Caprylsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Caprylsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H16O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 124-07-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 379 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 144,2 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,91 g·cm−3 [2] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
237 °C [2] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
4,89 (25 °C) [4] |
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| Löslichkeit |
wenig in Wasser (0,68 g·l−1 bei 20 °C) [2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Caprylsäure ist der Trivialname für die Carbonsäure Octansäure, C7H15–COOH, eine gesättigte Fettsäure. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure aus dem Lateinischen capra oder caper für Ziege beziehungsweise Ziegenbock ab.
Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen und Herstellung [Bearbeiten]
Caprylsäure ist als Triglycerid (Glycerol-Triester) im Öl bzw. Fett der Kokosnuss (Kokosöl) zu etwa 8 % enthalten, in Butter zu ca. 1,2 %.[7] Ebenfalls als Triglycerid findet sich Caprylsäure in Ziegenbutter, Milch, Palm-, Weinfuselöl, Fleischprodukten, Meeresfrüchten und Käse[1].
Die Carbonsäure wird synthetisch aus Octanol oder Octanal durch Oxidation hergestellt.[1]
Eigenschaften [Bearbeiten]
Caprylsäure ist ein in reiner Form farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.[1] Die Carbonsäure schmilzt bei 16 °C und siedet bei 237 °C. Sie ist schlecht wasserlöslich[2], ist aber mit vielen organischen Lösemitteln mischbar[1]. Ihre Salze und Ester heißen Caprate bzw. Octanoate. Caprylsäure reizt Augen und Haut.
Verwendung [Bearbeiten]
Verwendung findet Caprylsäure bei der Herstellung von Seifen, Farbstoffen, natürlichen Insektiziden, Fungiziden und antiseptischen Arzneimitteln.
Caprylsäure wird auch in Insektensprays eingesetzt und als „Naturprodukt“ beworben, da es sich nicht um ein klassisches Insektizid handelt. Caprylsäure löst den Chitinpanzer der Insekten auf, woran diese sterben.
Die Caprylsäure wird auch medizinisch gegen Pilzinfektionen (Kandidose) und einige Bakterieninfektionen verwendet.
Als neutrales Fett kann es, im Gegensatz zur hier beschriebenen reinen Fettsäure, gegessen oder kosmetisch verwendet werden.
Literatur [Bearbeiten]
- CRC Handbook of Chemistry and Physics – 84th Edition. CRC Press Inc., ISBN 0-8493-0484-9
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Octansäure im Römpp Online. Version 3.32. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2013, abgerufen am 2. Mai 2013.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Octansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
- ↑ Caprylsäure bei ChemIDplus.
- ↑ a b Datenblatt Caprylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Butter im Deutschen Ernährungsberatungs- und -informationsnetz (DEBInet), entommen aus dem Bundeslebensmittelschlüssel.
Weblinks [Bearbeiten]
Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure
Höhere Alkansäuren (mehr als 30 C-Atome)