Fluvoxamin

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Strukturformel
Fluvoxamin
Allgemeines
Freiname Fluvoxamin
Andere Namen
  • IUPAC: (E)-5-Methoxy-1- [4-(trifluormethyl) phenyl]pentan-1-on-[O- (2-aminoethyl)oxim]
  • Latein: Fluvoxaminum
Summenformel C15H21F3N2O2
CAS-Nummer
  • 54739-18-3 (freie Base)
  • 61718-82-9 (Hydrogenmaleat)
PubChem 3404
ATC-Code

N06AB08

DrugBank DB00176
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

selektiver Serotonin-Reuptake-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 318,33 g·mol−1 (freie Base)
  • 434,41 g·mol−1 (Hydrogenmaleat)
Schmelzpunkt

120–121,5 °C (Hydrogenmaleat) [1]

pKs-Wert

8,7 (Hydrogenmaleat)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluvoxamin ist ein Antidepressivum aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), das vor allem zur Behandlung von Zwangsstörungen eingesetzt wird.

Entwicklung[Bearbeiten]

Fluvoxamin wurde von dem Pharmaunternehmen Solvay entwickelt. Ab 1983 wurde es in klinischen Studien an ca. 35.000 Patienten erprobt und anschließend zuerst in der Schweiz eingeführt (1984), 1994 in den Vereinigten Staaten und 1999 in Japan. Bereits 1995 wurden über 10 Millionen Patienten mit Fluvoxamin behandelt.

Indikationen[Bearbeiten]

Fluvoxamin ist in Deutschland zur Behandlung von Depressionen und Zwangsstörungen zugelassen. Off-Label wird es auch bei Generalisierter Angststörung, Sozialer Phobie, Posttraumatischer Belastungsstörung, Panikstörung oder dem Reizdarmsyndrom eingesetzt.

Kontraindikationen[Bearbeiten]

Fluvoxamin darf nicht zur Kombinationstherapie mit einem MAO-Hemmer benutzt werden. Bei einem Wechsel von einem MAO-Hemmer auf Fluvoxamin muss für irreversible MAO-Hemmer 2 Wochen gewartet werden. Für reversible MAO-Hemmer wie Moclobemid muss 1 Tag gewartet werden. Bei einem Wechsel von Fluvoxamin zu einem MAO-Hemmer muss eine Wartefrist von 1 Woche eingehalten werden. Eine gleichzeitige Verabreichung von Fluvoxamin mit Tizanidin ist kontraindiziert.[5]

Wirkweise[Bearbeiten]

Fluvoxamin unterscheidet sich durch seine monozyklische chemische Struktur von den meisten anderen SSRI. Dennoch wirkt es genauso wie alle anderen SSRI, indem es nur selektiv die Wiederaufnahme von Serotonin hemmt, jedoch die Wiederaufnahme von Noradrenalin und Dopamin so gut wie nicht beeinflusst. Auch hat es kaum anticholinerge oder antihistaminische Eigenschaften. Eine Besonderheit von Fluvoxamin ist seine hohe Affinität zu dem σ-Rezeptor, was besonders bei der Behandlung von wahnhaften Depressionen oder stark angstbesetzten Depressionen von Vorteil ist. Die Halbwertszeit von Fluvoxamin ist mit 15 Stunden relativ kurz. Therapeutisch sinnvolle Dosen liegen zwischen 50 bis 300 mg pro Tag. Fluvoxamin wirkt zudem in hohen Konzentrationen als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[6]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

Fluvoxamin hat die typischen Nebenwirkungen von SSRI. Die negativen Auswirkungen auf die Libido sollen allerdings weniger stark ausgeprägt sein.

Folgende Unerwünschte Nebenwirkungen lassen sich beobachten:[7]

  • Nervensystem
Häufig: Erregung, Angst, Benommenheit, Schlaflosigkeit, Zittern, Somnolenz, Nervosität
Gelegentlich: Ataxie, Verwirrungszustände, extrapyramidale Symptome, Halluzinationen
Selten: Krämpfe, Manie
  • Kardiovaskuläres System
Häufig: Herzklopfen, Tachykardie, Long-QT(U)-Syndrom (LQT(U))[8][9]
Gelegentlich: orthostatische Hypotension
Selten: symptomatische kardiale Arrhythmie mit LQT(U) Syndrom(vor allem bei Kombination mit Clozapine)[9]
  • Verdauungstrakt
Häufig: Abdominaler Schmerz, Anorexie, Verstopfung, Diarrhöe, Mundtrockenheit, Dyspepsie
Selten: Leberfunktionsstörungen
  • Haut
Häufig: Schwitzen.
Gelegentlich: Überempfindlichkeitsreaktionen (einschl. Ausschlag, Pruritus, Angioödem).
Selten: Photosensibilität.
  • Skelettmuskulatur
Gelegentlich: Gelenkschmerzen, Muskelschmerzen.
  • Reproduktionssystem und Brust
Gelegentlich: Impotenz, Anorgasmie, Libidostörungen, abnorme (verzögerte) Ejakulation.
Selten: Galaktorrhoe
  • Sonstige unerwünschte Wirkungen
Häufig: Asthenie, Kopfschmerzen, Unwohlsein

Eine seltene Nebenwirkung (sogenanntes Serotoninsyndrom), welche besonders bei Kombination mit gewissen anderen zentralwirksamen Arzneimitteln (siehe unten) auftritt, äußert sich durch Bewusstseinstrübung, Muskelstarre, Muskelzittern, Zuckungen und Fieber. Beim Auftreten dieser Symptome sollten Patienten sofort ihren Arzt informieren.

Wechselwirkungen[Bearbeiten]

In diesem Artikel oder Abschnitt fehlen folgende wichtige Informationen: Wechselwirkungen unvollständig.-- Happygolucky 20:44, 14. Mai 2010 (CEST)

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Bei SSRI wie Fluvoxamin kann die gleichzeitige Einnahme von Arzneistoffen mit einer Wirkung auf das Serotonin-System (z. B. MAO-Hemmer, Tryptophan, Lithium, Triptane, Echtes Johanniskraut) die Gefahr des seltenen aber potentiell lebensbedrohlichen Serotonin-Syndroms erhöhen. Fluvoxamin kann die Plasmakonzentration von Carbamazepin erhöhen.[10]Die Plasmaspiegel von oxidativ metabolisierten Benzodiazepinen (z. B. Alprazolam, Diazepam, Bromazepam, Brotizolam, Midazolam, Triazolam) werden möglicherweise bei gleichzeitiger Anwendung von Fluvoxamin erhöht.[7]

Kombination mit Nahrungsmitteln und Getränken[Bearbeiten]

Während der Behandlung mit Fluvoxamin sollte möglichst kein Alkohol getrunken werden.

Fluvoxamin kann die Koffeinausscheidung um das bis zu Fünffache verringern. Patienten sollten deshalb ihren Koffeinkonsum einschränken.

Anwendung in der Schwangerschaft[Bearbeiten]

Da keine kontrollierten klinischen Studien bei schwangeren Frauen vorliegen, sollte Fluvoxamin bei Frauen im gebärfähigen Alter nur bei zwingender Indikation angewendet werden und ein geeignetes Verhütungsmittel angewendet werden. Bei Neugeborenen, deren Mütter Fluvoxamin einnahmen, sind folgende Absetzsymptome möglich: Ess- und Schlafstörungen, Atmungsschwierigkeiten, Krampfanfälle, Temperaturschwankungen, Hypoglykämie, Tremor, abnormaler Muskeltonus, Hyperreflexie, Emesis, abnormale Irritabilität und anhaltendes Weinen.[11]

Siehe Hauptartikel: SSRI und Schwangerschaft

Anwendung bei Kindern und Jugendlichen[Bearbeiten]

Fluvoxamin soll nicht zur Behandlung einer Depression bei Patienten unter 18 Jahren eingesetzt werden. In klinischen Studien wurden Suizidalität sowie feindseliges Verhalten beobachtet. Auch bei Kindern mit Zwangsstörungen wurde unter Fluvoxamin vereinzelt über solche Verhaltensstörungen berichtet.[7] Der Patient ist sorgfältig zu überwachen. Es liegen keine Langzeitdaten der Sicherheit von Fluvoxamin in Bezug auf Wachstum, Reifung, Intelligenzentwicklung und Verhaltensentwicklung bei Patienten dieser Altersgruppen vor.[12]

Mögliche Verstärkung von Suizidgedanken[Bearbeiten]

Es kann zu einer Verstärkung von Suizidgedanken und Suizidverhalten kommen, insbesondere bei Kindern und Jugendlichen. Patienten müssen engmaschig in Bezug auf Zeichen einer Depressionsverschlechterung, insbesondere von suizidalem Verhalten sowie von Unruhe überwacht werden, dies vor allem zu Beginn der Behandlung und bei Dosisänderungen. Auch nach Abbruch der Behandlung müssen die Patienten gut überwacht werden, da solche Symptome sowohl als Zeichen eines Entzugs oder eines beginnenden Rückfalls auftreten können.[7]

Absetzsyndrom[Bearbeiten]

Bei abruptem Absetzen von Fluvoxamin sind bei einigen Patienten Absetzphänomene wie Parästhesien, Kopfschmerz, Nausea, Schwindel, Müdigkeit, Schlafstörungen und Angst aufgetreten. Diese sind normalerweise mild und verschwinden von selbst und sind nicht Zeichen einer Suchtentwicklung. Ein Abbruch der Behandlung darf nur in Absprache mit einem Arzt erfolgen.[7]

Hauptartikel: SSRI Discontinuation Syndrome

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Fevarin (D), Flox-Ex (CH), Floxyfral (A, CH), Luvox (AU), diverse Generika (D)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 722–723, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online, Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  3. a b c d Datenblatt Fluvoxamine maleate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Fachinformationen des Arzneimittelkompendiums der Schweiz; Informationen für das Medikament Floxyfral, April 2008.
  6. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of Novel Functional Inhibitors of Acid Sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852. PMID 18504571.
  7. a b c d e Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Floxyfral, Stand: Dezember 2005.
  8. JT Milnes et al.: Blockade of HERG potassium currents by fluvoxamine. In: Br J Pharmacol, 2003 Jul, 139(5), S. 887–898.
  9. a b AM Nia, KM Dahlem, N Gassanov, H Hungerbühler, U Fuhr, F Er: Clinical impact of fluvoxamine-mediated long QTU syndrome. In: Eur J Clin Pharmacol, 2012, 68, S. 109–111, PMID 21713517
  10. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Carsol® CR; Stand der Informationen: Januar 2004.
  11. Fachinformationen des Arzneimittelkompendiums der Schweiz: Floxyfral® junior 50 mg / Floxyfral® 100 mg, Stand der Informationen: April 2008.
  12. Fachinformationen von „Fevarin 50 mg Filmtabletten“ vom Februar 2008.
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