Spermidine
mg/kg
Anmerkungen
Weizenkeime 243 [13]
Sojabohnen, getrocknet 207 Japan [12]
Cheddarkäse, 1 Jahr gereift 199 [12]
Sojabohnen, getrocknet 128 Deutschland [12]
Pilze 89 Japan [12]
Reiskleie 50 [12]
Hühnerleber 48 [12]
Erbsen 46 [12]
Mango 30 [12]
Kichererbsen 29 [12]
Blumenkohl (gekocht) 25 [12]
Brokkoli (gekocht) 25 [12]

Spermidin in den Medien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Spermidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. Kazuei Igarashi, Keiko Kashiwagi: Modulation of cellular function by polyamines. In: The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. Band 42, Nr. 1, 2010, S. 39–51, doi:10.1016/j.biocel.2009.07.009 (englisch, [1] [abgerufen am 4. September 2013]).
  3. Swati Mandal, Ajeet Mandal, Hans E. Johansson, Arturo V. Orjalo, Myung Hee Park: Depletion of cellular polyamines, spermidine and spermine, causes a total arrest in translation and growth in mammalian cells. In: PNAS. Band 110, Nr. 6, 2013, S. 2169–2174, doi:10.1073/pnas.1219002110 (englisch, [2] [abgerufen am 4. September 2013]).
  4. a b Verabreichung der natürlichen Substanz Spermidin stoppt Demenz. Freie Universität Berlin, 1. September 2013, abgerufen am 4. September 2013.
  5. Frank Madeo et al.: Induction of autophagy by spermidine promotes longevity. In: US National Library of Medicine National Institutes of Health (Hrsg.): Nat Cell Biol. 11. November 2009, S. 1305–1314, doi:10.1038/ncb1975, PMID 19801973.
  6. Varun K Gupta, Lisa Scheunemann, Tobias Eisenberg, Sara Mertel, Anuradha Bhukel, Tom S Koemans, Jamie M Kramer, Karen S Y Liu, Sabrina Schroeder, Hendrik G Stunnenberg, Frank Sinner, Christoph Magnes, Thomas R Pieber, Shubham Dipt, André Fiala, Annette Schenck, Martin Schwaerzel, Frank Madeo, Stephan J Sigrist: Restoring polyamines protects from age-induced memory impairment in an autophagy-dependent manner. In: Nature Neuroscience. 2013, doi:10.1038/nn.3512 (englisch).
  7. Frank Madeo et al.: Cardioprotection and lifespan extension by the natural polyamine spermidine. In: Nat Med. 22. Dezember 2016, S. 1428–1438, doi:10.1038/nm.4222, PMID 27841876.
  8. S. Kiechl, R. Pechlaner, P. Willeit et al.: Higher spermidine intake is linked to lower mortality: a prospective population-based study. In: The American Journal of Clinical Nutrition. Band 108, Nr. 2, 1. August 2018, S. 371–380, doi:10.1093/ajcn/nqy102, PMID 29955838.
  9. C. Schwarz, S. Stekovic u. a.: Safety and tolerability of spermidine supplementation in mice and older adults with subjective cognitive decline. In: Aging. Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S. 19–33, doi:10.18632/aging.101354, PMID 29315079, PMC 5807086 (freier Volltext).
  10. E. Morselli, G. Mariño u. a.: Spermidine and resveratrol induce autophagy by distinct pathways converging on the acetylproteome. In: Journal of Cell Biology. Band 192, Nummer 4, Februar 2011, S. 615–629, doi:10.1083/jcb.201008167, PMID 21339330, PMC 3044119 (freier Volltext).
  11. S. Wang, S. Joshi, S. Lu: Delivery of DNA to skin by particle bombardment. In: Methods in molecular biology. Band 245, 2004, S. 185–196, PMID 14707379.
  12. a b c d e f g h i j k l Mohamed Atiya Ali, Eric Poortvliet, Roger Strömberg, Agneta Yngve: Polyamines in foods: development of a food database. In: Food & Nutrition Research. Band 55, Nr. 1, 1. Januar 2011, S. 5572, doi:10.3402/fnr.v55i0.5572, PMID 21249159, PMC 3022763 (freier Volltext).
  13. T. M. Klein, T. Gradziel, M. E. Fromm, J. C. Sanford: Factors Influencing Gene Delivery into Zea Mays Cells by High–Velocity Microprojectiles. In: Nature Biotechnology. Band 6, Nr. 5, S. 559–563, doi:10.1038/nbt0588-559.
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