Curcumin

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Strukturformel
Ketoform
Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- hepta-1,6-dien-3,5-dion
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100
Summenformel C21H20O6
CAS-Nummer 458-37-7
PubChem 969516
Kurzbeschreibung

orange-gelber, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) natürlicher Farbstoff.

Vorkommen, Gewinnung und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gelbwurzel (Curcuma longa)

Curcumin findet sich im Rhizom der Pflanze Kurkuma (Curcuma longa, auch Gelbwurzel genannt). Von diesem Vorkommen leitet sich der Name des Farbstoffs ab. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Neben der Keto-Form existieren auch all-trans- und cis,trans-Konfigurationsisomere.[6][7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Aromaträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das aus dem Rhizom gemahlene Pulver bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis 9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Medizinische Aspekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Entzündungen und Karzinogenese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin wirkt durch die Hemmung der Enzyme Cyclooxygenase-2, Lipoxygenase und NO-Synthase entzündungshemmend.[8] Eine schmerzlindernde Wirkung von Curcumin konnte u. a. bei Patienten mit Knie-Arthrose nachgewiesen werden.[9] Eine Verminderung von Entzündungen wird zugleich als Ursache der krebshemmenden Wirkung angenommen.[8] Eine krebshemmende Wirkung ließ sich ebenfalls experimentell belegen: Curcumin kann Darmpolypen zurückdrängen und damit Darmkrebs vorbeugen, wie eine Studie mit Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis (bei dieser Erbkrankheit bilden sich Hunderte von Polypen im Darm, unbehandelt entwickelt sich Darmkrebs) zeigte. Durch die Einnahme von Curcumin ging die Zahl der Polypen um 60 % zurück. Die Größe der verbliebenen Polypen reduzierte sich im Schnitt um 50 %.[10]

Tierversuche mit Mäusen zeigen, dass Curcumin die Bildung und Ausbreitung von Metastasen bei Brustkrebs hemmen kann. Die Substanz könnte besonders wirksam in Kombination mit dem Wirkstoff Paclitaxel sein, einem gängigen Mittel bei der Behandlung von Brustkrebs.[11] Einige epidemiologische Studien zeigen ebenfalls ein antikarzinogenes Potential und damit eine mögliche(!) chemopräventive Wirkung bei Prostatakrebs.[12][13][14][15][16] Neuere Studien haben gezeigt, dass Curcumin die Metastasenbildung bei fortgeschrittenem Brust- und Prostatakrebs hemmt.[17][18] Die Untersuchung des dabei zugrundeliegenden Wirkmechanismus auf zellulärer Ebene hat ergeben, dass Curcumin über den Transkriptionsfaktor NF-κB auf die Synthese der proinflammatorischen Zytokine CXCL1 und -2 Einfluss nimmt, was zu einer Blockade einer Reihe von prometastatischen Faktoren führt.[17][19]

Osteogenese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin reduziert den Knochenabbau, indem es die Konzentration des RANK-Liganden (receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand) im Knochenmark senkt und damit die Entwicklung von Osteoklasten, die die Knochensubstanz abbauen, hemmt.[20] Außerdem wirkt es dem durch Estrogenmangel bedingten Verlust der Knochendichte entgegen, wie eine Studie mit Mäusen vermuten lässt.[21]

Immunologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin bzw. Kurkuma-Pulver wird in der traditionellen Medizin seit langem (z. B. Ayurveda) für seine entzündungshemmende Wirkung geschätzt.

Kurkuma-Pulver

Studien zeigen, dass die Einnahme eines Curcumin-Phospholipid-Komplex sehr hohe Blutwerte von Demethoxycurcumin bewirkt und tatsächlich stark antientzündlich wirkt.[22] In einer Doppelblind-Studie bewirkte der Curcumin-Phospholipid-Komplex außerdem eine deutliche Verbesserung der Schmerzsymptomatik und der Beweglichkeit bei Arthrose.[23]

Angiogenese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin könnte antiangiogenetische Effekte besitzen. In einem Tiermodell des Diabetes mellitus wirkte der Komplex antiangiogenetisch der Entwicklung einer proliferativen Retinopathie (der Schädigung kleiner Blutgefäße in der Netzhaut) entgegen, wie eine Studie an Ratten zeigte.[24]

Zentrales Nervensystem[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird spekuliert, dass Curcurmin gegen Morbus Alzheimer wirksam sein könnte. Die Ergebnisse einer 2005 begonnenen Phase-I-Studie[25] wurden bislang nicht publiziert. Curcumin zeigt neben seiner Neurogenese fördernden auch neuroprotektive[26] Wirkungen und könnte neben Alzheimer auch für die Behandlung anderer neurodegenerativer Erkrankungen wie die Parkinson-Krankheit interessant sein.[27] Des Weiteren wurden in Versuchen mit Curcumin vermehrt antidepressive Wirkungen beobachtet.[28][29] Das starke antioxidative und entzündungshemmende Potential von Curcumin könnte auch bei diabetischer Neuropathie einen positiven Effekt haben.[30]

Fettstoffwechsel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin bewirkte in Versuchen eine Senkung erhöhter Blutfettwerte und einen Rückgang der damit einhergehenden Ansiedlung atherosklerotischer Plaques in Gefäßsystem[31] und vermochte die Fettverstoffwechslung im Leberparenchym zu verbessern.[32] Zudem bestehen Hinweise, dass Curcumin eine Gewichtsreduktion bei Adipositas unterstützen könnte.[33]

Zuckerstoffwechsel und Diabetes[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Versuche zeigen, dass Curcumin die meisten gesundheitlichen Aspekte der Diabeteserkrankung positiv beeinflussen könne. Dazu zählen: Hyperglykämie, Insulinresiststenz, Hyperlipidämie und nekrotische Prozesse.[34] Des Weiteren könnte Curcumin vielleicht als mögliches Therapeutikum für diabetische Spätkomplikationen, wie zum Beispiel der Nephropathie, Retinopathie und Mikroangiopathie. Hierfür existieren Hinweise aus experimentellen Studien.[34] Weitere klinische Studien sind hierzu geplant.

Negative Effekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Außer einer Förderung des Gallenflusses bei hohen Dosen (8 bis 12 g/Tag) und einer möglichen Magenverstimmung sind keine Nebenwirkungen auf den menschlichen Organismus bekannt. Die Einnahme gilt daher als unbedenklich. Antiangiogenetische Effekte sind allerdings teilweise auch unerwünscht, denn die Angiogenese spielt im adulten Leben eine wichtige Rolle etwa als Reparatur-Prozess bei der Wundheilung.

Bioverfügbarkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[35][36] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat dagegen eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[37][38] Neue Ansätze zur verbesserten Aufnahme von Curcumin beruhen auf der Bildung von Mikroemulsionen. Hier konnten Steigerungen der Bioverfügbarkeit von ca. 350 % (Meriva) bis zu 5000 % (Curcuflex) erzielt werden.[39] Unter Anwendung von Absorptions-Faktoren wie Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin) werden mehrere Ansätze für eine erhöhte Bioverfügbarkeit untersucht.[40] Aufgrund seiner Stabilität und seiner physikalischen Eigenschaften kann reines Curcumin auch inhaliert werden, was den Bedarf an oralen Absorptions-Faktoren möglicherweise ersetzen könnte. Dies birgt jedoch ein höheres Risiko einer Eisen-Chelatisierung aus Hämoglobin und ein potentiell höheres Risiko einer Karzinogenität. Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die Bioverfügbarkeit von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.[41]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • E. Kronski, M. E. Fiori, O. Barbieri, S. Astigiano, V. Mirisola, P. H. Killian, A. Bruno, A. Pagani, F. Rovera, U. Pfeffer, C. P. Sommerhoff, D. M. Noonan, A. G. Nerlich, L. Fontana, B. E. Bachmeier: miR181b is induced by the chemopreventive polyphenol curcumin and inhibits breast cancer metastasis via down-regulation of the inflammatory cytokines CXCL1 and -2. In: Mol Oncol. 8(3), Mai 2014, S. 581–95. PMID 24484937.
  • B. E. Bachmeier, C. M. Iancu, P. H. Killian, E. Kronski, V. Mirisola, G. Angelini, M. Jochum, A. G. Nerlich, U. Pfeffer: Overexpression of the ATP binding cassette gene ABCA1 determines resistance to Curcumin in M14 melanoma cells. In: Mol Cancer. 8, 23. Dez 2009, S. 129. doi:10.1186/1476-4598-8-129. PMID 20030852; PMC 2804606 (freier Volltext).
  • B. E. Bachmeier, V. Mirisola, F. Romeo, L. Generoso, A. Esposito, R. Dell’Eva, F. Blengio, P. H. Killian, A. Albini, U. Pfeffer: Reference profile correlation reveals estrogen-like trancriptional activity of Curcumin. In: Cell Physiol Biochem. 26(3), 2010, S. 471–82. doi:10.1159/000320570. PMID 20798532.
  • Bharat B. Aggarwal, Young-Joon Surh, Shishir Shishodia: The molecular targets and therapeutic uses of curcumin in health and disease. Springer, Berlin 2007, ISBN 978-0-387-46400-8.
  • B. E. Bachmeier, P. Killian, U. Pfeffer, A. G. Nerlich: Novel aspects for the application of Curcumin in chemoprevention of various cancers. In: Front Biosci. (Schol Ed). 2, 1. Jan 2010, S. 697–717. Review. PMID 20036978.
  • P. H. Killian, E. Kronski, K. Michalik, O. Barbieri, S. Astigiano, C. P. Sommerhoff, U. Pfeffer, A. G. Nerlich, B. E. Bachmeier: Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. In: Carcinogenesis. 33, 2012, S. 2507–2519. PMID 23042094.
  • B. Bachmeier, A. G. Nerlich, C. M. Iancu, M. Cilli, E. Schleicher, R. Vené, R. Dell’Eva, M. Jochum, A. Albini, U. Pfeffer: The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. In: Cell Physiol Biochem. 19, 2007, S. 137–152. PMID 17310108.
  • B. E. Bachmeier, I. V. Mohrenz, V. Mirisola, E. Schleicher, F. Romeo, C. Höhneke, M. Jochum, A. G. Nerlich, U. Pfeffer: Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. In: Carcinogenesis. 29, 2008, S. 779–789. PMID 17999991.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1.  Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov u. a.: The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach. In: Spectrochimica Acta. 132A, Nr. 1, 2014, S. 815–820, doi:10.1016/j.saa.2014.05.096.
  2. a b Datenblatt Curcumin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Eintrag zu Curcumin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b c d Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. V. A. Parthasarathy: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. G. Ciamician, P. Silber, Zur Kenntnis des Curcumins. In: Ber. d. Dt. Chem. Ges. 30, 1897, S. 192.
  8. a b V. Menon, A. Sudheer: Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin. In: Adv. Exp. Med. Biol. 595, 2007, S. 105.
  9. K. Madhu, K. Chanda, M. J. Saji: Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis: a randomized placebo-controlled trial. In: Inflammopharmacology. Dezember 2012.
  10. Cruz-Corres u. a.: Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial adenomatous polyposis. In: Clin Gastroenterol Hepatol. Aug;4(8), 2006, S. 1035–1038. PMID 16757216
  11. Aggarwal u. a.: Curcumin suppresses the paclitaxel-induced nuclear factor-kappaB pathway in breast cancer cells and inhibits lung metastasis of human breast cancer in nude mice. In: Clin Cancer Res. 11(20), 15. Okt 2005, S. 7490–7498. PMID 16243823
  12. Hadi u. a.: Putative mechanism for anticancer and apoptosis-inducing properties of plant-derived polyphenolic compounds. In: IUBMB Life. 50(3), Sep 2000, S. 167–171. PMID 11142343
  13. Surh: Molecular mechanisms of chemopreventive effects of selected dietary and medicinal phenolic substances. In: Mutat Res. 428(1-2), 16. Jul 1999, S. 305–327. PMID 10518003
  14. Surh u. a.: Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-kappa B activation. In: Mutat Res. 1. Sep 2001, S. 480–481, 243–268. PMID 11506818
  15. Kawamori u. a.: Chemopreventive effect of curcumin, a naturally occurring anti-inflammatory agent, during the promotion/progression stages of colon cancer. In: Cancer Res. Feb 1;59(3), 1999, S. 597–601. PMID 9973206
  16. Aggarawal u. a.: Anticancer potential of curcumin: preclinical and clinical studies. In: Anticancer Res. 23(1A), Jan-Feb 2003, S. 363–398. PMID 12680238
  17. a b P. H. Killian, E. Kronski, K. Michalik, O. Barbieri, S. Astigiano, C. P. Sommerhoff, U. Pfeffer, A. G. Nerlich, B. E. Bachmeier: Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. In: Carcinogenesis. 5. Okt 2012. PMID 23042094
  18. B. Bachmeier, A. G. Nerlich, C. M. Iancu, M. Cilli, E. Schleicher, R. Vené, R. Dell’Eva, M. Jochum, A. Albini, U. Pfeffer: The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. In: Cell Physiol Biochem. 19(1-4), 2007, S. 137–152. PMID 17310108.
  19. B. E. Bachmeier, I. V. Mohrenz, V. Mirisola, E. Schleicher, F. Romeo, C. Höhneke, M. Jochum, A. G. Nerlich, U. Pfeffer: Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. In: Carcinogenesis. 29(4), Apr 2008, S. 779–789. Epub 2007 Nov 13, PMID 17999991.
  20. S. Oh u. a.: Curcumin inhibits osteoclastogenesis by decreasing receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand (RANKL) in bone marrow stromal cells. In: Mol Cells. Nov 30;26(5), 2008, S. 486–489. PMID 18719352.
  21. Kim u. a.: Curcumin protects against ovariectomy-induced bone loss and decreases osteoclastogenesis. In: J Cell Biochem. 5. Jul 2011. PMID 21732406.
  22. Cuomo u. a.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 74(4), 25. Apr 2011, S. 664–669. PMID 21413691.
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  24. Kowluru u. a.: Effects of curcumin on retinal oxidative stress and inflammation in diabetes. In: Nutr Metab. (Lond). 4, 16. Apr 2007, S. 8. PMID 17437639
  25. J. M. Ringman u. a.: A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer’s disease. In: Curr Alzheimer Res. (2) 2005, S. 131–136; PMID 15974909; PMC 1702408 (freier Volltext).
  26. K. T. Kim, M. J. Kim, D. C. Cho, S. H. Park, J. H. Hwang, J. K. Sung, H. J. Cho, Y. Jeon: The neuroprotective effect of treatment with curcumin in acute spinal cord injury: laboratory investigation. In: Neurologia medico-chirurgica. Band 54, Nummer 5, 2014, S. 387–394, ISSN 1349-8029. PMID 24477066.
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  28. J. M. Witkin, S. Leucke, L. K. Thompson, R. A. Lynch, C. Ding, B. Heinz, J. T. Catlow, S. D. Gleason, X. Li: Further evaluation of the neuropharmacological determinants of the antidepressant-like effects of curcumin. In: CNS & neurological disorders drug targets. Band 12, Nummer 4, Juni 2013, S. 498–505, ISSN 1996-3181. PMID 23574162.
  29. K. M. Choudhary, A. Mishra, V. V. Poroikov, R. K. Goel: Ameliorative effect of Curcumin on seizure severity, depression like behavior, learning and memory deficit in post-pentylenetetrazole-kindled mice. In: European journal of pharmacology. Band 704, Nummer 1–3, März 2013, S. 33–40, ISSN 1879-0712. doi:10.1016/j.ejphar.2013.02.012. PMID 23461849.
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  31. S. T. Hasan, J. M. Zingg, P. Kwan, T. Noble, D. Smith, M. Meydani: Curcumin modulation of high fat diet-induced atherosclerosis and steatohepatosis in LDL receptor deficient mice. In: Atherosclerosis. Band 232, Nummer 1, Januar 2014, S. 40–51, ISSN 1879-1484. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2013.10.016. PMID 24401215.
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  33. P. G. Bradford: Curcumin and obesity. In: BioFactors (Oxford, England). Band 39, Nummer 1, Jan-Feb 2013, S. 78–87, ISSN 1872-8081. doi:10.1002/biof.1074. PMID 23339049. (Review).
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  38. N. K. Gupta, V. K. Dixit: Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline. In: J Pharm Sci. 100(5), Mai 2011, S. 1987–1995. PMID 21374628
  39. Y. Henrotin, F. Priem, A. Mobasheri: Curcumin: a new paradigm and therapeutic opportunity for the treatment of osteoarthritis: curcumin for osteoarthritis management. Springerplus, 2(1), 2013, S. 56.
  40. P. Anand, A. B. Kunnumakkara, R. A. Newman, B. B. Aggarwal: Bioavailability of curcumin: problems and promises. In: Molecular Pharmaceutics. 4 (6), 2007, S. 807–818.
  41. T. H. Marczylo, R. D. Verschoyle, D. N. Cooke, P. Morazzoni, W. P. Steward, A. J. Gescher: Comparison of systemic availability of curcumin with that of curcumin formulated with phosphatidylcholine. In: Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 60 (2), 2007, S. 171–177.
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