Kristallviolett

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Strukturformel
Struktur von Kristallviolett
Allgemeines
Name Kristallviolett
Andere Namen
  • Hexamethylen-p-rosanilinchlorid
  • Hexamethyl-p-rosaniliniumchlorid
  • Gentianaviolett
  • Methylviolett 10B
  • Methylrosanilium
  • Methylrosaniliumchlorid
  • Methylrosanilin
  • blaues Pyoktanin
  • C.I. Basic Violet 3
  • C.I. 42555
  • (4-(4,4′-Bis(dimethylaminophenyl) benzhydryliden)cyclohexa-2,5-dien-1- yliden)dimethylammoniumchlorid
Summenformel C25H30ClN3
CAS-Nummer 548-62-9
PubChem 11057
Kurzbeschreibung

grüner, geruchloser Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 407,99 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

189–194 °C [1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​302​‐​318​‐​410
P: 280​‐​281​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​40​‐​41​‐​50/53
S: (2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​46​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5]: krebs­erzeugend (CMR)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kristallviolett (nach dem botanischen Namen des Enzians auch Gentianaviolett genannt) ist ein violetter Triphenylmethanfarbstoff.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Darstellung von Kristallviolett

Kristallviolett wird durch Kondensation von Michlers Keton (4,4′-Bis-dimethylamino-benzophenon) mit N,N-Dimethylanilin in Gegenwart von Phosphorylchlorid erhalten. Dabei findet eine elektrophile Substitution am N,N-Dimethylanilin in para-Stellung durch den Kohlenstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton statt. Phosphorylchlorid dient als Elektronenpaarakzeptor für den Sauerstoff der Carbonylgruppe des Ketons. Das Kohlenstoffatom ist dadurch positiv geladen und damit in der Lage, den Aromaten elektrophil anzugreifen. Aus der entstehenden Carbinolbase wird anschließend Wasser eliminiert.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kristallviolett liegt meist in Form feiner, metallisch-gold glänzender Nadeln vor. Es löst sich in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln mit intensiv violetter Farbe und färbt Naturfasern leuchtend violett, ist jedoch verhältnismäßig leicht auswaschbar. Mit Iod bildet es einen Charge-Transfer-Komplex.

Gibt man zu einer stark verdünnten Kristallviolettlösung Natronlauge, so entfärbt sich die Lösung langsam. Hierbei lagert sich ein Hydroxidion an das in einer mesomeren Grenzform im Zentrum des Moleküls gebildete Carbeniumion. Diese Reaktion lässt sich reaktionskinetisch mit einem Photometer (siehe Photometrie) untersuchen. Bei einem großen Konzentrationsunterschied (Konzentration des Kristallvioletts viel kleiner als die Konzentration der Natronlauge) läuft eine Reaktion 1. Ordnung ab (siehe Kinetik (Chemie)).[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kristallviolett findet Verwendung als Farbstoff in Farbbändern, als Kristallviolettlacton in Durchschreibpapieren[7] oder in Kopierstiften und vor allem in der mikroskopischen Färbetechnik als Hauptbestandteil der Gram-Färbung, mit deren Hilfe sich Bakterien in zwei Klassen einteilen lassen. Weiterhin wird es beim Plaque-Assay eingesetzt und gelegentlich auch im Probenpuffer für eine Agarose-Gelelektrophorese von DNA, wenn eine Gelextraktion folgt.

Kristallviolett wird als pH-Indikator bei der wasserfreien Gehaltsbestimmung von schwachen Basen eingesetzt. Säuert man eine Lösung von Kristallviolett leicht an, erfolgt ein Farbumschlag von Violett nach Grün, weil das Auxochrom des dritten Kernes seine elektronenliefernde Fähigkeit und damit seine Farbrelevanz durch Addition eines Protons verliert. Ein stärkeres Ansäuern führt zu einer gelben Verbindung, bei der ein weiteres Auxochrom durch Protonierung deaktiviert wird.

Medizinisch wurde Kristallviolett lange Zeit, bis zur Entdeckung anderer wirksamer Antimykotika, zur Behandlung von Hautpilzerkrankungen (Mykosen), insbesondere Fußpilzen, sowie von Mundsoor verwendet. Dazu wird es als Pyoktaninlösung (0,5–2 %) aufgepinselt. In der westlichen Welt wird es heute wegen der Einfärbung der Haut fast nur noch in der Naturheilkunde verwendet. In der pädiatrischen Dermatologie findet es noch Anwendung bei Herden des atopischen Ekzems, wenn dieses durch grampositive Bakterien oder Dermatophyten ausgelöst wird. Nach Empfehlungen der WHO war Kristallviolett bis ins Jahr 2011 als essenzielles Medikament einzustufen[8].

Intravenös wird es eingesetzt zur Therapie von sekundären Lungenmykosen. Die fungistatische Wirkung von Kristallviolett ist, je nach Mykosenart, um den Faktor 10 bis 100 stärker als die des stark verbreiteten Clotrimazol. Übertroffen wird es von Amphotericin B, das jedoch im Vergleich stark toxisch ist. Daher wird Kristallviolett häufig bei immungeschwächten Patienten eingesetzt.

Kristallviolett darf nicht ins Auge gelangen, da es dort schwere Schäden verursachen kann. Ferner ist bei äußerlicher Anwendung eine Überdosierung zu vermeiden, da Kristallviolett, ebenso wie die verwandten und ähnlich verwendeten Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün und Brillantgrün, zelltoxisch auf die Haut wirkt.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Gemeinhardt: Endomykosen. VEB Verlag der Wissenschaften, 1973
  • Braun, Guenther, Schubert: Dermatologie – Lehrbuch für Studenten. VEB Verlag für Volk und Gesundheit, 1986

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Kristallviolett in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 548-62-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 548-62-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 1548-62-9 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.
  6. Jansen/Ralle/Peper: Reaktionskinetik und chemisches Gleichgewicht, Aulis Verlag Köln 1984, S. 49, S.206, ISBN 3-7614-0642-8
  7. Hobein/Lutz: Mikroverkapselung, Praxis Schriftenreihe Chemie Band 49, Aulis Verlag Köln 1989, S.43, ISBN 3-7614-1200-2
  8. WHO Model Lists of Essential Medicines, März 2007 (englisch), Rubrik 13.2 (PDF; 379 kB)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]