Oxycodon

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Strukturformel
Struktur von Oxycodon
Allgemeines
Freiname Oxycodon
Andere Namen

(5R,9R,13S,14S)-14-Hydroxy-3-
methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on

Summenformel C18H21NO4
CAS-Nummer
PubChem 5284603
ATC-Code

N02AA05, N02AA55

DrugBank DB00497
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 315,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

219 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch nicht, in Ethanol und Chloroform dagegen löslich[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
(Oxycodon-Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxycodon ist ein stark wirkendes Opioid der Stufe III im WHO-Stufenschema (Klassifizierung der Schmerztherapie), das als Schmerzmittel bei starken, chronischen Schmerzen angewendet wird. Unter dem Markennamen Oxygesic wurde es 2003 (erneut) vom Hersteller Mundipharma auf den deutschen Markt gebracht. Seit 2007 ist es als Generikum erhältlich.

Entwicklungsgeschichte und Gegenwart[Bearbeiten]

Oxycodon wurde 1916 von Martin Freund (1863–1920) und Edmund Speyer (1878–1942) an der Universität Frankfurt/Main[5] entwickelt[6][7] und ein Jahr später von Merck in Darmstadt unter dem Namen Eukodal als schmerz- und hustenstillendes Mittel auf den Markt gebracht.[8][9] Seit 1919 wurde es als Analgetikum therapeutisch genutzt. Es war bis 1990 in Deutschland im Handel und wurde wegen des sehr hohen Sucht- und Missbrauchspotentials vom Markt genommen.[10]

Die ersten Fälle von Oxycodon-Missbrauch, der in Analogie zum Morphinismus Eukodalismus genannt wird,[8] wurden zu Beginn der 1920er Jahre geschildert.[11] Der US-amerikanische Pharmakonzern Purdue Pharma LP wurde im Jahre 2007 zu 634,5 Mio. US-Dollar Strafe verurteilt, weil er in der Packungsbeilage nicht ausreichend gekennzeichnet hatte, dass Oxycodon ein hohes Abhängigkeitspotenzial besitzt.[12]

In Deutschland und den Vereinigten Staaten wird Oxycodon unter dem Markennamen Oxycontin, Oxygesic und als Generikum als verschreibungspflichtiges Medikament, das dem Betäubungsmittelgesetz unterliegt, vertrieben. Es ist in verschiedenen Arzneiformen erhältlich. Es gibt u. a. Tabletten, Retardtabletten, Zäpfchen, Kapseln und Injektionslösungen.

Seit Herbst 2006 gibt es Oxycodon zusammen mit dem Opioidantagonisten Naloxon als Kombinationspräparat. Diese Kombination, unter dem Handelsnamen Targin von Mundipharma vertrieben, soll hauptsächlich die von Opioiden verursachte Verstopfung (Obstipation) verringern.

2010 lag Oxycontin in den Vereinigten Staaten auf Platz fünf der umsatzstärksten Medikamente. Der Umsatz betrug über 3,5 Mrd. US-Dollar.[13]

Wirkung[Bearbeiten]

Oxycodon wirkt an verschiedenen Opioidrezeptoren im Gehirn als Agonist und hat keine antagonistischen Effekte. Die schmerzstillende Wirkung[14] entspricht etwa der zweifachen des Morphins. Durch seine zusätzliche Wirkung am κ-Rezeptor wurde sowohl eine bessere Verträglichkeit als auch eine bessere Wirkung bei neuropathischen Schmerzen propagiert, wofür es jedoch keine kontrollierten, randomisierten Studien gibt.

Oxycodon wirkt auch dämpfend auf das Hustenzentrum, die Substanz wurde daher in der Vergangenheit wie Codein auch als Hustenmittel-Wirkstoff verwendet.

Die für den Kombinationswirkstoff Oxycodon/Naloxon propagierte Reduktion der Opioid-induzierten Darmträgheit soll durch Naloxon verhindert werden. Allerdings benötigt auch unter Targin die Hälfte der Patienten ein Laxans, um eine Verstopfung zu verhindern. Randomisierte, kontrollierte Studien im Vergleich mit herkömmlichen Opioiden in Kombination mit Laxantien, die das Ziel wesentlich kostengünstiger erreichen könnten, existieren nicht.[15]

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Oxycodon besitzt ein signifikantes Euphorisierungspotential. Die stärkere suchterzeugende Wirkung im Vergleich zu Morphin erklärt sich aus der Tatsache, dass (auch bei den retadierten) Präparaten etwa ein Drittel des Wirkstoffes schnell im Gehirn anflutet mit einem Wirkungseintritt von ca. 10 Minuten. Durch Zerreiben oder Mörsern der Tabletten wird auch das Retardierungssystem zerstört und der gesamte Inhalt sofort wirksam, so dass eine tödliche Überdosierung durch Atemdepression auftreten kann.[16]

Patienten sind auf die höhere Suchtgefahr im Vergleich zu anderen Opioiden aufzuklären. Aufgrund der Abhängigkeitsgefahr ist bei Dosisreduktion auf Entziehungssymptome zu achten. Die Warnung vor Abhängigkeit ist in den Fachinformationen von Targin gleichlautend mit den Fachinformationen von oxycodonhaltigen Medikamten ohne den Zusatzstoff Naloxon.

Oxycodon weist außerdem die üblichen unerwünschten Wirkungen der Opioide auf, z. B.: Krämpfe der Bronchialmuskeln, Krämpfe der glatten Muskulatur der Gallengänge, Miosis, Stimmungsveränderungen (unter anderem Angst, Depression, Euphorie), Schlafstörungen, Nervosität, Veränderungen der Leistungsfähigkeit (wie Denkstörungen, Sprachstörungen, Verwirrtheit, Erinnerungslücken), Wahrnehmungsstörungen (etwa Depersonalisation, Halluzinationen, Geschmacksstörungen, Sehstörungen), Sedierung (Müdigkeit bis Benommenheit), Schwindel, Kopfschmerzen, Tremor, unwillkürliche Muskelkontraktionen, Koordinationsstörungen, Unwohlsein, epileptische Krampfanfälle (besonders bei Vorliegen einer Epilepsie bzw. Neigung zu Krampfanfällen), Blutdrucksenkung, Verstopfung, Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden, Blasenentleerungsstörungen (Harnverhalt), Schwitzen.[17]

Betäubungsmittelrechtliche Regelungen[Bearbeiten]

Oxycodon ist in Deutschland ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel[18] und darf nur auf einem Betäubungsmittelrezept verordnet werden. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar.

Das Mitführen eines Opioid-Ausweises (Name des Medikamentes, verordnete Dosis, Name des Patienten, Geburtsdatum, verordnender Arzt) erspart Führern von Kraftfahrzeugen oder anderen versicherungsrelevanten Fahrzeugen und Reisenden Schwierigkeiten im Falle einer Drogen- oder Zollkontrolle.

Literatur[Bearbeiten]

  • Rohr P, Lang R, Kiefer RT: Postoperative Analgesie mit retardiertem Oxycodon (Oxygesic) im Vergleich zu intravenösem Piritramid „on demand“ nach Totalhüftendoprothetik. Eine Pilotstudie. Der Schmerz 2005; 19 (Suppl 1): Seite 101

Handelsnamen[Bearbeiten]

  • Monopräparate: Carenox (A), Maridolor (A), Merlodon (A), Oxygesic (D), Oxycodon (D), Oxycontin (A, CH), Oxynorm (A, CH), zahlreiche Generika (D, A)

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Oxycodone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag Oxycodon bei ChemIDplus.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. a b c Datenblatt Oxycodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. M. Freund, E. Speyer: Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate. In: Journal für Praktische Chemie. Band 94, Nummer 1, 1917, S. 135–178. doi:10.1002/prac.19160940112
  6. V. V. Acharya, M. Richardson u. a.: Guaranteed to Fail. Princeton University Press, 2011, ISBN 0-691-15078-8, S. 165, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  7. W. Sneader: Drug discovery: a history. Wiley, 2005, ISBN 0-471-89980-1, S. 119.
  8. a b E. Menninger und C. Bachem: Eukodal-Vergiftung, chronische. (Eukodalismus.) In: Archives of Toxicology 3, 1932, S. 173-174. doi:10.1007/BF02455131.
  9. S. Bernschneider-Reif: Zwangsarbeit – Aufarbeitung – Aufbauarbeit. Möglichkeiten eines pharmazeutischen Unternehmens gegen das Vergessen und für die Zukunft. (PDF; 100 kB) In: Geschichte der Pharmazie 2002, S. 33–37. (Nach einem Vortrag auf dem Congressus Historiae Pharmaciae 2001).
  10. [1] Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Oxycodon (Oxygesic®): Missbrauch, Abhängigkeit und tödliche Folgen durch Injektion zerstoßener Retardtabletten, 2003, abgerufen am 7.Februar 2014
  11. L. Stern-Piper: Die Senkungsgeschwindigkeit des Blutes bei chronischem Morphinismus und Eukodalismus. In: Klin Wchnschr Band 4, 1925, S. 548.
  12. E. Chasan: Purdue Frederick pleads guilty in OxyContin case. Bei: reuters.com vom 7. Mai 2007.
  13. Pharmaceutical Sales 2010. Bei: drugs.com abgerufen am 10. August 2012.
  14. Postoperative Schmerztherapie: bessere Analgesie mit Oxycodon gegenüber bedarfsgesteuerter Medikation. Bei: Journal Med. Vom 12. Mai 2006.
  15. [2] Der Arzneimittelbrief Nr 45 2011, Schmerztherapie mit Opioiden, abgerufen am 7.Februar 2014.
  16. [3] Der Arzneimittelbrief Nr 45 2011, Schmerztherapie mit Opioiden, abgerufen am 7.Februar 2014.
  17. Gelbe Liste, Webseite.
  18. Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel zum Betäubungsmittelgesetz.
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