Lactose

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Laktose)
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Lactose
Allgemeines
Name Lactose
Andere Namen
  • Laktose
  • Milchzucker
  • α-Lactose-Monohydrat, allgem. Handelsform
  • Lactobiose
  • Saccharum lactis
  • D-Galactopyranosyl-β-(1→4)-D-glucopyranose
  • D-Galactopyranosyl-β-(1→4)-D-glucopyranosid
  • 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose (IUPAC)
Summenformel C12H22O11
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63-42-3

5965-66-2

EG-Nummer 200-559-2
ECHA-InfoCard 100.000.509
PubChem 6134
Wikidata Q127900
Eigenschaften
Molare Masse 342,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,525 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[2]
    • GGW-Gemisch: 21,6 g·100 g−1 (25 °C)[2]
    • α-Form: 5,0 g·100 g−1 (0 °C)[2]
    • β-Form: 45,1 g·100 g−1 (0 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lactose, Milchzucker oder Laktose (von lateinisch lac, Genitiv lactis Milch) ist ein in Milch enthaltener Zucker. Lactose gehört zur Gruppe der Disaccharide und besteht aus den beiden Molekülen D-Galactose und D-Glucose, die über eine β-1,4-glycosidische Bindung verbunden sind. Nach IUPAC wird Lactose als 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose bezeichnet. Lactose wurde erstmals um 1615 von Fabrizio Bartoletti aus Milch isoliert.[3] Sie kommt in der Milch der Säugetiere vor und wird im menschlichen Körper vom Enzym Lactase verdaut, d. h. in Glucose und Galactose umgewandelt. Ist dies aufgrund eines Lactasemangels nicht der Fall, so spricht man von einer Laktoseintoleranz. Der Transport und Abbau von Lactose in Bakterien wird über das lac-Operon gesteuert.

Vorkommen und Gewinnung

Lactose kommt in natürlicher Form in der Milch der Säugetiere sowie in Milchprodukten vor. Darin macht sie fast den gesamten Anteil der Kohlenhydrate aus.[4] Der Lactoseanteil in Milchprodukten variiert aufgrund des Herstellungsprozesses. Bei der Käseherstellung wird ein Teil der Lactose mit der Molke abgetrennt und durch Reifung weiter abgebaut. Frischkäsesorten haben daher einen Lactoseanteil von mehr als 2 % und länger gereifte Hartkäsesorten oft weniger als 0,1 % Lactose.

Kuhmilch enthält bis zu 47 g/l[5] Lactose, die aus Süß- oder Sauermolke gewonnen werden kann. Molke fällt in großen Mengen als Nebenprodukt der Käseherstellung in der Milchindustrie an. Die Molke wird durch Erhitzen, Ultrafiltration und Ionenaustausch von Lipiden, Proteinen und Mineralstoffen befreit, im Vakuum eingeengt und die Lactose kristallisiert.[6]

Säugetier Anteil
Kohlenhydrate
[4]
Esel 7,4 %
Mensch 7,1 %
Pferd 6,2 %
Kamel 5,0 %
Büffel 4,8 %
Katze 4,8 %
Schaf 4,8 %
Kuh 4,6 %
Yak 4,6 %
Ziege 4,3 %
Rentier 2,8 %
Milchprodukte (Kuh) Anteil Lactose in g/100 g[7]
Vollmilch 4,70 g
Magermilch (0,3 % Fett) 4,80 g
fettarme Milch (1,5–1,8 % Fett) 4,80 g
Trockenmilch (Vollmilchpulver) 35,10 g
Magermilchpulver 50,50 g
Kondensmilch 9,32 g
Schlagsahne 3,27 g
Sauerrahm 3,0 g
Molke 4,70 g
Joghurt (3,5 % Fett) 3,19 g
Vollmilchschokolade 2,0 g

Eigenschaften

β-D-Lactose in der Sesselform

Lactose ist eine kristalline, farblose Substanz mit süßem Geschmack; die Süßkraft liegt je nach Konzentration zwischen 25 und 60 % der von Saccharose. In wasserfreier Form ist Lactose hygroskopisch; aus der wässrigen Lösung kristallisiert die stabilere α-Form als Monohydrat aus. Milchzucker ist weniger wasserlöslich als andere Zucker, wie etwa Maltose. Die Wasserlöslichkeit der α- und β-Form unterscheidet sich beträchtlich (5 bzw. 45 g/100 g bei 0 °C).[2] Milchzucker ist optisch aktiv und zählt zu den reduzierenden Zuckern.

Als Feststoff liegen die Einzelkomponenten der Lactose (Galactose und Glucose) jeweils in ringförmiger Struktur vor, wobei Galactose und Glucose über eine β-1,4-glycosidische Bindung miteinander verbunden sind. In wässrigen Lösungen liegen im Gleichgewicht die α- und β-D-Glucoseeinheiten teilweise auch als offenkettige Form vor, zudem kann eine Mutarotation beobachtet werden. Aufgrund der vorhandenen offenkettigen Glucosereste wirkt Lactose reduzierend und gibt, ebenso wie alle anderen reduzierenden Zucker, eine positive Tollens- bzw. Fehling-Probe. Mit der Wöhlk-Reaktion ist es möglich, Lactose (lachsrote Farbe) gegenüber Glucose (gelbe Farbe) und Saccharose (farblos) abzugrenzen.[8]

Beim Erhitzen oder in alkalischer Lösung wird Lactose teilweise in Lactulose umgelagert, die süßer schmeckt als Milchzucker.[2]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Lactose in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial wie z. B. Käse[9], [Milch]]en[10], pflanzlichem Material[11]oder Arzneimitteln[12]gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.

Physiologische Bedeutung

Hauptartikel: Lactoseintoleranz

Lactose ist als Inhaltsstoff von Muttermilch bei der Ernährung junger Säugetiere wichtig. Um Lactose verwerten zu können, muss sie bei der Verdauung in die Einfachzucker D-Galactose und D-Glucose gespalten werden. Hierzu ist das körpereigene Enzym Lactase notwendig, das im Erwachsenenalter nur noch in geringerer Menge gebildet wird. Kann Lactose aufgrund eines Mangels an Lactase nicht verdaut, daher nicht aufgenommen werden, so spricht man von Lactoseintoleranz oder Lactoseunverträglichkeit.[13]

Lactose

Verwendung

  • Ausgangsprodukt zur Herstellung von Milchsäure
  • Texturverändernd für Tiefkühlkost
  • Hydrolyse ergibt einen Glucose/Galactose-Sirup
  • Zusatzstoff sehr vieler Produkte, da dadurch eine cremige Konsistenz erreicht wird.
  • Lactose wirkt in größeren Mengen abführend, da durch eine größere Konzentration an Zuckermolekülen Wasser durch Osmose im Darm zurückgehalten wird.
  • Lactose gehört aufgrund des sehr geringen Preises, ähnlichen Aussehens, der hohen Verfügbarkeit und nahezu inexistenten Schädlichkeit zu den häufigsten Streckmitteln der meisten gängigen Drogen wie Kokain, Amphetamin oder Heroin.

Weblinks

 Commons: Lactose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Lactose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Lactose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, Springer 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 530.
  3. Wilhelm Fleischmann: Geschichtliches über Milch und Milchzucker. In: Sudhoffs Archiv 4, 1911, S. 1–19, JSTOR 20772893.
  4. a b H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, Springer 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 517.
  5. Eintrag zu Milch. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Januar 2014.
  6. Eintrag zu Lactose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Januar 2014.
  7. Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, Garching (Hrsg.): Lebensmitteltabelle für die Praxis. Der kleine Souci · Fachmann · Kraut. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-8047-2541-6, S. 20–21.
  8. Ruppersberg, Klaus, Hain, Julia: Wie kann der Lactosegehalt von Milchprodukten im Schulexperiment sichtbar gemacht werden? Die Wiederentdeckung der Wöhlk-Reaktion für den Chemieunterricht. In: Chemie konkret – ChemKon. Band 23, Nr. 2, 2016 (pedocs.de [abgerufen am 14. März 2018]).
  9. Ochi H, Sakai Y, Koishihara H, Abe F, Bamba T, Fukusaki E: Monitoring the ripening process of Cheddar cheese based on hydrophilic component profiling using gas chromatography-mass spectrometry., J Dairy Sci. 2013;96(12):7427-41, PMID 24140316
  10. Fusch G, Choi A, Rochow N, Fusch C: Quantification of lactose content in human and cow's milk using UPLC-tandem mass spectrometry., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2011 Dec 1;879(31):3759-62, PMID 22041090
  11. Gabbanini S, Lucchi E, Guidugli F, Matera R, Valgimigli L: Anomeric discrimination and rapid analysis of underivatized lactose, maltose, and sucrose in vegetable matrices by U-HPLC-ESI-MS/MS using porous graphitic carbon., J Mass Spectrom. 2010 Sep;45(9):1012-8, PMID 20862732
  12. Monajjemzadeh F, Hassanzadeh D, Valizadeh H, Siahi-Shadbad MR, Mojarrad JS, Robertson TA, Roberts MS: Compatibility studies of acyclovir and lactose in physical mixtures and commercial tablets., Eur J Pharm Biopharm. 2009 Nov;73(3):404-13, PMID 19631740
  13. Fritz Höffeler: Geschichte und Evolution der Lactose(in)toleranz. Das Erbe der frühen Viehzüchter. In: Wiley (Hrsg.): Biologie in unserer Zeit. 11. Dezember 2009, doi:10.1002/biuz.200910405.