„Stearinsäure“ – Versionsunterschied

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* ''n''-Octadecansäure
* Talgsäure ([[#Veraltete Bezeichnungen|veraltet]])
* Lactarsäure ([[#Veraltete Bezeichnungen|veraltet]])
* Stearophansäure ([[#Veraltete Bezeichnungen|veraltet]])
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'''Stearinsäure''' (''n''-Octadecansäure) ist eine gesättigte [[Carbonsäuren|Carbon-]] und [[Fettsäuren|Fettsäure]]. Ihre [[Salze]] und [[Ester]] heißen '''Stearate''' (systematisch auch '''Octadecanoate'''). Die Stearinsäure wird häufig fälschlich als [[Stearin]] bezeichnet.
'''Stearinsäure''' ist eine gesättigte [[Carbonsäuren|Carbon-]] und [[Fettsäuren|Fettsäure]]. Ihre [[Salze]] und [[Ester]] heißen '''Stearate''' (systematisch auch '''Octadecanoate'''). Die Stearinsäure wird häufig fälschlich als [[Stearin]] bezeichnet.
[[File:Stearinsäure auf Uhrglas.jpg|thumb|Stearinsäure]]
[[File:Stearinsäure auf Uhrglas.jpg|mini|Stearinsäure]]


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Stearinsäure kann durch [[Verseifung]] aus pflanzlichen und tierischen [[Fette|Ölen und Fetten]] gewonnen werden. Fett wird zusammen mit [[Natronlauge]] gekocht und dabei in [[Glycerin]] und das [[Natriumsalz]] der [[Fettsäuren]] ([[Seife]]) [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Diese Fettsäuresalze werden mit [[Mineralsäure]] wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener [[Glycerinester]] von [[Fettsäuren]] enthalten, müssen diese aufwendig durch [[Destillation]] getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.<ref name="Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe">{{Literatur| Autor=Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe | Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-57880-9 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=OrPPBgAAQBAJ | Seite=657 }} | Seiten=657 }}</ref><ref name="Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén">{{Literatur| Autor=Andor Fodor, Dionys Fuchs, Ad Grün, Géza Zemplén | Titel=Biochemisches Handlexikon VIII. Band (1. Ergänzungsband) Gummisubstanzen, Hemicellulosen, Pflanzenschleime, Pektinstoffe, Huminstoffe. Stärke, Dextrine, Inuline, Cellulosen. Glykogen. Die Einfachen Zuckerarten und Ihre Abkömmlinge. Stickstoffhaltige Kohlenhydrate. Cyklosen. Glukoside. Fette und Wachse. Phosphatide. Protagon. Cerebroside. Sterine. Gallensäuren | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-90826-2 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=8yKnBgAAQBAJ | Seite=241 }} | Seiten=241 }}</ref>
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== Chemische Eigenschaften ==
== Chemische Eigenschaften ==
Stearinsäure ist eine sehr schwache [[Säuren|Säure]]. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.<ref name="Walther Schrauth">{{Literatur| Autor=Walther Schrauth | Titel=Handbuch der Seifenfabrikation | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-36265-5 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=jlOQBwAAQBAJ | Seite=18 }} | Seiten=18 }}</ref>
Stearinsäure ist eine sehr schwache [[Säuren|Säure]]. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.<ref name="Walther Schrauth">{{Literatur| Autor=[[Walther Schrauth]] | Titel=Handbuch der Seifenfabrikation| Auflage=6. | Verlag=Springer | ISBN=978-3-662-35437-7 | Jahr=1927 | Online={{Google Buch | BuchID=jlOQBwAAQBAJ | Seite=18 }} | Seiten=18 }}</ref>


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als [[Additiv|Zusatzstoff]] verwendet. Stearin[[kerze]]n werden aus Stearinsäure hergestellt. [[Rasierschaum]] enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz [[Natriumstearat]] wird als [[Reinigungsmittel]] verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.<ref name=roempp/><ref name="August Chwala, Robert Haller">{{Literatur| Autor=August Chwala, Robert Haller | Titel=Textilhilfsmittel Ihre Chemie, Kolloidchemie und Anwendung | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-7091-5404-5 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=q0ezBgAAQBAJ | Seite=110 }} | Seiten=110 }}</ref>
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== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und [[Kakaobutter]], auf. Insbesondere ist sie in den [[Triacylglycerole]]n tierischer Fette neben der [[Palmitinsäure]] die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Öle und Fette enthalten mit Ausnahme der Kakaobutter (30–37 %) nur < 7 %.<ref name=roempp/>
In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen [[Tierfett|tierischen]] und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und [[Kakaobutter]] (30–37 %), auf. Insbesondere ist sie in den [[Triacylglycerole]]n tierischer Fette neben der [[Palmitinsäure]] die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rinder[[talg]] (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweine[[schmalz]] (12–18 %), [[Butterfett]] (9–13 %). Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen, vereinzelt bis ca.&nbsp;60–70 % an Stearinsäure.<ref name=roempp/><ref>[https://plantfadb.bch.msu.edu/fatty_acids/10066 ''Octadecanoic acid''] bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.</ref>


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In der [[Europäische Union|EU]] ist sie als [[Lebensmittelzusatzstoff]] (unter der Nummer ''E570'' als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung ''(quantum satis)'' für [[Lebensmittel]] allgemein zugelassen.


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 6. November 2017, 18:52 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Stearinsäure
Allgemeines
Name Stearinsäure
Andere Namen
Summenformel C18H36O2
Kurzbeschreibung

weißer, geschmackloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-11-4
Wikidata Q209685
Eigenschaften
Molare Masse 284,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

69,2–69,9 °C[3]

Siedepunkt

370 °C[2]

Dampfdruck

9,5·10−8 Pa (298 K)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4299 (80 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

nicht eingestuft[2]

Toxikologische Daten

>2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−949 kJ·mol−1[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stearinsäure ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird häufig fälschlich als Stearin bezeichnet.

Stearinsäure

Gewinnung und Darstellung

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäure wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.[8][9]

Chemische Eigenschaften

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.[10]

Verwendung

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.[1][11]

Vorkommen

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter (30–37 %), auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen, vereinzelt bis ca. 60–70 % an Stearinsäure.[1][12]

In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 57-11-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 6. November 2017.
  4. ↑ C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
  6. ↑ Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  7. ↑ Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.
  8. ↑ Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. Band VIII (1. Ergänzungsband). Springer, 1914, ISBN 978-3-642-88971-4, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. 6. Auflage. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-35437-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ August Chwala: Textilhilfsmittel. Springer, 1939, ISBN 978-3-7091-5256-0, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ Octadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.

Weblinks

Wiktionary: Stearinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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