Metoclopramid
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Metoclopramid | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C14H22ClN3O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 364-62-5 | ||||||||
| PubChem | 4168 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01233 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis fast weißes, feines polymorphes Pulver [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 299,80 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
9,27 bei 25 °C [2] |
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| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (200 mg·L−1 bei 25 °C), [2] wenig bis schwer löslich in Ethanol 96 %, schwer löslich in Dichlormethan [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Metoclopramid (MCP) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiemetika. Es bessert Bewegungsstörungen im oberen Magen-Darm-Trakt (Motilitätsstörungen) und lindert Übelkeit und Erbrechen, wirkt jedoch nicht bei postoperativer Übelkeit. Außerdem fördert es die Aufnahmefähigkeit des Körpers für andere Medikamente bzw. Wirkstoffe und wird aus diesem Grund vor allem in Migräne-Präparaten in Kombination mit einem Schmerzmittel (z. B. ASS, Paracetamol) eingesetzt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologische Eigenschaften
Aufgrund möglicher zentraler Nebenwirkungen ist MCP in Deutschland rezeptpflichtig. Das Originalpräparat wird als Paspertin® vertrieben und ist, genau wie die meisten Generika, in Tabletten-, Kapsel- oder Tropfenform sowie als Zäpfchen und Injektionslösung verfügbar.
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
MCP ist ein Dopamin-Antagonist. Dopamin, als körpereigener Botenstoff, hat einen emetischen Effekt, d.h. es kann Erbrechen auslösen. Dopamin-Antagonisten können ebenfalls an den Dopaminrezeptoren binden und diese somit für Dopamin und agonistisch wirkende Substanzen blockieren. Man unterscheidet zwischen zentralen und peripheren Dopaminrezeptoren. Periphere Antagonisten können die Blut-Hirn-Schranke nicht überwinden und haben folglich keine oder sehr wenig Wirkung auf das zentrale Nervensystem, im Gegensatz zu zentralen Antagonisten, die als Psychopharmaka eingesetzt werden. MCP überwindet die Blut-Hirn-Schranke in gewissem Maß und führt daher möglicherweise im zentralen Nervensystem zu neuroleptischen Nebenwirkungen. MCP beeinflusst zusätzlich Serotonin-Rezeptoren: es wirkt antagonistisch auf 5-HT3-, aber agonistisch auf 5-HT4- Rezeptoren, die Einfluss auf die Peristaltik des Magen-Darm-Trakts haben und die intestinale Sekretion von Wasser und Elektrolyten fördern.
[Bearbeiten] Besondere Patientengruppen (Schwangere)
Im ersten Drittel der Schwangerschaft darf Metoclopramid nicht eingesetzt werden. In der übrigen Schwangerschaftszeit muss die Indikationsstellung streng kontrolliert werden. In der Stillzeit darf Metoclopramid nicht eingesetzt werden, da es über die Muttermilch abgegeben wird und die Wirkung von Dopamin-Antagonisten auf das kindliche Nervensystem nicht erforscht ist.
[Bearbeiten] Sonstige Informationen
Chemisch gesehen handelt es sich bei MCP um 4-Amino-5-chlor-N-(2-diethylaminoethyl)-2- methoxybenzamid (auch Methoxychloroprocainamid). Es ist ein Procainamid-Derivat, gehört also zu den Benzamiden, besitzt jedoch keine lokalanästhetische Wirkung. Benzamide sind eine Gruppe von Dopamin-Antagonisten. MCP wurde erstmals 1965 von der Firma Delagrange synthetisiert. Die Wirkung der Antibabypille kann durch MCP beeinträchtigt werden.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
- ↑ a b c d Metoclopramid bei ChemIDplus
- ↑ Safety Data Sheet for METOCLOPRAMIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 22. Juli 2008
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Weblinks
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