Palmitinsäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Palmitinsäure | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C16H32O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, kristalline Plättchen[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 256,43 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3 [2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
351 °C [2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
nicht vergeben[2] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.
Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.
Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Isolierung aus Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840).[1]
Vorkommen
Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:
| Produkt | Gehalt an Palmitinsäure[1] |
|---|---|
| Stillingiaöl | 60–70 % |
| Palmöl | 41–46 % |
| Rindertalg | 23–29 % |
| Butterfett | 24–32 % |
| Schweineschmalz | 24–30 % |
| Kakaobutter | 23–30 % |
| Baumwollsaatöl | 21–27 % |
| Avocadoöl | 10–26 % |
Verwendung
Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.
Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).
Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.
Weblinks
- Gopinathrao/reactome.org: Palmitate synthesis
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Palmitinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 57-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.