Two and a Half Men/Gastdarsteller

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Die Serie Two and a Half Men verzeichnet zahlreiche Gastauftritte anderweitig bekannter Schauspieler, deren Rollen zum Teil Anspielungen auf andere Serien oder sonstige Begebenheiten wiedergeben. Die meisten Rollen haben Schauspielerinnen, die Charlie Harpers zahlreiche Affären darstellen. Im Laufe der Serie kam es allerdings auch vor, dass ein Darsteller verschiedene Rollen spielte oder dass eine Rolle durch verschiedene Schauspieler dargestellt wurde.

Rolle Erklärung Schauspieler Staffel – Episode
Laura Charlies Kurzzeitaffäre Kristin Bauer van Straten 1.01
Kate/Michelle Charlies Kurzzeitaffäre/N. N. Liz Vassey 1.05, 8.06, 8.07, 9.01
Olivia Pearson Charlies Ex-Freundin Krista Allen 1.06
Lisa Charlies Ex-Freundin Denise Richards 1.10, 2.09
Prudence Bertas Enkelin Megan Fox 1.12
Freddie Freund von Prudence Noel Fisher 1.12
Stan Charlies Buchhalter Richard Lewis 1.14
Frankie/N. N. (vermutlich Dharma aus Dharma & Greg) Kurzzeitaffäre von Alan/Interessentin an Charlies Haus Jenna Elfman 1.15, 1.16 / 9.01
Bill ehem. Affäre von Charlie, nach Geschlechtsumwandlung ein Mann Chris O’Donnell 1.18
Liz Judiths Schwester Teri Hatcher 1.19
Laura Lang Alans Scheidungsanwältin Heather Locklear 1.21
Crystal Laura Langs Assistentin & Charlies Kurzzeitaffäre Alana de la Garza 1.21
Delores Pasternak Jakes Lehrerin Missi Pyle 2.03, 7.21, 9.01
Alicia Witt 6.05
Sherri Affäre von Charlie, später Alan Jeri Ryan 2.05, 2.19, 9.01
Daisy Schwester von Berta Camryn Manheim 2.07
Gail/Isabella Frau in Bar/Affäre von Charlie (Satanistin) Jodi Lyn O’Keefe 2.11, 3.06, 7.21, 9.01
Tina Affäre von Charlie Jennifer Taylor 2.11
Jamie Eckleberry Alans Schulfreundin, der 'Hund von Ekelville' Paget Brewster 2.12
Dr. Michelle Thalmadge Charlies Exfreundin Alicia Coppola 2.17
Assistenzarzt in der Praxis Ken Jeong 2.17
Pamela Ex-Frau von Charlies Auftraggeber Eric Lucy Lawless 2.18
Colleen Charlies Freundin Natalie Zea 3.05
Harvey Vater von Rose Martin Sheen 3.07
Margaret Mutter von Harvey June Squibb 3.07
Norma Charlies Nachbarin Cloris Leachman 3.09
Sandy Freundin von Alan Josie Davis 3.11
Ginger Freundin & Mitbewohnerin von Mia Jackie Debatin 3.15
Archie Baldwin Jingle-Komponist Jon Lovitz 3.17
Andy Kandis Vater Kevin Sorbo 3.20
Lydia Charlies Freundin Katherine LaNasa 4.06, 4.10, 7.21, 9.01
Naomi Bertas Tochter Sara Rue 4.07, 4.12
Danielle Stewert Charlies Nachbarin Brooke Shields 4.14
Beverly Alans Date vom Online-Portal Allison Janney 4.15
Donna Affäre von Charlie Morgan Fairchild 4.16
Robin / Kate Affäre von Charlie / Freundin von Sam (Waldens armes Alter Ego) Brooke D’Orsay 4.16, 10.10 – 10.13, 10.16, 11.18, 11.19
Myra Lang Herb Melnicks Schwester Judy Greer 4.19, 4.20
Sophie Tochter von Alans schwulem Freund Greg Kay Panabaker 4.21
Fernando Charlies Handwerker Enrique Iglesias 4.23
Nina/Chloe Dinner-Begleitung/Affäre von Charlie Rachel Cannon 4.09/4.23, 7.21
Sharon Alans Verabredung Janeane Garofalo 5.02
Margaret Charlies misslungene Affäre Jennifer O’Dell 5.02
Linda Harris Richterin, Freundin von Charlie Ming-Na Wen 5.03–06
Artie Charlies temporärer Manager Richard Kind 5.08
Silvia „Courtney Leopold“ Fishman Heiratsschwindlerin Jenny McCarthy 5.09, 5.16, 5.17, 8.10, 8.11, 8.12, 9.01, 9.04
Gabrielle Charlies französische Affäre Justine Eyre 5.10
Lulu Charlies erkältete Affäre Cerina Vincent 5.12
Donna Alans Freundin und Freundin von Linda Harris Kimberly Quinn 5.03, 5.11
Angie Charlies „ältere“ Freundin Susan Blakely 5.18, 5.19
Tricia frühere Affäre von Charlie, Verlobte von Angies Sohn Jeremy Virginia Williams 5.19
Russel Charlies Apotheker Martin Mull 6.01, 6.18, 7.21, 8.08, 9.01, 10.12
Ingrid Blondine mit rotem BH Helena Mattsson 6.03
Jerome Burnett Charlies Nachbar Michael Clarke Duncan 6.09, 6.19
Celeste Burnett Jeromes Tochter Tinashe Kachingwe 6.09, 6.19, 7.02, 7.11
Donald Andrew „Andy“ Patterson Charlies alter Freund Emilio Estevez 6.11
Shelly Melissas Mutter Carol Kane 6.12, 6.14
Janine Kellnerin, die Charlie und Jake zu sich nach hause einlädt Emily Rose 6.12
Wanda Affäre von Charlie Diora Baird 6.16
Leonore Judiths Mutter Annie Potts 7.03
Betsy Affäre von Charlie Katy Mixon 7.07, 7.16, 7.21
Gail Chelseas Freundin Tricia Helfer 7.08, 7.18, 9.01
Marty Pepper Evelyns Bekannter Carl Reiner 7.11, 8.10, 11.02
Tom Chelseas Vater Stacy Keach 7.13, 7.16, 7.17, 7.22
Ed Der Freund von Chelseas Vater John Amos 7.16, 7.17, 7.22
Kendra Charlies Krankenschwester in der Klinik Sara Sanderson 8.05
Gretchen Affäre von Alan und Charlie Erinn Hayes 8.05
Shauna Michelles Tochter Krista Kalmus 8.06
Charlies Kumpel Interessent an Charlies Haus John Stamos 9.01
N. N. (vermutlich Greg aus Dharma & Greg) Interessent an Charlies Haus Thomas Gibson 9.01
Robin Schmidt Waldens Mutter Mimi Rogers 9.12, 9.13, 10.02, 11.06
Billy Stanhope Waldens ehemaliger Geschäftspartner Patton Oswalt 9.18, 9.24, 10.02, 10.12, 10.14
Jean McElroy Lyndseys Mutter Georgia Engel 9.19, 9.20
Charlie Harper Geist von Alans verstorbenem Bruder Kathy Bates 9.22
Jill Affäre von Walden Brit Morgan 10.01
Rachel Affäre von Walden Bre Blair 10.03
Missi Alte Bekannte von Walden und Jakes neue Freundin Miley Cyrus 10.04, 10.07
Whitney bezahlte Freundin von Walden aus der Bibliothek Lindsay Price 10.07
Dr. Steven Staven Lyndseys Gynäkologe und Verabredung Willie Garson 10.14
Tammy Jakes ältere Freundin Jaime Pressly 10.15, 10.20
Ashley Tammys Tochter Emily Osment 10.20
Jerry Ashleys älterer Freund Scott Bakula 10.20
Stacey Date von Walden Hilary Duff 10.23
Nicole Waldens kurzzeitige Chefin und Affäre Odette Annable 11.11, 11.12, 11.16
Gretchen Martin Larrys Schwester und Alans Affäre Kimberly Williams-Paisley 11.16 – 11.19, 11.21, 11.22
Vivian Wandererin Mila Kunis 11.19
Laurel Deanna Russo 12.07, 12.09
Lieutenant Wagner Polizist, der Alan und Walden über Charlie verhört Arnold Schwarzenegger 12.16

Folgende Gaststars verkörperten sich jeweils selbst: Steven Tyler in den Folgen 1.04 und 4.02, James Earl Jones in 6.11, Edward Van Halen in 7.01, ZZ Top in 7.21, Michael Bolton in 10.01, 12.02, 12.13 sowie 12.14 und Lynda Carter in 11.06, Christian Slater in 12.16. In Folge 2.01 traten als Gäste gemeinsam auf: Sean Penn, Bobby Cooper, Elvis Costello und Harry Dean Stanton.