Oxycodon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | Oxycodon | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
(5R,9R,13S,14S)-14-Hydroxy-3- |
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| Summenformel | C18H21NO4 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5284603 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00497 | |||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Opioid-Analgetikum |
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| Verschreibungspflichtig: BtMG | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 315,36 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser praktisch nicht, in Ethanol und Chloroform dagegen löslich[2] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Oxycodon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioide, der als Schmerzmittel bei starken Schmerzen angewendet wird.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Allgemeines
Oxycodon wurde von Merck in Darmstadt entwickelt und 1917 unter dem Namen Eukodal als schmerz- und hustenstillendes Mittel auf den Markt gebracht.[4][5] Seit 1919 wird es als Analgetikum therapeutisch genutzt. Die Substanz wurde in Deutschland bisher nicht häufig verwendet, was sich aber langsam und stetig ändert. Immer mehr Schmerzpatienten werden von anderen Opioiden und Opiaten wie etwa Morphin auf diese, nach Angaben des Herstellers nebenwirkungsärmere, Substanz umgestellt. Studien, die den Kriterien der evidenz-basierten Medizin entsprechen und die Behauptung hinsichtlich geringerer Nebenwirkungen stützen, gibt es aber nicht. In Deutschland und anderen Staaten ist der Arzneistoff Oxycodon in Medikamenten unter verschiedenen Handelsnamen und Arzneiformen erhältlich. Es gibt u. a. Tabletten, Retardtabletten, Zäpfchen, Kapseln und Injektionslösungen. Seit Herbst 2006 gibt es Oxycodon darüber hinaus zusammen mit Naloxon als Kombinationspräparat; diese Kombination soll hauptsächlich die von Opioiden verursachte Obstipation verringern, gleichzeitig kann sie auch die missbräuchliche intravenöse Verwendung verhindern. Naloxon ist ein Opiatantagonist. Wird die Kombination aus Oxycodon und Naloxon oral eingenommen, kann das Naloxon die Opiatrezeptoren im Darm antagonisieren und wird danach in der Leber abgebaut, ohne ins zentrale Nervensystem zu gelangen, wodurch das Oxycodon seine Wirkung entfalten kann, ohne nennenswerte Obstipation auszulösen. Wird es allerdings direkt in die Vene verabreicht, kommt es nicht zu einem first-pass effect, und das nicht abgebaute Naloxon verhindert die Wirkung des Opioids. Das gleiche Prinzip wird auch bei dem schwach wirksamen Opioid Tilidin verwendet, hier allerdings nur, um den Missbrauch zu verhindern.
Der amerikanische Pharmakonzern Purdue Pharma LP wurde im Jahr 2007 zu 634 Mio. Dollar Strafe verurteilt, weil er in der Packungsbeilage nicht ausreichend gekennzeichnet habe, dass Oxycodon ein hohes Abhängigkeitspotential besitzt.[6] In den USA (wie auch in Deutschland) wird Oxycodon, das dort als Oxycontin verkauft wird, immer öfter missbraucht. Bekanntester Fall des Oxycodon-Missbrauchs ist der dem republikanischen Spektrum zugeordnete Talk-Radio-Star Rush Limbaugh.
[Bearbeiten] Wirkung
Oxycodon wirkt an verschiedenen Opioidrezeptoren im Gehirn als Agonist und hat keine antagonistischen Effekte. Die schmerzstillende Wirkung[7] entspricht etwa der Zweifachen des Morphins.
Oxycodon wirkt weiterhin beruhigend und schlaffördernd, wobei die sedierende Komponente deutlich geringer ist als die von Morphin. Oxycodon besitzt ein signifikantes Euphorisierungspotential. Stimmungsveränderungen wie etwa Angst, Depression und Euphorie sind häufig (zwischen 1 % und 10 %) auftretende Nebenwirkungen.
Oxycodon wirkt auch dämpfend auf das Hustenzentrum, die Substanz wurde daher in der Vergangenheit wie Codein auch als Hustenmittel-Wirkstoff verwendet. Mittlerweile wird stattdessen zumeist Dihydrocodein verwendet.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Neben der bereits erwähnten hohen Suchtgefahr bei unsachgemäßer Anwendung kann Oxycodon zu Wahrnehmungsstörungen führen. Daneben kann es bei einer Überdosierung auch zu einer Atemdepression, also der herabgesetzten Ansprechbarkeit des Atemzentrums, und bei starker Überdosierung zu Atemlähmung kommen.
Weitere Nebenwirkungen (auszugsweise):[8]
- Krämpfe der Bronchialmuskeln, Krämpfe der glatten Muskulatur
- Dämpfung des Hustenreflexes
- Dehydratation
- Stimmungsveränderungen (unter anderem Angst, Depression, Euphorie)
- Schlafstörungen, Nervosität
- Veränderungen der Leistungsfähigkeit (wie Denkstörungen, Sprachstörungen, Verwirrtheit, Erinnerungslücken)
- Wahrnehmungsstörungen (etwa Depersonalisation, Halluzinationen, Geschmacksstörungen, Sehstörungen)
- Sedierung (Müdigkeit bis Benommenheit)
- Schwindel, Kopfschmerzen
- Migräne
- Tremor, unwillkürliche Muskelkontraktionen
- Koordinationsstörungen
- Unwohlsein
- Epileptische Krampfanfälle (besonders bei Vorliegen einer Epilepsie bzw. Neigung zu Krampfanfällen)
- Blutdrucksenkung
- Verstopfung (bis zum Darmverschluss)
- Übelkeit, Erbrechen
- Magen-Darm-Beschwerden (unter anderem Teerstuhl, Bauchschmerzen, Durchfall, Zahnfleischentzündung, Schluckauf)
- Hauterscheinungen wie Hautausschlag, trockene Haut
- Ödeme
- Beeinträchtigungen beim Wasserlassen (Harnverhalt, aber auch vermehrter Harndrang)
- Verminderte Libido, Erektile Dysfunktion (Impotenz)
- Schwitzen
[Bearbeiten] Betäubungsmittelrechtliche Regelungen
Oxycodon ist in Deutschland ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel[9] und darf nur auf einem Betäubungsmittelrezept verordnet werden. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar.
Das Mitführen eines Opioid-Ausweises erspart Führern von Kraftfahrzeugen oder anderen versicherungsrelevanten Fahrzeugen im Zweifelsfall Schwierigkeiten im Falle einer Drogenkontrolle. In solch einem Ausweis ist die Art des Medikamentes und die Dosis sowie der Name des Patienten mit Geburtsdatum eingetragen.
[Bearbeiten] Literatur
- Rohr P, Lang R, Kiefer RT: Postoperative Analgesie mit retardiertem Oxycodon (Oxygesic) im Vergleich zu intravenösem Piritramid „on demand“ nach Totalhüftendoprothetik. Eine Pilotstudie. Der Schmerz 2005; 19 (Suppl 1): Seite 101
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Oxycodon bei ChemIDplus.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c Datenblatt Oxycodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ E. Menninger und C. Bachem: Eukodal-Vergiftung, chronische. (Eukodalismus.) In: Archives of Toxicology 3, 1932, S. 173-174. doi:10.1007/BF02455131.
- ↑ S. Bernschneider-Reif: Zwangsarbeit – Aufarbeitung – Aufbauarbeit. Möglichkeiten eines pharmazeutischen Unternehmens gegen das Vergessen und für die Zukunft. In: Geschichte der Pharmazie 2002, S. 33–37. (Nach einem Vortrag auf dem Congressus Historiae Pharmaciae 2001).
- ↑ Artikel auf der Reuters-Webseite Stand Mai 2007, abgerufen am 17. Februar 2012
- ↑ JournalMed.de (Anmeldung erforderlich).
- ↑ Gelbe Liste, Webseite.
- ↑ Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel zum Betäubungsmittelgesetz.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Monopräparate: Carenox (A), Maridolor (A), Merlodon (A), Oxygesic (D), Oxycodon (D), Oxycontin (A, CH), Oxynorm (A, CH), zahlreiche Generika (D, A)
Kombinationspräparate mit Naloxon: Targin (A, D)
[Bearbeiten] Weblinks
Commons: Oxycodone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien |
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