Simpson war auf der ATP Tour hauptsächlich in der Doppelkonkurrenz erfolgreich. Im Einzel gelang ihm zwar kein Turniersieg, er stand jedoch zweimal in Folge im Finale seines Heimatturniers in Auckland, wo er 1982 Tim Wilkison und 1983 John Alexander unterlag. Im Laufe seiner Karriere konnte er fünf Doppeltitel erringen, drei davon mit seinem Landsmann Chris Lewis. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1983 mit Position 47 im Einzel sowie 1985 mit Position 94 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen der Achtelfinales der Wimbledon Championships 1982. In der Doppelkonkurrenz stand er 1980 an der Seite von Billy Martin im Halbfinale der Australian Open, wo sie den späteren Champions Mark Edmondson und Kim Warwick unterlegen waren. Gegen Ende seiner Karriere war er noch einmal im Mixed erfolgreich; mit Belinda Cordwell stand er 1987 im Achtelfinale der Australian Open und der Wimbledon Championships.
Simpson spielte zwischen 1975 und 1986 25 Einzel- sowie 15 Doppelpartien für die neuseeländische Davis-Cup-Mannschaft. Seine Bilanz ist 16:9 im Einzel und 6:9 im Doppel. Der größte Erfolg mit der Mannschaft war die Teilnahme am Halbfinale der Weltgruppe 1982, zu dem er mit drei gewonnenen Einzelpartien in den Vorrunden gegen Spanien und Italien beigetragen hatte. Im Halbfinale gegen Frankreich gewann er an der Seite von Chris Lewis die Doppelpartie gegen Henri Leconte und Yannick Noah. Bei der 2:3-Niederlage verlor er jedoch beide Einzelpartien gegen Noah und Thierry Tulasne. Zudem vertrat er Neuseeland beim World Team Cup 1983, wo ihm im Einzel ein Sieg über Yannick Noah gelang.
Neuseeland
Cape Cod
Toyota
Brad Drewett
Jonathan Smith
Florenz
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Jairo Velasco
Carlos Kirmayr
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Johan Kriek
Karl Meiler
Monterrey