Der Skisprung-Weltcup 1988/89 (offizieller Name: FIS Weltcup Skispringen 1988/89) war eine vom Weltskiverband FIS zwischen dem 3. Dezember 1988 und dem 26. März 1989 an 17 verschiedenen Orten in Europa, Nordamerika und Asien ausgetragene Wettkampfserie im Skispringen. Ursprünglich war die Durchführung von 23 Einzelwettbewerben geplant. Drei Wettbewerbe mussten ersatzlos abgesagt werden, sodass 20 Einzelwettbewerbe in die Wertung eingingen. Zwei von der Großschanze geplante Wettbewerbe mussten abgesagt werden, konnten aber am selben Tag von der Normalschanze ausgetragen werden. Den Sieg in der Gesamtwertung errang in dieser Saison der Schwede Jan Boklöv, der als erster Skispringer im V-Stil sprang. Auf dem zweiten und dritten Platz folgten der Ostdeutsche Jens Weißflog und der Bundesdeutsche Dieter Thoma. Der finnische Titelverteidiger Matti Nykänen belegte Platz neun. Die Nationenwertung gewann Norwegen vor dem im Vorjahr siegreichen Team Finnland und Österreich.
Seit dieser Saison gibt es keine Streichergebnisse mehr. Somit fließen alle Punkte, die ein Springer während der Saison sammelt, in die Weltcupwertung ein. Weiters gab es dahingehend eine Starterbeschränkung, als dass nur Springer teilnehmen durften, die bereits Weltcuppunkte aus der Vorsaison aufwiesen. Andere mussten sich bei FIS-Konkurrenzen oder Junioren-Weltmeisterschaften qualifizieren.[1]