Der FA Cup 1987/88 war die 107. Austragung des weltweit ältesten Fußballpokalturniers; The Football Association Challenge Cup, oder kurz FA Cup. Der Pokalwettbewerb endete mit dem Finale im Wembley-Stadion am 14. Mai 1988. Der Sieger dieser Austragung war der FC Wimbledon.
Der FA Cup wird in Runden ausgespielt. Teilnehmen kann jede Mannschaft, die ein bestimmtes Leistungsniveau hat und ein angemessenes Spielfeld besitzt. Gespielt wird i. d. R. nur mit einem Hinspiel. Bei Unentschieden findet ein Rückspiel statt. Bringt auch dies keine Entscheidung werden weitere Wiederholungsspiele angesetzt; bis ein siegreiches Team ermittelt ist. Jeder Sieger erhält eine Prämie aus den Fernsehgeldern, die nach Runde gestaffelt ist.
Die Spiele wurden am Wochenende des 14. November 1987 ausgetragen. Mit einer Ausnahme; die Partie Welling United gegen Carshalton Athletic wurde am 23. November gespielt. Die Wiederholungsspiele fanden am 16. und 17. November statt.
Die Spiele wurden am 9. April 1988 ausgetragen. Das erste Halbfinale zwischen Luton Town und Wimbledon wurde in die White Hart Lane in London vergeben. Die Partie zwischen Liverpool und Nottingham fand im Hillsborough Stadium von Sheffield statt.