Curcumin

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Strukturformel
Ketoform
Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100
Summenformel C21H20O6
CAS-Nummer 458-37-7
PubChem 969516
Kurzbeschreibung

orange-gelber, geruchloser Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) natürlicher Farbstoff.

Vorkommen, Gewinnung und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gelbwurzel (Curcuma longa)

Curcumin findet sich im Rhizom der Pflanze Kurkuma (Curcuma longa, auch Gelbwurzel genannt). Von diesem Vorkommen leitet sich der Name des Farbstoffs ab. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von Curcumin existieren mehrere Konfigurationsisomere: Eine Keto-Form, ein all-trans- und ein cis,trans-Isomer.[6][7]

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis 9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Bioverfügbarkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[8][9] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat dagegen eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[10][11] Neue Ansätze zur verbesserten Aufnahme von Curcumin beruhen auf der Bildung von Mikroemulsionen. Hier konnten Steigerungen der Bioverfügbarkeit von ca. 350 % (Meriva) erzielt werden.[12] Unter Anwendung von Absorptions-Faktoren wie Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin) werden mehrere Ansätze für eine erhöhte Bioverfügbarkeit untersucht.[13] Aufgrund seiner Stabilität und seiner physikalischen Eigenschaften kann reines Curcumin auch inhaliert werden, was den Bedarf an oralen Absorptions-Faktoren möglicherweise ersetzen könnte. Dies birgt jedoch ein höheres Risiko einer Eisen-Chelatisierung aus Hämoglobin und ein potentiell höheres Risiko einer Karzinogenität. Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die Bioverfügbarkeit von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.[14]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kurkuma-Pulver

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Aromaträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das aus dem Rhizom gemahlene Pulver bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Medizinische Aspekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Curcumin ist Gegenstand einer Vielzahl von medizinischen Studien zu vielen verschiedenen Krankheitsbildern. Da Curcumin als eines der stärksten Pan-assay interference compounds (PAINS) falsch-positive Ergebnisse in chemischen Untersuchungen (zum Beispiel Hochdurchsatz-Screenings) bewirken kann, ist ein Großteil der dazu publizierten positiven Ergebnisse vermutlich fehlerhaft. Aufgrund der geringen oralen Bioverfügbarkeit von Curcumin ist es unwahrscheinlich, dass sich die Ergebnisse von In-vitro-Studien auf den Menschen übertragen lassen. Keine Form von Curcumin oder dessen nahe verwandter Analoga scheint ein guter Arzneimittelkandidat zu sein, da es keine der erwünschten Eigenschaften besitzt. Bisher war keine placebokontrollierte Doppelblindstudie erfolgreich.[15][16]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov u. a.: The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach. In: Spectrochimica Acta. 132A, Nr. 1, 2014, S. 815–820, doi:10.1016/j.saa.2014.05.096.
  2. a b Datenblatt Curcumin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Eintrag zu Curcumin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b c d Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. V. A. Parthasarathy: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. G. Ciamician, P. Silber, Zur Kenntnis des Curcumins. In: Ber. d. Dt. Chem. Ges. 30, 1897, S. 192.
  8. Tonnesen u. a.: Studies of curcumin and curcuminoids XXVII. Cyclodextrin complexation: Solubility, chemical and photochemical stability. In: Int J Pharm. 244, 2002, S. 127–135. PMID 12204572
  9. Pan u. a.: Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice. In: Drug Metab Dispos. 27, 1999, S. 486–494. PMID 10101144
  10. Cuomo u. a.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 74(4), 25. Apr 2011, S. 664–669. PMID 21413691
  11. N. K. Gupta, V. K. Dixit: Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline. In: J Pharm Sci. 100(5), Mai 2011, S. 1987–1995. PMID 21374628
  12. Y. Henrotin, F. Priem, A. Mobasheri: Curcumin: a new paradigm and therapeutic opportunity for the treatment of osteoarthritis: curcumin for osteoarthritis management. Springerplus, 2(1), 2013, S. 56.
  13. P. Anand, A. B. Kunnumakkara, R. A. Newman, B. B. Aggarwal: Bioavailability of curcumin: problems and promises. In: Molecular Pharmaceutics. 4 (6), 2007, S. 807–818.
  14. T. H. Marczylo, R. D. Verschoyle, D. N. Cooke, P. Morazzoni, W. P. Steward, A. J. Gescher: Comparison of systemic availability of curcumin with that of curcumin formulated with phosphatidylcholine. In: Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 60 (2), 2007, S. 171–177.
  15. Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson, James Graham, Guido F. Pauli, Michael A. Walters: The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin. In: Journal of Medicinal Chemistry. 11. Januar 2017, ISSN 0022-2623, doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975.
  16. Monya Baker: Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists. In: Nature. Band 541, Nr. 7636, 9. Januar 2017, S. 144–145, doi:10.1038/541144a.
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