Palmitinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Palmitinsäure
Allgemeines
Name Palmitinsäure
Andere Namen
Summenformel C16H32O2
Kurzbeschreibung

farblose, kristalline Plättchen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-10-3
EG-Nummer 200-312-9
ECHA-InfoCard 100.000.284
PubChem 985
ChemSpider 960
DrugBank DB03796
Wikidata Q209727
Eigenschaften
Molare Masse 256,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8577 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

62,5–63 °C[2][3]

Siedepunkt

351 °C[4]

Dampfdruck

1,3·10−7 Pa (298 K)[5]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4335[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

nicht vergeben[4]

Toxikologische Daten

>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Gewinnung durch Verseifen von Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840).[2]

Vorkommen

Das Fruchtfleisch der Ölpalme liefert Palmöl, dessen Triglyceride reich an Palmitinsäureresten sind.

Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:

Produkt Gehalt an Palmitinsäure[2]
Stillingiaöl 60–70 %
Palmöl 41–46 %
Butterfett 24–32 %
Schweineschmalz 24–30 %
Kakaobutter 23–30 %
Rindertalg 23–29 %
Baumwollsaatöl 21–27 %
Avocadoöl 10–26 %

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 50 % freie Palmitinsäure.[6]

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei >160 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C und die untere Explosionsgrenze bei 0,42 Vol.-%.[4]

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie.[7][8][9]

Gesundheitliche Aspekte

Palmitinsäure ist in bedeutendem Maße am Aufbau aller Organismen beteiligt. So kommt sie sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Organismen hauptsächlich in Triglyceriden vor. Dort dient sie neben anderen Fettsäuren und Glycerin als Hauptenergiespeicher.

In unterschiedlichen Studien konnte nachgewiesen werden, dass gesättigte Fettsäuren wie Palmitinsäure die Blutfettwerte zwar steigern, wobei aber neben dem schlechten LDL-Cholesterin auch das gute HDL-Cholesterin erhöht wird.[10]

Publikationen zur Förderung der Metastasierung von Tumorzellen durch Palmitinsäure[11] sind nach heutigen Stand nicht valide und bedürfen einer klinischen Verifizierung.[12]

Verwendung

Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.

Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).

Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.

Wiktionary: Palmitinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikibooks: Biosynthese gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu PALMITIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Palmitinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-294.
  4. ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 57-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, 2008, S. 3959–3964. doi:10.1021/jp710586m
  6. ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
  7. ↑ D. M. Cassidy, D. A. Pratt, R. Taylor, K. G. Alberti, M. F. Laker: Capillary column gas chromatography-mass spectrometry for the determination of the fatty acid composition of human adipose tissue. In: J Chromatogr. 491(1), 30. Jun 1989, S. 1–13. PMID 2793965
  8. ↑ N. N. Ahmad Nizar, J. M. Nazrim Marikkar, D. M. Hashim: Differentiation of lard, chicken fat, beef fat and mutton fat by GCMS and EA-IRMS techniques. In: J Oleo Sci. 62(7), 2013, S. 459–464. PMID 23823911
  9. ↑ X. Dong, Y. Gao, M. Zeng, M. Liu, W. Li, Q. Liu, B. Wang: Analysis of meibum by gas chromatography-mass spectrometry. In: Zhonghua Yan Ke Za Zhi. 51(9), Sep 2015, S. 668–672. (chinesisch) PMID 26693651
  10. ↑ Baenkler, H.-W., et al: Kurzlehrbuch Innere Medizin. Thieme Verlag, Stuttgart 2010.
  11. ↑ Gloria Pascual, Diana Domínguez, Marc Elosúa-Bayes, Felipe Beckedorff, Carmelo Laudanna: Dietary palmitic acid promotes a prometastatic memory via Schwann cells. In: Nature. Band 599, Nr. 7885, November 2021, S. 485–490, doi:10.1038/s41586-021-04075-0 (nature.com [abgerufen am 20. November 2021]).
  12. ↑ Neue Studie: Tumormetastasierung durch Palmöl? Abgerufen am 10. Februar 2023.
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