Alkansäuren
Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxygruppe (–COOH) aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel CnH2n+1COOH ( bzw. n = 0, 1, 2, 3, …). Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen noch andere Heteroatome. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet.
Alkansäuren mit einer Carboxygruppe werden als Monocarbonsäuren bezeichnet. Alkansäuren mit zwei Carboxygruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählt sie zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.
Alkansäuresalze (beispielsweise: Rubidiumbutanoat/Rubidiumbutyrat oder Rubidiumpropanoat/Rubidiumpropionat) und Alkansäureester (zum Beispiel: Methylbutanoat/Buttersäuremethylester) werden als Alkanoate oder auch Alkanate bezeichnet.
Aufbau von Alkansäuren
Alkansäuren bestehen aus der Carboxygruppe und dem aliphatischen Alkylrest:
 Ethansäure (Essigsäure) |
 n-Hexansäure (Capronsäure) |
Eigenschaften
Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.
Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxygruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen. Die Säurestärke sowie die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken auszubilden, nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxygruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.
Reaktionen
Dissoziation
In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier: Essigsäure):
- .
Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und -oat angehängt (teilweise findet sich auch die Endung -at), also beispielsweise:
Ethan + -oat → Ethanoat-Ion (auch: Acetat-Ion)
Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, das heißt, nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.
Veresterung
Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol in einem Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dies geschieht in Anwesenheit einer anorganischen Säure als Katalysator, meist konzentrierte Schwefelsäure. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:
- .
- Ethansäure (Essigsäure) und Ethanol reagieren zu Ethylethanoat (Essigsäureethylester).
Vollständige Oxidation
Alkansäuren werden bei der Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert:
- .
- Ethansäure wird durch Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert.
Ist das Sauerstoff-Angebot in der Luft nicht ausreichend, entstehen statt Kohlenstoffdioxid Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (in Form von Ruß).
Namen und Formeln von Alkansäuren
| Trivialname | Chemische Bezeichnung |
C-Atome | Summenformel | Strukturformel | Schmelzpunkt in °C[1] |
Siedepunkt in °C[1] |
pKs-Wert[2] |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ameisensäure | Methansäure | 1 | CH2O2 |  |
8,3 | 101 | 3,75 (25 °C) |
| Essigsäure | Ethansäure | 2 | C2H4O2 |  |
16,64 | 117,9 | 4,756 (25 °C) |
| Propionsäure | Propansäure | 3 | C3H6O2 |  |
−20,5 | 141,15 | 4,87 (25 °C) |
| Buttersäure | Butansäure | 4 | C4H8O2 |  |
−5,1 | 163,75 | 4,83 (25 °C) |
| Valeriansäure | Pentansäure | 5 | C5H10O2 |  |
−33,6 | 186,1 | 4,83 (20 °C) |
| Capronsäure | Hexansäure | 6 | C6H12O2 |  |
−3 | 205,2 | 4,85 (25 °C) |
| Önanthsäure | Heptansäure | 7 | C7H14O2 |  |
−7,17 | 222,2 | 4,89 (25 °C) |
| Caprylsäure | Octansäure | 8 | C8H16O2 |  |
16,5 | 239 | 4,89 (25 °C) |
| Pelargonsäure | Nonansäure | 9 | C9H18O2 |  |
12,4 | 254,5 | 4,96 (25 °C) |
| Caprinsäure | Decansäure | 10 | C10H20O2 |  |
31,4 | 268,7 |
Weitere Fettsäuren sind die Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH) und die Stearinsäure (Octadecansäure, C17H35COOH).
Quellen
- Reiner Altmann: Chemisch-technische Stoffwerte. Verlag Harri Deutsch, Thun u. Frankfurt a. M. 1987 (Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1987)
Einzelnachweise
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-1 – 3-523.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42 – 8-51.
