Curcumin

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Strukturformel
Ketoform
Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100
Summenformel C21H20O6
CAS-Nummer 458-37-7
PubChem 969516
Kurzbeschreibung

orange-gelber, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) natürlicher Farbstoff.

Vorkommen, Gewinnung und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gelbwurzel (Curcuma longa)

Curcumin findet sich im Rhizom der Pflanze Kurkuma (Curcuma longa, auch Gelbwurzel genannt). Von diesem Vorkommen leitet sich der Name des Farbstoffs ab. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von Curcumin existieren mehrere Konfigurationsisomere: Eine Keto-Form, ein all-trans- und ein cis,trans-Isomer.[6][7]

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis 9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Bioverfügbarkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[8][9] Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die Bioverfügbarkeit von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.[10]

Unter Anwendung von Absorptions-Faktoren werden mehrere Ansätze für eine erhöhte Bioverfügbarkeit untersucht.[11] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[12][13] Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin) bewirkt eine 20-fache Bioverfügbarkeit von Curcumin und wird in den meisten Nahrungsergänzungsmitteln mit Curcumin eingesetzt.[14] Piperin kann jedoch CYP-Entgiftungsenzyme und damit auch den Abbau von Medikamenten hemmen.[15] Neue Ansätze zur verbesserten Aufnahme von Curcumin beruhen auf der Bildung von Mikroemulsionen[16] und der SLCP™-Technologie (Solid Lipid Curcumin Particle).[17]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kurkuma-Pulver

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf. Auch in Nahrungsergänzungsmitteln wird Curcumin zunehmend eingesetzt.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Aromaträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das aus dem Rhizom gemahlene Pulver bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Medizinische Aspekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin ist Gegenstand einer Vielzahl von medizinischen Studien zu vielen verschiedenen Krankheitsbildern, u. a. Arthrose, Schmerzen, Entzündungen, Krebserkrankungen, Augenerkrankungen, neurologischen Erkrankungen und Fettleber.

In-vitro-Studien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Curcumin als eines der stärksten Pan-assay interference compounds (PAINS) falsch-positive Ergebnisse in chemischen Untersuchungen (zum Beispiel Hochdurchsatz-Screenings) bewirken kann, muss ein Großteil der dazu publizierten Ergebnisse aus in-vitro-Studien hinterfragt werden. Aufgrund der geringen oralen Bioverfügbarkeit von Curcumin sind die Ergebnisse von in-vitro-Studien nicht direkt auf den Menschen übertragbar. Zahlreiche Ansätze zielen daher auf eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen ab (siehe oben). Kurkuma-Pulver enthält zahlreiche unterschiedliche Komponenten, so dass die in in-vitro-Studien gezeigten Effekte auch durch andere Komponenten verursacht werden könnten.[18][19]

Klinische Studien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während präklinische Studien nur eine relativ geringe Aussagekraft besitzen, beschreiben klinische Studien die tatsächliche Wirkung von Curcumin am Menschen. Der Erfolg der klinischen Studien hängt aufgrund der geringen Bioverfügbarkeit von Curcumin stark von der eingesetzten Curcumin-Formulierung ab.

Arthrose und Schmerzen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Übersichtsstudie ergab, dass Curcumin bei Arthrosepatienten sowohl die Schmerzen verringern als auch die Beweglichkeit verbessern kann: Die berücksichtigten Studien ergaben eine hochsignifikante Reduktion des Pain Visual Analogue Score (PVAS) durch Curcumin im Vergleich mit einem Placebo (P< .00001) sowie eine Reduktion des Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthritis Index (WOMAC) (P= .009). Zusätzlich wurde kein signifikanter Unterschied des PVAS zwischen Curcumin und Schmerzmedikamenten (Ibuprofen, Diclofenac, Glucosamin) festgestellt. Dies lässt darauf schließen, dass Curcumin einen ähnlichen schmerzlindernden Effekt aufweist wie diese Schmerzmittel. Ein Curcumin-Phospholipid konnte im Vergleich zu Chondroitin auch den Karnosfky-Index der Patienten verbessern.[20]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov u. a.: The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach. In: Spectrochimica Acta. 132A, Nr. 1, 2014, S. 815–820, doi:10.1016/j.saa.2014.05.096.
  2. a b Datenblatt Curcumin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Eintrag zu Curcumin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b c d Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. V. A. Parthasarathy: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. G. Ciamician, P. Silber, Zur Kenntnis des Curcumins. In: Ber. d. Dt. Chem. Ges. 30, 1897, S. 192.
  8. Tonnesen u. a.: Studies of curcumin and curcuminoids XXVII. Cyclodextrin complexation: Solubility, chemical and photochemical stability. In: Int J Pharm. 244, 2002, S. 127–135. PMID 12204572
  9. Pan u. a.: Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice. In: Drug Metab Dispos. 27, 1999, S. 486–494. PMID 10101144
  10. T. H. Marczylo, R. D. Verschoyle, D. N. Cooke, P. Morazzoni, W. P. Steward, A. J. Gescher: Comparison of systemic availability of curcumin with that of curcumin formulated with phosphatidylcholine. In: Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 60 (2), 2007, S. 171–177.
  11. P. Anand, A. B. Kunnumakkara, R. A. Newman, B. B. Aggarwal: Bioavailability of curcumin: problems and promises. In: Molecular Pharmaceutics. 4 (6), 2007, S. 807–818.
  12. Cuomo u. a.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 74(4), 25. Apr 2011, S. 664–669. PMID 21413691
  13. N. K. Gupta, V. K. Dixit: Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline. In: J Pharm Sci. 100(5), Mai 2011, S. 1987–1995. PMID 21374628
  14. G. Shoba G, D. Joy et al.: Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. In: Planta Med. 64(4), Mai 1998, S. 353-6.
  15. Bill Gurley, Espero Fifer, Zoë Gardner: Pharmacokinetic Herb-Drug Interactions (Part 2): Drug Interactions Involving Popular Botanical Dietary Supplements and Their Clinical Relevance. In: Planta Medica. Band 78, Nr. 13, 1. September 2012, ISSN 0032-0943, S. 1490–1514, doi:10.1055/s-0031-1298331 (thieme-connect.de [abgerufen am 5. April 2017]).
  16. Y. Henrotin, F. Priem, A. Mobasheri: Curcumin: a new paradigm and therapeutic opportunity for the treatment of osteoarthritis: curcumin for osteoarthritis management. Springerplus, 2(1), 2013, S. 56.
  17. Katherine HM Cox, Andrew Pipingas, Andrew B Scholey: Investigation of the effects of solid lipid curcumin on cognition and mood in a healthy older population. In: Journal of Psychopharmacology. Band 29, Nr. 5, 2. Oktober 2014, S. 642–651, doi:10.1177/0269881114552744 (sagepub.com [abgerufen am 5. April 2017]).
  18. Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson, James Graham, Guido F. Pauli, Michael A. Walters: The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin. In: Journal of Medicinal Chemistry. 11. Januar 2017, ISSN 0022-2623, doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975.
  19. Monya Baker: Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists. In: Nature. Band 541, Nr. 7636, 9. Januar 2017, S. 144–145, doi:10.1038/541144a.
  20. James W. Daily, Mini Yang, Sunmin Park: Efficacy of Turmeric Extracts and Curcumin for Alleviating the Symptoms of Joint Arthritis: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials. In: Journal of Medicinal Food. Band 19, Nr. 8, 1. August 2016, ISSN 1096-620X, S. 717–729, doi:10.1089/jmf.2016.3705, PMID 27533649 (liebertpub.com [abgerufen am 5. April 2017]).
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