Caprylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Caprylsäure
Allgemeines
Name Caprylsäure
Andere Namen
  • Octansäure
  • Heptancarbonsäure
Summenformel C8H16O2
CAS-Nummer 124-07-2
PubChem 379
Kurzbeschreibung

farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

16 °C[2]

Siedepunkt

237 °C[2]

Dampfdruck

0,25 Pa (298 K)[3]

pKs-Wert

4,89 (25 °C) [4]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (0,68 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4285 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Caprylsäure ist der Trivialname für die Carbonsäure Octansäure, C7H15–COOH, eine gesättigte Fettsäure. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprinsäure aus dem Lateinischen capra oder caper für Ziege beziehungsweise Ziegenbock ab.

Vorkommen und Herstellung[Bearbeiten]

Caprylsäure ist als Triglycerid (Glycerol-Triester) im Öl bzw. Fett der Kokosnuss (Kokosöl) zu etwa 8 % enthalten, in Butter zu ca. 1,2 %.[8]

Das Fruchtfleisch der Kokosnuss (rechts) enthält Triglyceride der Caprylsäure.

Ebenfalls als Triglycerid findet sich Caprylsäure in Ziegenbutter, Milch, Palm-, Weinfuselöl, Fleischprodukten, Meeresfrüchten und Käse[1].

Die Carbonsäure wird synthetisch aus Octanol oder Octanal durch Oxidation hergestellt.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Caprylsäure ist ein in reiner Form farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.[1] Die Carbonsäure schmilzt bei 16 °C und siedet bei 237 °C. Sie ist schlecht wasserlöslich[2], ist aber mit vielen organischen Lösemitteln mischbar[1]. Ihre Salze und Ester heißen Caprate bzw. Octanoate. Caprylsäure reizt Augen und Haut.

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendung findet Caprylsäure bei der Herstellung von Seifen, Farbstoffen, natürlichen Insektiziden, Fungiziden und antiseptischen Arzneimitteln.

Caprylsäure wird auch in Insektensprays eingesetzt und als „Naturprodukt“ beworben, da es sich nicht um ein klassisches Insektizid handelt. Caprylsäure löst den Chitinpanzer der Insekten auf, woran diese sterben.

Die Caprylsäure wird auch medizinisch gegen Pilzinfektionen (Kandidose) und einige Bakterieninfektionen verwendet.

Als neutrales Fett kann es, im Gegensatz zur hier beschriebenen reinen Fettsäure, gegessen oder kosmetisch verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Octansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2013.
  2. a b c d e f Eintrag zu Octansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  4. Eintrag zu Caprylsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
  6. a b Datenblatt Caprylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  7. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. Butter im Deutschen Ernährungsberatungs- und -informationsnetz (DEBInet), entnommen aus dem Bundeslebensmittelschlüssel.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Caprylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen