Brenztraubensäure
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Brenztraubensäure | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H4O3 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
nach Essigsäure riechende, farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 88,06 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
Dichte |
1,27 g·cm−3[2] | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
Siedepunkt |
Zersetzung bei 165 °C[2] | |||||||||
pKS-Wert |
2,49[1] | |||||||||
Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | |||||||||
Brechungsindex |
1,4280 (20 °C)[3] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Brenztraubensäure, auch Acetylameisensäure, ist die einfachste Ketocarbonsäure. Ihre Salze und Ester werden als Pyruvate bezeichnet. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Anion der Brenztraubensäure und ist ein C-3-Körper. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe. Der Acetyl-Rest (CH3CO-) von Brenztraubensäure wird Pyruvoyl genannt.
Darstellung
Die Bezeichnung Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Weinsäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylierung und Abspaltung von Wasser. Im Englischen heißt die Verbindung daher pyruvic acid, abgeleitet vom griechischen pyr (Feuer, Hitze) und dem lateinischen uva (Traube, besonders Weintraube).
Jöns Jakob Berzelius hat Brenztraubensäure um 1835 durch gemeinsames Brenzen von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat dargestellt.
Eigenschaften
Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C.
Biochemische Bedeutung
Das Anion der Brenztraubensäure, Pyruvat, stellt ein wichtiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel dar.
Es entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und abgebaut wird.
Der Abbau läuft über die Zwischenprodukte GAP und Phosphoenolpyruvat.
Hierbei gewinnt die Zelle pro Mol Glucose neben 2 Mol Brenztraubensäure noch 2 Mol ATP und 2 Mol NADH+H+. Pyruvat ist eine energiereiche Verbindung und kann im Citratzyklus (auch Zitratzyklus, Zitronensäurezyklus, Tricarbonsäurezyklus oder Krebs-Zyklus genannt) weiter abgebaut werden. Aus den bei der Glycolyse (aus einem Mol Glucose) gewonnenen 2 Mol Pyruvat entstehen in den Mitochondrien der Zelle dabei 6 Mol CO2, 8 Mol NADH+H+, 2 Mol FADH2 und 2 Mol ATP. Durch Transaminierung von Pyruvat (Reaktionspartner L-Glutaminsäure) entsteht L-Alanin (Ala) (vgl. Bild, A). Damit erfolgt die Anbindung an den Stoffwechsel der Aminosäuren (vergl. Glukose-Alanin-Zyklus, eine Variante des bekannten Cori-Zyklus). Gleichzeitig erfolgt bei Pyruvat die Weichenstellung zwischen dem Eintritt über die Pyruvatcarboxylase für die Gluconeogenese (B) oder dem Eintritt in den Citratzyklus über den Pyruvatdehydrogenase-Multienzymkomplex (Energiemangel-Situation, Bildung von Acetyl-CoA) (C) Unter anaeroben Bedingungen kann sie aber auch zu Milchsäure oder Ethanol verstoffwechselt werden (siehe Gärung).
Bei der anaeroben Ameisensäuregärung verstoffwechseln Bakterien Pyruvat mithilfe der Formiatacetyltransferase zu Ameisensäure (D). Im ersten Schritt der alkoholischen Gärung wird Pyruvat bei Pflanzen, Pilzen und einigen Bakterien mittels der Pyruvatdecarboxylase zu Acetaldehyd abgebaut (E). Pyruvat kann mit Hilfe der Lactatdehydrogenase (LDH) zu Lactat reagieren, das im anabolen und katabolen Stoffwechsel weiterverwendet werden kann.
Das Stoffwechselprodukt Brenztraubensäure wird bei Zellschädigungen zum Beispiel toxischer, hypoxischer oder hypovitaminotischer Art in Serum und Harn konzentriert; gleichermaßen erfolgt eine Glykogenverarmung in Leber und Muskulatur.
Nachweis
Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Brenztraubensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 127-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar ) .
Literatur
- Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (Hrsg.): Brock Mikrobiologie. Pearson Studium; 11. überarb. Auflage 2006: ISBN 3-8273-7187-2.
- Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6. Auflage, 2003, ISBN 3-8274-1800-3.