Melissinsäure

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Strukturformel
Melissinsäure Skelett.svg
Allgemeines
Name Melissinsäure
Andere Namen
  • Triacontansäure
  • n-Triacontansäure
Summenformel C30H60O2
CAS-Nummer 506-50-3
PubChem 10471
Eigenschaften
Molare Masse 452,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

92–94 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in heißem Alkohol und Ether, in heißen Fetten, ätherischen Ölen, erwärmtem Benzin, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Terpentin[3]
Brechungsindex

1,4323 (100 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Melissinsäure (nach IUPAC Triacontansäure[5]) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Sie zählt zur Untergruppe der Wachssäuren. Ihre Salze und Ester heißen systematisch Tricontanoate.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wachs der Honigbiene (Apis mellifera) enthält Melissinsäure.[6]

Melissinsäure kommt zusammen mit der kürzerkettigen Cerotinsäure als Cerin im Bienenwachs vor (14–15 %).[3] Dort liegt sie neben zahlreichen Estern langkettiger Säuren und Alkohole in freier Form vor. Auch aus dem in Südostasien vorkommenden Schmetterlingsblütler Desmodium laxiflorum, aus Schellack sowie aus dem fossilen Montanwachs kann die Säure gewonnen werden.[7] Sie ist ebenfalls im Wollwachs und Carnaubawachs zu finden.[8]

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Melissinsäure ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 92–94 °C und in Wasser unlöslich. Industriell wird die Säure als Bestandteil von kunststoffhaltigen Metallic-Beschichtungen verwendet.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Melissinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Christopher Gilbert Morris: Academic Press: Dictionary of Science and Technology. Academic Press, 1992, ISBN 0-12-200400-0, S. 1344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs. (Memento vom 6. April 2013 im Internet Archive) (PDF; 50 kB).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.
  5. Eintrag zu Triacontansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2017.
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 354.
  7. Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.
  8. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie.Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3, S. 4630.
  9. Patent DE10100195: Wäßriger, effektgebender Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung. Veröffentlicht am 11. Juli 2002, Erfinder: Egon Wegner, Frank Jansing.