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Die Saison 2005/06 des von der FIS veranstalteten Freestyle-Skiing-Weltcups begann am 3. September 2005 in Mount Buller (Australien) und endete am 19. März 2006 in Apex (Kanada). Ausgetragen wurden Wettbewerbe in den Disziplinen Aerials (Springen), Moguls (Buckelpiste), Dual Moguls (Parallel-Buckelpiste), Skicross und Halfpipe. Höhepunkt der Saison waren die Olympischen Winterspiele 2006, wobei die Freestyle-Wettbewerbe vom 11. bis 23. Februar in Sauze d’Oulx stattfanden.