Curcumin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Ketoform
Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100
Summenformel C21H20O6
CAS-Nummer 458-37-7
PubChem 969516
Kurzbeschreibung

orange-gelber, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) natürlicher Farbstoff.

Vorkommen, Gewinnung und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gelbwurzel (Curcuma longa)

Curcumin findet sich im Rhizom der Pflanze Kurkuma (Curcuma longa, auch Gelbwurzel genannt). Von diesem Vorkommen leitet sich der Name des Farbstoffs ab. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von Curcumin existieren mehrere Konfigurationsisomere: Eine Keto-Form, ein all-trans- und ein cis,trans-Isomer.[5][6]

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis 9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Bioverfügbarkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[7][8] Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die Bioverfügbarkeit von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.[9]

Unter Anwendung von Absorptions-Faktoren werden mehrere Ansätze für eine erhöhte Bioverfügbarkeit untersucht.[10] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[11][12] Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin) bewirkt eine 20-fache Bioverfügbarkeit von Curcumin und wird in den meisten Nahrungsergänzungsmitteln mit Curcumin eingesetzt.[13]

In einem von der Bundesregierung geförderten Forschungsprojekt an der Universität Hohenheim durchgeführt, wurde Curcumin in Micellen eingebettet, die vom Körper leichter aufgenommen werden, ohne dass die Wirkstoffe hierbei chemisch verändert wurden. Vielmehr erzeugt das patentierte Verfahren eine der Natur analoge Struktur dieser Substanzen mit dem Ergebnis, dass die Bioverfügbarkeit gegenüber herkömmlichen Curcumin-Pulvers um das ca. 180-fache höher ist, einhergehend mit einer ca. 6.8-fach schnelleren Absorption im Organismus[14].

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kurkuma-Pulver

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf. Auch in Nahrungsergänzungsmitteln wird Curcumin zunehmend eingesetzt.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Aromaträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das aus dem Rhizom gemahlene Pulver bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Medizinische Aspekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin ist Gegenstand einer Vielzahl von medizinischen Studien zu vielen verschiedenen Krankheitsbildern, u. a. Arthrose, Schmerzen, Entzündungen, Krebserkrankungen, Augenerkrankungen, neurologischen Erkrankungen und Fettleber.

In-vitro-Studien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Curcumin als eines der stärksten Pan-assay interference compounds (PAINS) falsch-positive Ergebnisse in chemischen Untersuchungen (zum Beispiel Hochdurchsatz-Screenings) bewirken kann, muss ein Großteil der dazu publizierten Ergebnisse aus in-vitro-Studien hinterfragt werden. Aufgrund der geringen oralen Bioverfügbarkeit von Curcumin sind die Ergebnisse von in-vitro-Studien nicht direkt auf den Menschen übertragbar. Zahlreiche Ansätze zielen daher auf eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen ab (siehe oben). Kurkuma-Pulver enthält zahlreiche unterschiedliche Komponenten, so dass die in in-vitro-Studien gezeigten Effekte auch durch andere Komponenten verursacht werden könnten.[15][16]

Klinische Studien[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während präklinische Studien nur eine relativ geringe Aussagekraft besitzen, beschreiben klinische Studien die tatsächliche Wirkung von Curcumin am Menschen. Der Erfolg der klinischen Studien hängt aufgrund der geringen Bioverfügbarkeit von Curcumin stark von der eingesetzten Curcumin-Formulierung ab.

Arthrose und Schmerzen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Übersichtsstudie ergab, dass Curcumin bei Arthrosepatienten sowohl die Schmerzen verringern als auch die Beweglichkeit verbessern kann: Die berücksichtigten Studien ergaben eine hochsignifikante Reduktion des Pain Visual Analogue Score (PVAS) durch Curcumin im Vergleich mit einem Placebo (P< .00001) sowie eine Reduktion des Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthritis Index (WOMAC) (P= .009). Zusätzlich wurde kein signifikanter Unterschied des PVAS zwischen Curcumin und Schmerzmedikamenten (Ibuprofen, Diclofenac, Glucosamin) festgestellt. Dies lässt darauf schließen, dass Curcumin einen ähnlichen schmerzlindernden Effekt aufweist wie diese Schmerzmittel. Ein Curcumin-Phospholipid konnte im Vergleich zu Chondroitin auch den Karnosfky-Index der Patienten verbessern.[17]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov u. a.: The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach. In: Spectrochimica Acta. 132A, Nr. 1, 2014, S. 815–820, doi:10.1016/j.saa.2014.05.096.
  2. a b Datenblatt Curcumin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Eintrag zu Curcumin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b c d Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  5. V. A. Parthasarathy: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. G. Ciamician, P. Silber, Zur Kenntnis des Curcumins. In: Ber. d. Dt. Chem. Ges. 30, 1897, S. 192.
  7. Tonnesen u. a.: Studies of curcumin and curcuminoids XXVII. Cyclodextrin complexation: Solubility, chemical and photochemical stability. In: Int J Pharm. 244, 2002, S. 127–135. PMID 12204572
  8. Pan u. a.: Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice. In: Drug Metab Dispos. 27, 1999, S. 486–494. PMID 10101144
  9. T. H. Marczylo, R. D. Verschoyle, D. N. Cooke, P. Morazzoni, W. P. Steward, A. J. Gescher: Comparison of systemic availability of curcumin with that of curcumin formulated with phosphatidylcholine. In: Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 60 (2), 2007, S. 171–177.
  10. P. Anand, A. B. Kunnumakkara, R. A. Newman, B. B. Aggarwal: Bioavailability of curcumin: problems and promises. In: Molecular Pharmaceutics. 4 (6), 2007, S. 807–818.
  11. Cuomo u. a.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 74(4), 25. Apr 2011, S. 664–669, PMID 21413691.
  12. N. K. Gupta, V. K. Dixit: Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline. In: J Pharm Sci. 100(5), Mai 2011, S. 1987–1995, PMID 21374628.
  13. G. Shoba G, D. Joy et al.: Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. In: Planta Med. 64(4), Mai 1998, S. 353-6.
  14. Universität Hohenheim: PM Detailansicht: Universität Hohenheim. Abgerufen am 23. August 2017 (deutsch).
  15. Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson, James Graham, Guido F. Pauli, Michael A. Walters: The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin. In: Journal of Medicinal Chemistry. 11. Januar 2017, ISSN 0022-2623, doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975.
  16. Monya Baker: Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists. In: Nature. Band 541, Nr. 7636, 9. Januar 2017, S. 144–145, doi:10.1038/541144a.
  17. James W. Daily, Mini Yang, Sunmin Park: Efficacy of Turmeric Extracts and Curcumin for Alleviating the Symptoms of Joint Arthritis: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials. In: Journal of Medicinal Food. Band 19, Nr. 8, 1. August 2016, ISSN 1096-620X, S. 717–729, doi:10.1089/jmf.2016.3705, PMID 27533649.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!