Asparagin
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| Strukturformel | |||||||||
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  L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts) |
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Asparagin | ||||||||
| Andere Namen |
2-Amino-3-carbamoylpropansäure |
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| Summenformel | C4H8N2O3 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 236 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | NUTR00015 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 132,12 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt |
234–236 °C [1] |
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| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
L-Asparagin ist eine proteinogene α-Aminosäure. Sie ist ein Derivat der sauren Aminosäure L-Asparaginsäure. Sie trägt statt der γ-Carboxylgruppe eine Amidgruppe, liegt beim isoelektrischen Punkt (pH-Wert) als Betain (inneres Salz) vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren. Die Abkürzungen im Drei- und Einbuchstabencode sind Asn bzw. N.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Stereoisomerie
In den Proteinen kommt, neben anderen Aminosäuren, ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (S)-Asparagin] peptidisch gebunden vor. Enantiomer dazu ist das spiegelbildliche D-Asparagin [Synonym: (R)-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Asparagin [Synonym: (RS)-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.
[Bearbeiten] Vorkommen
L-Asparagin [Synonym (S)-Asparagin] kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxylgruppe an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:
Zwitterionen von L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin(rechts)
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.
[Bearbeiten] Reaktionen
Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen (vor allem bei Kartoffeln und Getreide), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt Acrylamid entstehen, das wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.
[Bearbeiten] Biochemie
L-Asparaginsäure (in deprotonierter Form als Aspartat vorliegend) reagiert mit einem Ammoniumion und Adenosintriphosphat zu L-Asparagin, Adenosinmonophosphat, Pyrophosphat (PPi) sowie einem Proton.
Durch Hydrolyse von L-Asparagin entsteht L-Asparaginsäure.
[Bearbeiten] Quellen
Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin
