Caprylsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Caprylsäure
Allgemeines
Name Caprylsäure
Andere Namen
  • Octansäure
  • Heptancarbonsäure
  • Schweißsäure (veraltet)[1]
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 124-07-2
PubChem 379
Wikidata Q409564
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1[3]
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9073 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

16,5 °C[3]

Siedepunkt

237 °C[4]

Dampfdruck

0,25 Pa (298 K)[5]

pKs-Wert

4,89 (25 °C) [6]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,68 g·l−1 bei 20 °C)[4]

Brechungsindex

1,4285 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[4]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​412
P: 305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Caprylsäure ist der Trivialname für die Carbonsäure Octansäure, C7H15–COOH, eine gesättigte Fettsäure. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprinsäure aus dem Lateinischen capra oder caper für Ziege beziehungsweise Ziegenbock ab.

Das Fruchtfleisch der Kokosnuss (rechts) enthält Triglyceride der Caprylsäure.

Vorkommen und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Caprylsäure ist als Triglycerid (Glycerol-Triester) im Öl bzw. Fett der Kokosnuss (Kokosöl) zu etwa 5–9 % enthalten, in Butter zu ca. 1,2 %.[8] Ebenfalls als Triglycerid findet sich Caprylsäure in Ziegenbutter, Milch, Palm-, Weinfuselöl, Fleischprodukten, Meeresfrüchten und Käse[2]. Sie findet sich in hoher Konzentration in den Samenölen verschiedener Arten der Köcherblümchen (Cuphea spp.) und der Ulmengewächse (Ulmus spp.).[9]

Die Carbonsäure wird synthetisch aus Octanol oder Octanal durch Oxidation hergestellt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Caprylsäure ist ein in reiner Form farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.[2] Die Carbonsäure schmilzt bei 16,5 °C und siedet bei 237 °C. Sie ist schlecht wasserlöslich[4], ist aber mit vielen organischen Lösemitteln mischbar[2]. Ihre Salze und Ester heißen Caprate bzw. Octanoate. Caprylsäure reizt Augen und Haut.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendung findet Caprylsäure bei der Herstellung von Seifen, Farbstoffen, natürlichen Insektiziden, Fungiziden und antiseptischen Arzneimitteln.

Caprylsäure wird auch in Insektensprays eingesetzt und als „Naturprodukt“ beworben, da es sich nicht um ein klassisches Insektizid handelt. Caprylsäure löst den Chitinpanzer der Insekten auf, woran diese sterben.

Die Caprylsäure wird auch medizinisch gegen Pilzinfektionen (Kandidose) und einige Bakterieninfektionen verwendet.

Als neutrales Fett kann es, im Gegensatz zur hier beschriebenen reinen Fettsäure, gegessen oder kosmetisch verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Otto Ule, Karl Müller: Die Natur. Zeitung zur Verbreitung naturwissenschaftlicher Kenntnis, Bd. 8, Halle 1859, S. 171, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  2. a b c d e Eintrag zu Octansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2013.
  3. a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
  4. a b c d e Eintrag zu Octansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A .R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  6. Eintrag zu Caprylsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. Eintrag zu Octanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. Butter im Deutschen Ernährungsberatungs- und -informationsnetz (DEBInet), entnommen aus dem Bundeslebensmittelschlüssel.
  9. Octanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Caprylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen