Alkansäuren

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Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxygruppe (–COOH) aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel CnH2n+1COOH (n \in \N_0 bzw. n = 0, 1, 2, 3, …). Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet.

Alkansäuren mit einer Carboxygruppe werden als Monocarbonsäuren bezeichnet. Alkansäuren mit zwei Carboxygruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählt sie zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.

Natriumalkanoate

Alkansäuresalze (beispielsweise: Rubidiumbutanoat/Rubidiumbutyrat oder Rubidiumpropanoat/Rubidiumpropionat) und Alkansäureester (zum Beispiel: Methylbutanoat/Buttersäuremethylester) werden als Alkanoate oder auch Alkanate bezeichnet.

Aufbau von Alkansäuren[Bearbeiten]

Alkansäuren bestehen aus der Carboxygruppe und dem aliphatischen Alkylrest:

Strukturformel von Essigsäure
Ethansäure
(Essigsäure)
Capronsäure.svg
n-Hexansäure
(Capronsäure)

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxygruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen. Die Säurestärke sowie die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken auszubilden, nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxygruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.

Reaktionen[Bearbeiten]

Dissoziation[Bearbeiten]

In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier: Essigsäure):

\mathrm {H_3C{-}COOH + H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3C{-}COO^- + H_3O^+}.

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und -oat angehängt (teilweise findet sich auch die Endung -at), also beispielsweise:

Ethan + -oatEthanoat-Ion (auch: Acetat-Ion)

Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, das heißt, nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

Veresterung[Bearbeiten]

Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol in einem Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dies geschieht in Anwesenheit einer anorganischen Säure als Katalysator, meist konzentrierte Schwefelsäure. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:

\mathrm {H_3C{-}COOH + HO{-}H_2C{-}CH_3 \longrightarrow H_3C{-}COO{-}H_2C{-}CH_3 + H_2O}.
Ethansäure (Essigsäure) und Ethanol reagieren zu Ethylethanoat (Essigsäureethylester).

Vollständige Oxidation[Bearbeiten]

Alkansäuren werden bei der Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert:

\mathrm{H_3C{-}COOH + 2\,O_2 \longrightarrow 2\,CO_2 + 2\,H_2O}.
Ethansäure wird durch Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert.

Ist das Sauerstoff-Angebot in der Luft nicht ausreichend, entstehen statt Kohlenstoffdioxid Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (in Form von Ruß).

Namen und Formeln von Alkansäuren[Bearbeiten]

Trivialname Chemische
Bezeichnung
C-Atome Summenformel Strukturformel Schmelzpunkt
in °C[1]
Siedepunkt
in °C[1]
pKs-Wert[2]
Ameisensäure Methansäure 1 CH2O2 Formic acid 200.svg −08,3 101 3,75 (25 °C)
Essigsäure Ethansäure 2 C2H4O2 Acetic acid 200.svg 16,64 117,9 4,756 (25 °C)
Propionsäure Propansäure 3 C3H6O2 Propionic acid 200.svg −20,5 141,15 4,87 (25 °C)
Buttersäure Butansäure 4 C4H8O2 Butyric acid 200.svg 0−5,1 163,75 4,83 (25 °C)
Valeriansäure Pentansäure 5 C5H10O2 Pentanoic acid 200.svg −33,6 186,1 4,83 (20 °C)
Capronsäure Hexansäure 6 C6H12O2 Hexanoic acid 200.svg 0−3 205,2 4,85 (25 °C)
Önanthsäure Heptansäure 7 C7H14O2 Heptanoic acid 200.svg 0−7,17 222,2 4,89 (25 °C)
Caprylsäure Octansäure 8 C8H16O2 Octanoic acid 200.svg 16,5 239 4,89 (25 °C)
Pelargonsäure Nonansäure 9 C9H18O2 Nonanoic acid 200.svg 12,4 254,5 4,96 (25 °C)
Caprinsäure Decansäure 10 C10H20O2 Decanoic acid 200.svg 31,4 268,7

Weitere Fettsäuren sind die Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH) und die Stearinsäure (Octadecansäure, C17H35COOH).

Quellen[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Alkansäuren – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-1 – 3-523.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42 – 8-51.