„Stearinsäure“ – Versionsunterschied
| [gesichtete Version] | [gesichtete Version] |
Leyo (Diskussion | Beiträge) K komplette Unlöslichkeit gibt es nicht, siehe Diskussion |
Rjh (Diskussion | Beiträge) |
||
| Zeile 35: | Zeile 35: | ||
== Gewinnung und Darstellung == |
== Gewinnung und Darstellung == |
||
Stearinsäure kann durch [[Verseifung]] aus pflanzlichen und tierischen [[Fette|Ölen und Fetten]] gewonnen werden. Fett wird zusammen mit [[Natronlauge]] gekocht und dabei in [[Glycerin]] und das Natriumsalz der [[Fettsäuren]] ([[Seife]]) [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Diese Fettsäuresalze werden mit [[Mineralsäure]] wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener [[Glycerinester]] von [[Fettsäuren]] enthalten, müssen diese aufwendig durch [[Destillation]] getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet. |
Stearinsäure kann durch [[Verseifung]] aus pflanzlichen und tierischen [[Fette|Ölen und Fetten]] gewonnen werden. Fett wird zusammen mit [[Natronlauge]] gekocht und dabei in [[Glycerin]] und das Natriumsalz der [[Fettsäuren]] ([[Seife]]) [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Diese Fettsäuresalze werden mit [[Mineralsäure]] wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener [[Glycerinester]] von [[Fettsäuren]] enthalten, müssen diese aufwendig durch [[Destillation]] getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.<ref name="Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe">{{Literatur| Autor=Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe | Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-57880-9 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=OrPPBgAAQBAJ | Seite=657 }} | Seiten=657 }}</ref><ref name="Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén">{{Literatur| Autor=Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén | Titel=Biochemisches Handlexikon VIII. Band (1. Ergänzungsband) Gummisubstanzen, Hemicellulosen, Pflanzenschleime, Pektinstoffe, Huminstoffe. Stärke, Dextrine, Inuline, Cellulosen. Glykogen. Die Einfachen Zuckerarten und Ihre Abkömmlinge. Stickstoffhaltige Kohlenhydrate. Cyklosen. Glukoside. Fette und Wachse. Phosphatide. Protagon. Cerebroside. Sterine. Gallensäuren | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-90826-2 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=8yKnBgAAQBAJ | Seite=241 }} | Seiten=241 }}</ref> |
||
== Chemische Eigenschaften == |
== Chemische Eigenschaften == |
||
Version vom 29. Juli 2015, 19:40 Uhr
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Stearinsäure | ||||||
| Andere Namen |
Octadecansäure (IUPAC) | ||||||
| Summenformel | C18H36O2 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geschmackloser Feststoff[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
| |||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 284,48 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
370 °C[2] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
| ||||||
| Brechungsindex |
1,4299 (80 °C)[4] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| MAK |
nicht eingestuft[2] | ||||||
| Toxikologische Daten | |||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||
| ΔHf0 |
−949 kJ·mol−1[6] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Stearinsäure (n-Octadecansäure) ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird häufig fälschlich als Stearin bezeichnet.
Gewinnung und Darstellung
Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäure wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.[7][8]
Chemische Eigenschaften
Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.
Verwendung
Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.
Vorkommen
In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen, auf.
In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 57-11-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
- ↑ Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.
- ↑ Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén: Biochemisches Handlexikon VIII. Band (1. Ergänzungsband) Gummisubstanzen, Hemicellulosen, Pflanzenschleime, Pektinstoffe, Huminstoffe. Stärke, Dextrine, Inuline, Cellulosen. Glykogen. Die Einfachen Zuckerarten und Ihre Abkömmlinge. Stickstoffhaltige Kohlenhydrate. Cyklosen. Glukoside. Fette und Wachse. Phosphatide. Protagon. Cerebroside. Sterine. Gallensäuren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90826-2, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
