Curcumin

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Strukturformel
Ketoform
Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- hepta-1,6-dien-3,5-dion
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100
Summenformel C21H20O6
CAS-Nummer 458-37-7
PubChem 969516
Kurzbeschreibung

orange-gelber, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) natürlicher Farbstoff.

Vorkommen, Gewinnung und Herstellung[Bearbeiten]

Gelbwurzel (Curcuma longa)

Curcumin findet sich in der Gelbwurzel (Curcuma longa). Von diesem Vorkommen leitet sich der Name des Farbstoffs ab. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Neben der Keto-Form existieren auch all-trans- und cis,trans-Konfigurationsisomere.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Aromaträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das Rhizom der Kurkuma bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis  9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Medizinische Aspekte[Bearbeiten]

Entzündungen und Karzinogenese[Bearbeiten]

Curcumin wirkt durch die Hemmung der Enzyme Cyclooxygenase-2, Lipoxygenase und NO-Synthase entzündungshemmend.[7] Die schmerzlindernde Wirkung von Curcumin konnte u.a. bei Patienten mit Knie-Arthrose nachgewiesen werden.[8] Die Verminderung von Entzündungen wird zugleich als Ursache der krebshemmenden Wirkung angenommen.[7] Die krebshemmende Wirkung ließ sich ebenfalls experimentell belegen: Curcumin kann Darmpolypen zurückdrängen und damit Darmkrebs vorbeugen, wie eine Studie mit Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis (bei dieser Erbkrankheit bilden sich Hunderte von Polypen im Darm, unbehandelt entwickelt sich Darmkrebs) zeigte. Durch die Einnahme von Curcumin ging die Zahl der Polypen um 60 Prozent zurück. Die Größe der verbliebenen Polypen reduzierte sich im Schnitt um 50 Prozent.[9]

Tierversuche mit Mäusen zeigen, dass Curcumin die Bildung und Ausbreitung von Metastasen bei Brustkrebs hemmen kann. Die Substanz könnte besonders wirksam in Kombination mit dem Wirkstoff Paclitaxel sein, einem gängigen Mittel bei der Behandlung von Brustkrebs.[10] Einige epidemiologische Studien zeigen ebenfalls ein antikanzerogenes Potential und damit eine mögliche chemopräventive Wirkung bei Prostatakrebs.[11][12][13][14][15] Neuere Studien haben gezeigt, dass Curcumin die Metastasenbildung bei fortgeschrittenem Brust- und Prostatakrebs hemmt.[16][17] Die Untersuchung des dabei zugrundeliegenden Wirkmechanismus auf zellulärer Ebene hat ergeben, dass Curcumin über den Transkriptionsfaktor NF-κB auf die Synthese der proinflammatorischen Zytokine CXCL1 und -2 Einfluss nimmt, was zu einer Blockade einer Reihe von prometastatischen Faktoren führt.[16][18]

Osteogenese[Bearbeiten]

Curcumin reduziert den Knochenabbau, indem es die Konzentration des RANK-Liganden (receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand) im Knochenmark senkt und damit die Entwicklung von Osteoklasten, die die Knochensubstanz abbauen, hemmt.[19] Außerdem wirkt es dem durch Estrogenmangel bedingten Verlust der Knochendichte entgegen, wie eine Studie mit Mäusen vermuten lässt.[20]

Immunologie[Bearbeiten]

Curcumin bzw. Kurkuma-Pulver wird in der traditionellen Medizin seit langem (z. B. Ayurveda) für seine entzündungshemmende Wirkung geschätzt.

Kurkuma-Pulver

Studien zeigen, dass die Einnahme eines Curcumin-Phospholipid-Komplex sehr hohe Blutwerte von Demethoxycurcumin bewirkt und tatsächlich stark antientzündlich wirkt.[21] In einer Doppelblind-Studie bewirkte der Curcumin-Phospholipid-Komplex außerdem eine deutliche Verbesserung der Schmerzsymptomatik und der Beweglichkeit bei Arthrose.[22]

Angiogenese[Bearbeiten]

Curcumin könnte antiangiogenetische Effekte besitzen. In einem Tiermodell des Diabetes mellitus wirkte der Komplex antiangiogenetisch der Entwicklung einer proliferativen Retinopathie (der Schädigung kleiner Blutgefäße in der Netzhaut) entgegen, wie eine Studie an Ratten zeigte.[23]

Zentrales Nervensystem[Bearbeiten]

Es wird spekuliert, dass Curcurmin gegen Morbus Alzheimer wirksam sein könnte. Die Ergebnisse einer 2005 begonnenen Phase-I-Studie[24] wurden bislang nicht publiziert. Curcumin zeigt neben seiner Neurogenese fördernden auch neuroprotektive [25] Wirkungen und könnte neben Alzheimer auch für die Behandlung anderer neurodegenerativer Erkrankungen wie die Parkinson-Krankheit interessant sein.[26] Des Weiteren wurden in Versuchen mit Curcumin vermehrt antidepressive Wirkungen beobachtet.[27][28] Das starke antioxidative und entzündungshemmende Potential von Curcumin könnte auch bei diabetischer Neuropathien positiven Nutzen haben.[29]

Fettstoffwechsel[Bearbeiten]

Curcumin bewirkte in Versuchen eine Senkung erhöhter Blutfettwerte und einen Rückgang der damit einher gehenden Ansiedlung atherosklerotischer Plaques in Gefäßsystem[30] und vermochte die Fettverstoffwechslung im Leberparenchym zu verbessern.[31] Zudem bestehen Hinweise, dass Curcumin eine Gewichtsreduktion bei Adipositas unterstützen könnte.[32]

Zuckerstoffwechsel und Diabetes[Bearbeiten]

Versuche zeigen, dass Curcumin die meisten gesundheitlichen Aspekte der Diabeteserkrankung positiv beeinflussen kann. Dazu zählen: Hyperglykämie, Insulinresiststenz, Hyperlipidämie und nekrotische Prozesse.[33] Des Weiteren könnte Curcumin als mögliches Therapeutikum für diabetische Spätkomplikationen, wie zum Beispiel der Nephropathie, Retinopathie und Mikroangiopathie. Hierfür existieren Hinweise aus experimentellen Studien.[33] Weitere klinische Studien sind hierzu geplant.

Negative Effekte[Bearbeiten]

Außer einer Förderung des Gallenflusses bei hohen Dosen (8 bis 12 g/Tag) und einer möglichen Magenverstimmung sind keine Nebenwirkungen auf den menschlichen Organismus bekannt. Die Einnahme gilt daher als unbedenklich. Antiangiogenetische Effekte sind allerdings teilweise auch unerwünscht, denn die Angiogenese spielt im adulten Leben eine wichtige Rolle etwa als Reparatur-Prozess bei der Wundheilung.

Sonstiges[Bearbeiten]

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[34][35] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat dagegen eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[36][37] Unter Anwendung von Absorptions-Faktoren wie schwarzem Pfeffer-Extrakt (Piperin) werden mehrere Ansätze für eine erhöhte Bioverfügbarkeit untersucht.[38] Aufgrund seiner Stabilität und seiner physikalischen Eigenschaften kann reines Curcumin auch inhaliert werden, was den Bedarf an oralen Absorptions-Faktoren möglicherweise ersetzen könnte. Dies birgt jedoch ein höheres Risiko einer Eisen-Chelatisierung aus Hämoglobin und ein potentiell höheres Risiko einer Karzinogenität. Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die Bioverfügbarkeit von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.[39]

Literatur[Bearbeiten]

  • Bharat B. Aggarwal, Young-Joon Surh, Shishir Shishodia: The molecular targets and therapeutic uses of curcumin in health and disease, Springer, 2007.
  • BE Bachmeier, P Killian, U Pfeffer, AG Nerlich: Novel aspects for the application of Curcumin in chemoprevention of various cancers. Front Biosci (Schol Ed). 2010 Jan 1;2, S. 697–717. Review. PMID 20036978.
  • PH Killian, E Kronski, K Michalik, O Barbieri, S Astigiano, CP Sommerhoff, U Pfeffer, AG Nerlich, BE Bachmeier: Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. In: Carcinogenesis. 2012;33:2507-2519, PMID 23042094.
  • B Bachmeier, AG Nerlich, CM Iancu, M Cilli, E Schleicher, R Vené, R Dell’Eva, M Jochum, A Albini, U Pfeffer: The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. In: Cell Physiol Biochem. 2007;19:137–152, PMID 17310108.
  • BE Bachmeier, IV Mohrenz, V Mirisola, E Schleicher, FRomeo, C Höhneke, M Jochum, AG Nerlich, U Pfeffer: Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. In: Carcinogenesis. 2008;29:779–789, PMID 17999991.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov, at al: The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach. In: Spectrochimica Acta. 132A, Nr. 1, 2014, S. 815–820. doi:10.1016/j.saa.2014.05.096.
  2. a b Datenblatt Curcumin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Eintrag Curcumin bei ChemIDplus.
  4. a b c d Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Chemistry of Spices, V. A. Parthasarathy, B. Chempakam, T. J. Zachariah, S. 104. - G. Ciamician, P. Silber, Zur Kenntnis des Curcumins, Ber. d. Dt. Chem. Ges. 30, 192 (1897)
  7. a b Menon V, Sudheer A. Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin. Adv. Exp. Med. Biol. 2007;595:105.
  8. Madhu K, Chanda K, Saji MJ; Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis: a randomized placebo-controlled trial. Inflammopharmacology, Dezember 2012.
  9. Cruz-Corres et al.: Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial adenomatous polyposis. In: Clin Gastroenterol Hepatol. Aug;4(8), 2006, S. 1035–1038, PMID 16757216
  10. Aggarwal et al.: Curcumin suppresses the paclitaxel-induced nuclear factor-kappaB pathway in breast cancer cells and inhibits lung metastasis of human breast cancer in nude mice. In: Clin Cancer Res. Oct 15;11(20), 2005, S. 7490–7498, PMID 16243823
  11. Hadi et al.: Putative mechanism for anticancer and apoptosis-inducing properties of plant-derived polyphenolic compounds. In: IUBMB Life. Sep;50(3), 2000, S. 167–171, PMID 11142343
  12. Surh: Molecular mechanisms of chemopreventive effects of selected dietary and medicinal phenolic substances, Mutat Res. Jul 16;428(1-2), 1999, S. 305–327, PMID 10518003
  13. Surh et al.: Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-kappa B activation. In: Mutat Res. Sep 1, 2001, S. 480–481, 243–268, PMID 11506818
  14. Kawamori et al.: Chemopreventive effect of curcumin, a naturally occurring anti-inflammatory agent, during the promotion/progression stages of colon cancer. In: Cancer Res. Feb 1;59(3), 1999, S. 597–601, PMID 9973206
  15. Aggarawal et al.: Anticancer potential of curcumin: preclinical and clinical studies. In: Anticancer Res. Jan-Feb;23(1A), 2003, S. 363–398, PMID 12680238
  16. a b PH Killian, E Kronski, K Michalik, O Barbieri, S Astigiano, CP Sommerhoff, U Pfeffer, AG Nerlich, BE Bachmeier: Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. In: Carcinogenesis. 2012 Oct 5, PMID 23042094
  17. B Bachmeier, AG Nerlich, CM Iancu, M Cilli, E Schleicher, R Vené, R Dell’Eva, M Jochum, A Albini, U Pfeffer: The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. In: Cell Physiol Biochem. 2007;19(1-4), S. 137–152, PMID 17310108.
  18. BE Bachmeier, IV Mohrenz, V Mirisola, E Schleicher, F Romeo, C Höhneke, M Jochum, AG Nerlich, U Pfeffer: Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. In: Carcinogenesis, 2008 Apr;29(4), S. 779–789. Epub 2007 Nov 13, PMID 17999991.
  19. Oh et al.: Curcumin inhibits osteoclastogenesis by decreasing receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand (RANKL) in bone marrow stromal cells. In: Mol Cells. Nov 30;26(5), 2008, S. 486–489, PMID 18719352
  20. Kim et al.: Curcumin protects against ovariectomy-induced bone loss and decreases osteoclastogenesis. In: J Cell Biochem. 2011 Jul 5, PMID 21732406
  21. Cuomo et al.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 2011 Apr 25;74(4), S. 664–669, PMID 21413691
  22. Belcaro et al.: Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis. In: Panminerva Med. (2010) Jun;52(2 Suppl 1), S. 55–62, PMID 20657536
  23. Kowluru et al.: Effects of curcumin on retinal oxidative stress and inflammation in diabetes. In: Nutr Metab (Lond). 2007 Apr 16;4, S. 8, PMID 17437639
  24. JM Ringman et al.: A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer’s disease. In: Curr Alzheimer Res. 2005(2), S. 131–136; PMID 15974909; PMC 1702408 (freier Volltext).
  25. K. T. Kim, M. J. Kim, D. C. Cho, S. H. Park, J. H. Hwang, J. K. Sung, H. J. Cho, Y. Jeon: The neuroprotective effect of treatment with curcumin in acute spinal cord injury: laboratory investigation. In: Neurologia medico-chirurgica. Band 54, Nummer 5, 2014, S. 387–394, ISSN 1349-8029. PMID 24477066.
  26. W. H. Lee, C. Y. Loo, M. Bebawy, F. Luk, R. S. Mason, R. Rohanizadeh: Curcumin and its derivatives: their application in neuropharmacology and neuroscience in the 21st century. In: Current neuropharmacology. Band 11, Nummer 4, Juli 2013, S. 338–378, ISSN 1570-159X. doi:10.2174/1570159X11311040002. PMID 24381528. PMC 3744901 (freier Volltext).
  27. J. M. Witkin, S. Leucke, L. K. Thompson, R. A. Lynch, C. Ding, B. Heinz, J. T. Catlow, S. D. Gleason, X. Li: Further evaluation of the neuropharmacological determinants of the antidepressant-like effects of curcumin. In: CNS & neurological disorders drug targets. Band 12, Nummer 4, Juni 2013, S. 498–505, ISSN 1996-3181. PMID 23574162.
  28. K. M. Choudhary, A. Mishra, V. V. Poroikov, R. K. Goel: Ameliorative effect of Curcumin on seizure severity, depression like behavior, learning and memory deficit in post-pentylenetetrazole-kindled mice. In: European journal of pharmacology. Band 704, Nummer 1–3, März 2013, S. 33–40, ISSN 1879-0712. doi:10.1016/j.ejphar.2013.02.012. PMID 23461849.
  29. S. K. Kulkarni, A. Dhir: An overview of curcumin in neurological disorders. In: Indian journal of pharmaceutical sciences. Band 72, Nummer 2, März 2010, S. 149–154, ISSN 1998-3743. doi:10.4103/0250-474X.65012. PMID 20838516. PMC 2929771 (freier Volltext).
  30. S. T. Hasan, J. M. Zingg, P. Kwan, T. Noble, D. Smith, M. Meydani: Curcumin modulation of high fat diet-induced atherosclerosis and steatohepatosis in LDL receptor deficient mice. In: Atherosclerosis. Band 232, Nummer 1, Januar 2014, S. 40–51, ISSN 1879-1484. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2013.10.016. PMID 24401215.
  31. Y. Öner-İyidoğan, H. Koçak, M. Seyidhanoğlu, F. Gürdöl, A. Gülçubuk, F. Yildirim, A. Çevik, M. Uysal: Curcumin prevents liver fat accumulation and serum fetuin-A increase in rats fed a high-fat diet. In: Journal of physiology and biochemistry. Band 69, Nummer 4, Dezember 2013, S. 677–686, ISSN 1877-8755. doi:10.1007/s13105-013-0244-9. PMID 23430567.
  32. P. G. Bradford: Curcumin and obesity. In: BioFactors (Oxford, England). Band 39, Nummer 1, 2013 Jan-Feb, S. 78–87, ISSN 1872-8081. doi:10.1002/biof.1074. PMID 23339049. (Review).
  33. a b Zhang DW, Fu M, Gao SH, Liu JL.: Curcumin and Diabetes: A Systematic Review. Evid Based Complement Alternat Med., 13. November 2013, abgerufen am 21. März 2014 (Wissenschaftliche Studie).
  34. Tonnesen et al.: Studies of curcumin and curcuminoids XXVII. Cyclodextrin complexation: Solubility, chemical and photochemical stability. In: Int J Pharm, 2002, 244, S. 127–135, PMID 12204572
  35. Pan et al.: Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice. In: Drug Metab Dispos, 1999, 27, S. 486–494, PMID 10101144
  36. Cuomo et al.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 2011, Apr 25;74(4), S. 664–669, PMID 21413691
  37. Gupta & Dixit: Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline. In: J Pharm Sci. 2011 May;100(5), S. 1987–1995, PMID 21374628
  38. Anand, P.; Kunnumakkara, A. B.; Newman, R. A.; Aggarwal, B. B. (2007). "Bioavailability of curcumin: problems and promises". Molecular Pharmaceutics 4 (6): 807–818.
  39. Marczylo, T. H.; Verschoyle, R. D.; Cooke, D. N.; Morazzoni, P.; Steward, W. P.; Gescher, A. J. (2007). "Comparison of systemic availability of curcumin with that of curcumin formulated with phosphatidylcholine". Cancer Chemotherapy and Pharmacology 60 (2): 171–177.
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