„Essigsäureethylester“ – Versionsunterschied

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Natürlich kommt Essigsäureethylester in vielen Früchten vor, zum Teil auch als eine charakteristische oder eine der mengenmäßig wichtigsten Komponenten, zum Beispiel in [[Dessertbanane|Bananen]]<ref name="ZFN1969-781" /><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Yoshinori Ueda, Atsushi Tsuda, Jin-He Bai, Noriyuki Fujishita, Kazuo Chachin |Titel=Characteristic Pattern of Aroma Ester Formation from Banana, Melon, and Strawberry with Reference to the Substrate Specificity of Ester Synthetase and Alcohol Contents in Pulp. |Sammelwerk=NIPPON SHOKUHIN KOGYO GAKKAISHI |Band=39 |Nummer=2 |Datum=1992 |DOI=10.3136/nskkk1962.39.183 |Seiten=183–187}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. B. Golding, D. Shearer, W. B. McGlasson, S. G. Wyllie |Titel=Relationships between Respiration, Ethylene, and Aroma Production in Ripening Banana |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=47 |Nummer=4 |Datum=1999-04-01 |DOI=10.1021/jf980906c |Seiten=1646–1651 }}</ref>, [[Zuckermelone]]n<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=S. Grant. Wyllie, David N. Leach |Titel=Sulfur-containing compounds in the aroma volatiles of melons (Cucumis melo) |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=40 |Nummer=2 |Datum=1992-02 |DOI=10.1021/jf00014a017 |Seiten=253–256}}</ref>, den Beeren von ''[[Morella caroliniensis]]''<ref>{{Literatur |Autor=Haiyan Yu, Tong Xie, Lanlan He, Jingru Xie, Chen Chen, Huaixiang Tian |Titel=Characterization of aroma compounds in bayberry juice by sensory evaluation and gas chromatography–mass spectrometry |Sammelwerk=Journal of Food Measurement and Characterization |Band=14 |Nummer=1 |Datum=2020-02 |DOI=10.1007/s11694-019-00223-3 |Seiten=505–513}}</ref>, [[Brombeere (Frucht)|Brombeeren]]<ref>{{Literatur |Autor=Yuanyuan Rao, Fang Ni, Yun Sun, Benwei Zhu, Zhi Zhou, Zhong Yao |Titel=Efficient recovery of the volatile aroma components from blackberry juice using a ZIF-8/PDMS hybrid membrane |Sammelwerk=Separation and Purification Technology |Band=230 |Datum=2020-01 |DOI=10.1016/j.seppur.2019.115844 |Seiten=115844}}</ref> und [[Berg-Papaya]].<ref>{{Literatur |Autor=Alicia L. Morales, Carmenza Duque |Titel=Aroma constituents of the fruit of the mountain papaya (Carica pubescens) from Colombia |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=35 |Nummer=4 |Datum=1987-07 |DOI=10.1021/jf00076a024 |Seiten=538–540 }}</ref> Außerdem kommt sie im Aroma von [[Süßkirsche|Kirschen]]<ref>{{Literatur |Autor=Xu Zhang, Yuan-mao Jiang, Fu-tian Peng, Nai-bo He, Yan-ju Li, Deng-chao Zhao |Titel=Changes of Aroma Components in Hongdeng Sweet Cherry During Fruit Development |Sammelwerk=Agricultural Sciences in China |Band=6 |Nummer=11 |Datum=2007-11 |DOI=10.1016/S1671-2927(07)60186-2 |Seiten=1376–1382 }}</ref>, [[Birnen]]<ref>{{Literatur |Autor=Muna El Hadi, Feng-Jie Zhang, Fei-Fei Wu, Chun-Hua Zhou, Jun Tao |Titel=Advances in Fruit Aroma Volatile Research |Sammelwerk=Molecules |Band=18 |Nummer=7 |Datum=2013-07-11 |DOI=10.3390/molecules18078200 |Seiten=8200–8229}}</ref>, [[Orange (Frucht)|Orangen]] (im [[Fruchtsaft|Saft]] bzw. [[Fruchtfleisch]], aber nicht in der Schale)<ref>{{Literatur |Autor=John A. Attaway, M. F. Oberbacher |Titel=Studies on the Aroma of Intact Hamlin Oranges |Sammelwerk=Journal of Food Science |Band=33 |Nummer=3 |Datum=1968-05 |DOI=10.1111/j.1365-2621.1968.tb01369.x |Seiten=287–289}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Yu Qiao, Bi Xie, Yan Zhang, Yun Zhang, Gang Fan, Xiao Yao, Si Pan |Titel=Characterization of Aroma Active Compounds in Fruit Juice and Peel Oil of Jinchen Sweet Orange Fruit (Citrus sinensis (L.) Osbeck) by GC-MS and GC-O |Sammelwerk=Molecules |Band=13 |Nummer=6 |Datum=2008-06-12 |DOI=10.3390/molecules13061333 |PMC=6245415 |PMID=18596659 |Seiten=1333–1344 }}</ref>, [[Echte Guave|Guaven]]<ref>{{Literatur |Autor=María J. Jordán, Carlos A. Margaría, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner |Titel=Volatile Components and Aroma Active Compounds in Aqueous Essence and Fresh Pink Guava Fruit Puree ( Psidium guajava L.) by GC-MS and Multidimensional GC/GC-O |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=51 |Nummer=5 |Datum=2003-02-01 |DOI=10.1021/jf020765l |Seiten=1421–1426}}</ref>, Oliven<ref>{{Literatur |Autor=Nadia Sabatini, Enzo Perri, Vincenzo Marsilio |Titel=An investigation on molecular partition of aroma compounds in fruit matrix and brine medium of fermented table olives |Sammelwerk=Innovative Food Science & Emerging Technologies |Band=10 |Nummer=4 |Datum=2009-10 |DOI=10.1016/j.ifset.2009.05.001 |Seiten=621–626}}</ref>, Äpfel<ref>{{Literatur |Autor=Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Ave. Rio Conchos Codigo Postal 31570, Cuauhtémoc, Chihuahua México, Miguel Espino-Díaz, David Roberto Sepúlveda, Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Ave. Rio Conchos Codigo Postal 31570, Cuauhtémoc, Chihuahua México, Gustavo González-Aguilar, Dirección de Tecnología de Alimentos de Origen Vegetal, Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Carretera a la Victoria km. 0.6. Apartado Postal 1735. 83000, Hermosillo, Sonora, México, Guadalupe I. Olivas, Dirección de Tecnología de Alimentos de Origen Vegetal, Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Carretera a la Victoria km. 0.6. Apartado Postal 1735. 83000, Hermosillo, Sonora, México |Titel=Biochemistry of apple aroma: A review |Sammelwerk=Food Technology and Biotechnology |Band=54 |Nummer=4 |Datum=2016 |DOI=10.17113/ftb.54.04.16.4248 |PMC=5253989 |PMID=28115895}}</ref>, [[Brasilianische Guave|Feijoa]]<ref>{{Literatur |Autor=P.J. Hardy, B.J. Michael |Titel=Volatile components of feijoa fruits |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=9 |Nummer=6 |Datum=1970-06 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)85331-5 |Seiten=1355–1357}}</ref>, den Früchten des Kaffeebaums<ref>James M. Purcell and Paul Magidman, "Analysis of the Aroma of the Intact Fruit of ''Coffea arabica'' by GC-FT-IR," Appl. Spectrosc. '''38''', 181–184 (1984)</ref>, [[Moschus-Erdbeere]]<ref name="ZNF1973-488" />, sowie [[Cashew|Cashew-Äpfeln]] und [[Acerola]]<ref>{{Literatur |Autor=M. R. B. Franco, N. S. Janzantti |Titel=Aroma of minor tropical fruits |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=20 |Nummer=4 |Datum=2005-07 |DOI=10.1002/ffj.1515 |Seiten=358–371}}</ref> vor. In Zuckermelonen wurde die [[Biosynthese]] untersucht, dort werden gegen Ende des Reifeprozesses durch Veresterung diverser [[Alkohole]] mittels Alkoholacetyltransferasen Ethylacetat und andere [[Ethylester]] gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee |Titel=Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages |Sammelwerk=Horticulture, Environment, and Biotechnology |Band=52 |Nummer=6 |Datum=2011-12 |DOI=10.1007/s13580-011-0090-z |Seiten=590–595}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn |Titel=Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=49 |Nummer=2 |Datum=2001-02-01 |DOI=10.1021/jf001075p |Seiten=794–799}}</ref>
Natürlich kommt Essigsäureethylester in vielen Früchten vor, zum Teil auch als eine charakteristische oder eine der mengenmäßig wichtigsten Komponenten, zum Beispiel in [[Dessertbanane|Bananen]]<ref name="ZFN1969-781" /><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Yoshinori Ueda, Atsushi Tsuda, Jin-He Bai, Noriyuki Fujishita, Kazuo Chachin |Titel=Characteristic Pattern of Aroma Ester Formation from Banana, Melon, and Strawberry with Reference to the Substrate Specificity of Ester Synthetase and Alcohol Contents in Pulp. |Sammelwerk=NIPPON SHOKUHIN KOGYO GAKKAISHI |Band=39 |Nummer=2 |Datum=1992 |DOI=10.3136/nskkk1962.39.183 |Seiten=183–187}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. B. Golding, D. Shearer, W. B. McGlasson, S. G. Wyllie |Titel=Relationships between Respiration, Ethylene, and Aroma Production in Ripening Banana |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=47 |Nummer=4 |Datum=1999-04-01 |DOI=10.1021/jf980906c |Seiten=1646–1651 }}</ref>, [[Zuckermelone]]n<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=S. Grant. Wyllie, David N. Leach |Titel=Sulfur-containing compounds in the aroma volatiles of melons (Cucumis melo) |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=40 |Nummer=2 |Datum=1992-02 |DOI=10.1021/jf00014a017 |Seiten=253–256}}</ref>, den Beeren von ''[[Morella caroliniensis]]''<ref>{{Literatur |Autor=Haiyan Yu, Tong Xie, Lanlan He, Jingru Xie, Chen Chen, Huaixiang Tian |Titel=Characterization of aroma compounds in bayberry juice by sensory evaluation and gas chromatography–mass spectrometry |Sammelwerk=Journal of Food Measurement and Characterization |Band=14 |Nummer=1 |Datum=2020-02 |DOI=10.1007/s11694-019-00223-3 |Seiten=505–513}}</ref>, [[Brombeere (Frucht)|Brombeeren]]<ref>{{Literatur |Autor=Yuanyuan Rao, Fang Ni, Yun Sun, Benwei Zhu, Zhi Zhou, Zhong Yao |Titel=Efficient recovery of the volatile aroma components from blackberry juice using a ZIF-8/PDMS hybrid membrane |Sammelwerk=Separation and Purification Technology |Band=230 |Datum=2020-01 |DOI=10.1016/j.seppur.2019.115844 |Seiten=115844}}</ref>, [[Himbeere|Himbeeren]] (12-18 % der flüchtigen Aromakomponenten)<ref>{{Literatur |Autor=G Robertson |Titel=Changes in the chemical composition of volatiles released by the flowers and fruits of the red raspberry (Rubus idaeus) cultivar glen prosen |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=38 |Nummer=5 |Datum=1995-03 |DOI=10.1016/0031-9422(94)00782-O |Seiten=1175–1179}}</ref> und [[Berg-Papaya]].<ref>{{Literatur |Autor=Alicia L. Morales, Carmenza Duque |Titel=Aroma constituents of the fruit of the mountain papaya (Carica pubescens) from Colombia |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=35 |Nummer=4 |Datum=1987-07 |DOI=10.1021/jf00076a024 |Seiten=538–540 }}</ref> Außerdem kommt sie im Aroma von [[Süßkirsche|Kirschen]]<ref>{{Literatur |Autor=Xu Zhang, Yuan-mao Jiang, Fu-tian Peng, Nai-bo He, Yan-ju Li, Deng-chao Zhao |Titel=Changes of Aroma Components in Hongdeng Sweet Cherry During Fruit Development |Sammelwerk=Agricultural Sciences in China |Band=6 |Nummer=11 |Datum=2007-11 |DOI=10.1016/S1671-2927(07)60186-2 |Seiten=1376–1382 }}</ref>, [[Birnen]]<ref>{{Literatur |Autor=Muna El Hadi, Feng-Jie Zhang, Fei-Fei Wu, Chun-Hua Zhou, Jun Tao |Titel=Advances in Fruit Aroma Volatile Research |Sammelwerk=Molecules |Band=18 |Nummer=7 |Datum=2013-07-11 |DOI=10.3390/molecules18078200 |Seiten=8200–8229}}</ref>, [[Orange (Frucht)|Orangen]] (im [[Fruchtsaft|Saft]] bzw. [[Fruchtfleisch]], aber nicht in der Schale)<ref>{{Literatur |Autor=John A. Attaway, M. F. Oberbacher |Titel=Studies on the Aroma of Intact Hamlin Oranges |Sammelwerk=Journal of Food Science |Band=33 |Nummer=3 |Datum=1968-05 |DOI=10.1111/j.1365-2621.1968.tb01369.x |Seiten=287–289}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Yu Qiao, Bi Xie, Yan Zhang, Yun Zhang, Gang Fan, Xiao Yao, Si Pan |Titel=Characterization of Aroma Active Compounds in Fruit Juice and Peel Oil of Jinchen Sweet Orange Fruit (Citrus sinensis (L.) Osbeck) by GC-MS and GC-O |Sammelwerk=Molecules |Band=13 |Nummer=6 |Datum=2008-06-12 |DOI=10.3390/molecules13061333 |PMC=6245415 |PMID=18596659 |Seiten=1333–1344 }}</ref>, [[Echte Guave|Guaven]]<ref>{{Literatur |Autor=María J. Jordán, Carlos A. Margaría, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner |Titel=Volatile Components and Aroma Active Compounds in Aqueous Essence and Fresh Pink Guava Fruit Puree ( Psidium guajava L.) by GC-MS and Multidimensional GC/GC-O |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=51 |Nummer=5 |Datum=2003-02-01 |DOI=10.1021/jf020765l |Seiten=1421–1426}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Kenneth L. Stevens, John E. Brekke, Donald J. Stern |Titel=Volatile constituents in guava |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=18 |Nummer=4 |Datum=1970-07-01 |DOI=10.1021/jf60170a016 |Seiten=598–599}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Charng Cherng. Chyau, Shu Yueh. Chen, Chung May. Wu |Titel=Differences of volatile and nonvolatile constituents between mature and ripe guava (Psidium guajava Linn.) fruits |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=40 |Nummer=5 |Datum=1992-05 |DOI=10.1021/jf00017a028 |Seiten=846–849}}</ref>, [[Papaya]],<ref>{{Literatur |Autor=David B. Katague, Ernst R. Kirch |Titel=Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit |Sammelwerk=Journal of Pharmaceutical Sciences |Band=54 |Nummer=6 |Datum=1965-06 |DOI=10.1002/jps.2600540616 |Seiten=891–894}}</ref>, [[Echte Feige|Feigen]],<ref>{{Literatur |Autor=W Jennings |Titel=Volatile components of figs |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=2 |Nummer=3 |Datum=1977-07 |DOI=10.1016/0308-8146(77)90032-2 |Seiten=185–191}}</ref> [[Olivenbaum|Oliven]]<ref>{{Literatur |Autor=Nadia Sabatini, Enzo Perri, Vincenzo Marsilio |Titel=An investigation on molecular partition of aroma compounds in fruit matrix and brine medium of fermented table olives |Sammelwerk=Innovative Food Science & Emerging Technologies |Band=10 |Nummer=4 |Datum=2009-10 |DOI=10.1016/j.ifset.2009.05.001 |Seiten=621–626}}</ref> und [[Olivenöl]],<ref>{{Literatur |Autor=G. Luna, M.T. Morales, R. Aparicio |Titel=Characterisation of 39 varietal virgin olive oils by their volatile compositions |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=98 |Nummer=2 |Datum=2006-01 |DOI=10.1016/j.foodchem.2005.05.069 |Seiten=243–252}}</ref> Äpfeln (z. B. in den Sorten [[Golden Delicious]], [[Granny Smith]] und [[Fuji (Apfel)|Fuji]])<ref>{{Literatur |Autor=Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Ave. Rio Conchos Codigo Postal 31570, Cuauhtémoc, Chihuahua México, Miguel Espino-Díaz, David Roberto Sepúlveda, Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Ave. Rio Conchos Codigo Postal 31570, Cuauhtémoc, Chihuahua México, Gustavo González-Aguilar, Dirección de Tecnología de Alimentos de Origen Vegetal, Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Carretera a la Victoria km. 0.6. Apartado Postal 1735. 83000, Hermosillo, Sonora, México, Guadalupe I. Olivas, Dirección de Tecnología de Alimentos de Origen Vegetal, Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A. C. Carretera a la Victoria km. 0.6. Apartado Postal 1735. 83000, Hermosillo, Sonora, México |Titel=Biochemistry of apple aroma: A review |Sammelwerk=Food Technology and Biotechnology |Band=54 |Nummer=4 |Datum=2016 |DOI=10.17113/ftb.54.04.16.4248 |PMC=5253989 |PMID=28115895}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell |Titel=COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH |Sammelwerk=Journal of Food Quality |Band=21 |Nummer=2 |Datum=1998-04 |DOI=10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x |Seiten=155–166}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M?L Lopez, M?T Lavilla, I Recasens, J Graell, M Vendrell |Titel=Changes in aroma quality of ?Golden Delicious? apples after storage at different oxygen and carbon dioxide concentrations |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=80 |Nummer=3 |Datum=2000-02 |DOI=10.1002/1097-0010(200002)80:3<311::AID-JSFA519>3.0.CO;2-F |Seiten=311–324}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=G Echeverrı́a, J Graell, M.L López, I Lara |Titel=Volatile production, quality and aroma-related enzyme activities during maturation of ‘Fuji’ apples |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=31 |Nummer=3 |Datum=2004-03 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2003.09.003 |Seiten=217–227}}</ref>, [[Passiflora edulis|Passionsfrucht]],<ref>{{Literatur |Autor=CARLOS J. MULLER, RICHARD E. KEPNER, A. DINSMOOR WEBB |Titel=Some Volatile Constituents of Passion Fruit Wine |Sammelwerk=Journal of Food Science |Band=29 |Nummer=5 |Datum=1964-09 |DOI=10.1111/j.1365-2621.1964.tb00412.x |Seiten=569–575}}</ref> [[Pfirsich|Pfirisch]],<ref>{{Literatur |Autor=B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson |Titel=The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=62 |Nummer=7 |Datum=1990-01-01 |DOI=10.1351/pac199062071357 |Seiten=1357–1364}}</ref> [[Brasilianische Guave|Feijoa]]<ref>{{Literatur |Autor=P.J. Hardy, B.J. Michael |Titel=Volatile components of feijoa fruits |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=9 |Nummer=6 |Datum=1970-06 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)85331-5 |Seiten=1355–1357}}</ref>, den Früchten des [[Kaffee (Pflanze)|Kaffeebaums]]<ref>James M. Purcell and Paul Magidman, "Analysis of the Aroma of the Intact Fruit of ''Coffea arabica'' by GC-FT-IR," Appl. Spectrosc. '''38''', 181–184 (1984)</ref>, [[Gartenerdbeere|Garten-Erdbeeren]]<ref>{{Literatur |Autor=Dangyang Ke, Lili Zhou, Adel A. Kader |Titel=Mode of Oxygen and Carbon Dioxide Action on Strawberry Ester Biosynthesis |Sammelwerk=Journal of the American Society for Horticultural Science |Band=119 |Nummer=5 |Datum=1994-09 |DOI=10.21273/JASHS.119.5.971 |Seiten=971–975}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=D.M. Modise |Titel=Does freezing and thawing affect the volatile profile of strawberry fruit (Fragaria×ananassa Duch.)? |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=50 |Nummer=1 |Datum=2008-10 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2008.03.009 |Seiten=25–30}}</ref> und [[Moschus-Erdbeere|Moschus-Erdbeeren]]<ref name="ZNF1973-488" />, [[Quitte|Quittenschale]],<ref>{{Literatur |Autor=Katsumi Umano, Akihiro Shoji, Yukio Hagi, Takayuki Shibamoto |Titel=Volatile constituents of peel of quince fruit, Cydonia oblonga Miller |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=34 |Nummer=4 |Datum=1986-07 |DOI=10.1021/jf00070a003 |Seiten=593–596}}</ref> sowie [[Cashew|Cashew-Äpfeln]] und [[Acerola]]<ref>{{Literatur |Autor=M. R. B. Franco, N. S. Janzantti |Titel=Aroma of minor tropical fruits |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=20 |Nummer=4 |Datum=2005-07 |DOI=10.1002/ffj.1515 |Seiten=358–371}}</ref> vor. Auch in vielen Fruchtsäften ist es eine wichtige Aromakomponente, beispielsweise aus [[Heidelbeere|Blaubeeren]], Himbeeren, Brombeeren, [[Granatapfel]], Birnen, [[Aprikose|Aprikosen]] und Pfirsich.<ref>{{Literatur |Autor=Laura Vázquez-Araújo, Edgar Chambers IV, Koushik Adhikari, Ángel A. Carbonell-Barrachina |Titel=Sensory and Physicochemical Characterization of Juices Made with Pomegranate and Blueberries, Blackberries, or Raspberries |Sammelwerk=Journal of Food Science |Band=75 |Nummer=7 |Datum=2010-09 |DOI=10.1111/j.1750-3841.2010.01779.x |Seiten=S398–S404}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas |Titel=Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=53 |Nummer=20 |Datum=2005-10-01 |DOI=10.1021/jf051397z |Seiten=7837–7843}}</ref> In Zuckermelonen wurde die [[Biosynthese]] untersucht, dort werden gegen Ende des Reifeprozesses durch Veresterung diverser [[Alkohole]] mittels Alkoholacetyltransferasen Ethylacetat und andere [[Ethylester]] gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee |Titel=Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages |Sammelwerk=Horticulture, Environment, and Biotechnology |Band=52 |Nummer=6 |Datum=2011-12 |DOI=10.1007/s13580-011-0090-z |Seiten=590–595}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn |Titel=Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=49 |Nummer=2 |Datum=2001-02-01 |DOI=10.1021/jf001075p |Seiten=794–799}}</ref>


Ethylester werden bei der Fermentation von [[Wein]] gebildet und spielen eine wichtige Rolle für dessen Aroma. Ethylacetat ist dabei die mengenmäßig wichtigste Komponente. In sehr geringer Konzentration (unter 80 mg/L) verbessert er die Geschmacksqualität des Weins, während eine hohe Konzentration ein wichtiger Faktor bei der Bildung von [[Weinfehler|Geschmacksfehlern]] ist. Dabei wird Ethylacetat enzymatisch durch Hefen wie ''[[Backhefe|Saccharomyces cerevisiae]]'' produziert.<ref>{{Literatur |Autor=C Plata, C Millán, J.C Mauricio, J.M Ortega |Titel=Formation of ethyl acetate and isoamyl acetate by various species of wine yeasts |Sammelwerk=Food Microbiology |Band=20 |Nummer=2 |Datum=2003-04 |DOI=10.1016/S0740-0020(02)00101-6 |Seiten=217–224}}</ref> Auch in anderen alkoholischen Getränken wie [[Bier]]<ref>{{Literatur |Autor=Michiko Kobayashi, Hiroshi Shimizu, Suteaki Shioya |Titel=Beer Volatile Compounds and Their Application to Low-Malt Beer Fermentation |Sammelwerk=Journal of Bioscience and Bioengineering |Band=106 |Nummer=4 |Datum=2008-10 |DOI=10.1263/jbb.106.317 |Seiten=317–323}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Lettisha Hiralal, Ademola O. Olaniran, Balakrishna Pillay |Titel=Aroma-active ester profile of ale beer produced under different fermentation and nutritional conditions |Sammelwerk=Journal of Bioscience and Bioengineering |Band=117 |Nummer=1 |Datum=2014-01 |DOI=10.1016/j.jbiosc.2013.06.002 |Seiten=57–64 }}</ref> und [[Whisky]]<ref>{{Literatur |Autor=Luigi Poisson, Peter Schieberle |Titel=Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=56 |Nummer=14 |Datum=2008-07-01 |DOI=10.1021/jf800382m |Seiten=5813–5819}}</ref> kommt es in nennenswerten Mengen vor.
Ethylester werden bei der Fermentation von [[Wein]] gebildet und spielen eine wichtige Rolle für dessen Aroma. Ethylacetat ist dabei die mengenmäßig wichtigste Komponente. In sehr geringer Konzentration (unter 80 mg/L) verbessert er die Geschmacksqualität des Weins, während eine hohe Konzentration ein wichtiger Faktor bei der Bildung von [[Weinfehler|Geschmacksfehlern]] ist. Dabei wird Ethylacetat enzymatisch durch Hefen wie ''[[Backhefe|Saccharomyces cerevisiae]]'' produziert.<ref>{{Literatur |Autor=C Plata, C Millán, J.C Mauricio, J.M Ortega |Titel=Formation of ethyl acetate and isoamyl acetate by various species of wine yeasts |Sammelwerk=Food Microbiology |Band=20 |Nummer=2 |Datum=2003-04 |DOI=10.1016/S0740-0020(02)00101-6 |Seiten=217–224}}</ref> Auch in anderen alkoholischen Getränken wie [[Bier]]<ref>{{Literatur |Autor=Michiko Kobayashi, Hiroshi Shimizu, Suteaki Shioya |Titel=Beer Volatile Compounds and Their Application to Low-Malt Beer Fermentation |Sammelwerk=Journal of Bioscience and Bioengineering |Band=106 |Nummer=4 |Datum=2008-10 |DOI=10.1263/jbb.106.317 |Seiten=317–323}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Lettisha Hiralal, Ademola O. Olaniran, Balakrishna Pillay |Titel=Aroma-active ester profile of ale beer produced under different fermentation and nutritional conditions |Sammelwerk=Journal of Bioscience and Bioengineering |Band=117 |Nummer=1 |Datum=2014-01 |DOI=10.1016/j.jbiosc.2013.06.002 |Seiten=57–64 }}</ref>, [[Apfelwein]]<ref>{{Literatur |Autor=Bangzhu Peng, Fuling Li, Lu Cui, Yaodong Guo |Titel=Effects of Fermentation Temperature on Key Aroma Compounds and Sensory Properties of Apple Wine |Sammelwerk=Journal of Food Science |Band=80 |Nummer=12 |Datum=2015-12 |DOI=10.1111/1750-3841.13111}}</ref> und [[Whisky]]<ref>{{Literatur |Autor=Luigi Poisson, Peter Schieberle |Titel=Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=56 |Nummer=14 |Datum=2008-07-01 |DOI=10.1021/jf800382m |Seiten=5813–5819}}</ref> kommt es in nennenswerten Mengen vor. Ebenso in [[Essig]].<ref>{{Literatur |Autor=Dae-Woon Kim, Da-Ham Kim, Jong-Kuk Kim, Soo-Hwan Yeo, Han-Suk Choi, Young-Hoi Kim, Myung-Kon Kim |Titel=Comparison of volatile compounds in Maclura tricuspidata fruit vinegar and commercial vinegars |Sammelwerk=Korean Journal of Food Preservation |Band=27 |Nummer=1 |Datum=2020-02 |DOI=10.11002/kjfp.2020.27.1.85 |Seiten=85–97}}</ref> Zum Teil können flüchtige Verbindungen Aufschluss über die Anwesenheit bestimmter [[Bakterien]] sein. In einer Studie mit einer Gruppe von sechs Mikroorganismen war in dieser Gruppe Ethylacetat charakteristisch für ''[[Escherichia coli]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Lieuwe D. J. Bos, Peter J. Sterk, Marcus J. Schultz |Titel=Volatile Metabolites of Pathogens: A Systematic Review |Sammelwerk=PLoS Pathogens |Band=9 |Nummer=5 |Datum=2013-05-09 |DOI=10.1371/journal.ppat.1003311 |PMC=3649982 |PMID=23675295 |Seiten=e1003311}}</ref> Bei [[Verwesung|Verwesungsprozessen]] entstehen viele flüchtige Verbindungen, auch dort wurde Ethylacetat nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Jessica Dekeirsschieter, Pierre-Hugues Stefanuto, Catherine Brasseur, Eric Haubruge, Jean-François Focant |Titel=Enhanced Characterization of the Smell of Death by Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography-Time-of-Flight Mass Spectrometry (GCxGC-TOFMS) |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=7 |Nummer=6 |Datum=2012-06-18 |DOI=10.1371/journal.pone.0039005 |PMC=3377612 |PMID=22723918 |Seiten=e39005}}</ref>

Zum Teil können flüchtige Verbindungen Aufschluss über die Anwesenheit bestimmter [[Bakterien]] sein. In einer Studie mit einer Gruppe von sechs Mikroorganismen war in dieser Gruppe Ethylacetat charakteristisch für ''[[Escherichia coli]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Lieuwe D. J. Bos, Peter J. Sterk, Marcus J. Schultz |Titel=Volatile Metabolites of Pathogens: A Systematic Review |Sammelwerk=PLoS Pathogens |Band=9 |Nummer=5 |Datum=2013-05-09 |DOI=10.1371/journal.ppat.1003311 |PMC=3649982 |PMID=23675295 |Seiten=e1003311}}</ref>


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Als [[Elektrolyt]] in [[Lithium-Ionen-Akkumulator|Lithium-Ionen-Batterien]] wird üblicherweise [[Ethylencarbonat]] verwendet. Die Verwendung von Ethylacetat, insbesondere bei tiefen Temperaturen, wird erforscht.<ref>{{Literatur |Autor=R. Petibon, C.P. Aiken, L. Ma, D. Xiong, J.R. Dahn |Titel=The use of ethyl acetate as a sole solvent in highly concentrated electrolyte for Li-ion batteries |Sammelwerk=Electrochimica Acta |Band=154 |Datum=2015-02 |DOI=10.1016/j.electacta.2014.12.093 |Seiten=287–293}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Xiaoli Dong, Yuxiao Lin, Panlong Li, Yuanyuan Ma, Jianhang Huang, Duan Bin, Yonggang Wang, Yue Qi, Yongyao Xia |Titel=High‐Energy Rechargeable Metallic Lithium Battery at −70 °C Enabled by a Cosolvent Electrolyte |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=58 |Nummer=17 |Datum=2019-04-16 |DOI=10.1002/anie.201900266 |Seiten=5623–5627}}</ref>
Als [[Elektrolyt]] in [[Lithium-Ionen-Akkumulator|Lithium-Ionen-Batterien]] wird üblicherweise [[Ethylencarbonat]] verwendet. Die Verwendung von Ethylacetat, insbesondere bei tiefen Temperaturen, wird erforscht.<ref>{{Literatur |Autor=R. Petibon, C.P. Aiken, L. Ma, D. Xiong, J.R. Dahn |Titel=The use of ethyl acetate as a sole solvent in highly concentrated electrolyte for Li-ion batteries |Sammelwerk=Electrochimica Acta |Band=154 |Datum=2015-02 |DOI=10.1016/j.electacta.2014.12.093 |Seiten=287–293}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Xiaoli Dong, Yuxiao Lin, Panlong Li, Yuanyuan Ma, Jianhang Huang, Duan Bin, Yonggang Wang, Yue Qi, Yongyao Xia |Titel=High‐Energy Rechargeable Metallic Lithium Battery at −70 °C Enabled by a Cosolvent Electrolyte |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=58 |Nummer=17 |Datum=2019-04-16 |DOI=10.1002/anie.201900266 |Seiten=5623–5627}}</ref>

Es wird beispielsweise als Aroma für die Aromatisierung von [[Limonade]]n, Bonbons und [[Arzneimittel]]n verwendet.

In hoher Konzentration wirkt es als [[Droge|Rauschmittel]], das zum [[Schnüffeln (Drogenkonsum)|Schnüffeln]] verwendet wird.


== Nachweis ==
== Nachweis ==

Version vom 14. Oktober 2023, 13:29 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäureethylester
Allgemeines
Name Essigsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylacetat (IUPAC)
  • Ethylethanoat (system. IUPAC)
  • Ethansäureethylester
  • Essigester
  • ESTP
  • Äthylacetat
  • ETHYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-78-6
EG-Nummer 205-500-4
ECHA-InfoCard 100.005.001
PubChem 8857
ChemSpider 8525
Wikidata Q407153
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,894 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

−83 °C[2]

Siedepunkt

77 °C[2]

Dampfdruck
  • 98,4 hPa (20 °C)[2]
  • 160 hPa (30 °C)[2]
  • 251 hPa (40 °C)[2]
  • 380 hPa (50 °C)[2]
pKS-Wert

29,5 (DMSO)[4]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (85,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,372[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
EUH: 066
P: 210​‐​233​‐​240​‐​305+351+338​‐​403+235[2]
MAK
  • DFG: 200 ml·m−3 bzw. 750 mg·m−3[2]
  • Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 730 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten

5620 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureethylester, auch Ethylacetat oder kurz Essigester (im Laborjargon EE), ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist der Ester gebildet aus Essigsäure und Ethanol. Die farblose Flüssigkeit ist ein charakteristisch fruchtig riechendes[2] Lösungsmittel, das in der chemischen Industrie und in Laboratorien oft verwendet wird.

Vorkommen

Natürlich kommt Essigsäureethylester in vielen Früchten vor, zum Teil auch als eine charakteristische oder eine der mengenmäßig wichtigsten Komponenten, zum Beispiel in Bananen[9][10][11], Zuckermelonen[10][12], den Beeren von Morella caroliniensis[13], Brombeeren[14], Himbeeren (12-18 % der flüchtigen Aromakomponenten)[15] und Berg-Papaya.[16] Außerdem kommt sie im Aroma von Kirschen[17], Birnen[18], Orangen (im Saft bzw. Fruchtfleisch, aber nicht in der Schale)[19][20], Guaven[21][22][23], Papaya,[24], Feigen,[25] Oliven[26] und Olivenöl,[27] Äpfeln (z. B. in den Sorten Golden Delicious, Granny Smith und Fuji)[28][29][30][31], Passionsfrucht,[32] Pfirisch,[33] Feijoa[34], den Früchten des Kaffeebaums[35], Garten-Erdbeeren[36][37] und Moschus-Erdbeeren[38], Quittenschale,[39] sowie Cashew-Äpfeln und Acerola[40] vor. Auch in vielen Fruchtsäften ist es eine wichtige Aromakomponente, beispielsweise aus Blaubeeren, Himbeeren, Brombeeren, Granatapfel, Birnen, Aprikosen und Pfirsich.[41][42] In Zuckermelonen wurde die Biosynthese untersucht, dort werden gegen Ende des Reifeprozesses durch Veresterung diverser Alkohole mittels Alkoholacetyltransferasen Ethylacetat und andere Ethylester gebildet.[43][44]

Ethylester werden bei der Fermentation von Wein gebildet und spielen eine wichtige Rolle für dessen Aroma. Ethylacetat ist dabei die mengenmäßig wichtigste Komponente. In sehr geringer Konzentration (unter 80 mg/L) verbessert er die Geschmacksqualität des Weins, während eine hohe Konzentration ein wichtiger Faktor bei der Bildung von Geschmacksfehlern ist. Dabei wird Ethylacetat enzymatisch durch Hefen wie Saccharomyces cerevisiae produziert.[45] Auch in anderen alkoholischen Getränken wie Bier[46][47], Apfelwein[48] und Whisky[49] kommt es in nennenswerten Mengen vor. Ebenso in Essig.[50] Zum Teil können flüchtige Verbindungen Aufschluss über die Anwesenheit bestimmter Bakterien sein. In einer Studie mit einer Gruppe von sechs Mikroorganismen war in dieser Gruppe Ethylacetat charakteristisch für Escherichia coli.[51] Bei Verwesungsprozessen entstehen viele flüchtige Verbindungen, auch dort wurde Ethylacetat nachgewiesen.[52]

  • Bananen
    Bananen
  • Zuckermelone
    Zuckermelone
  • Brombeeren
    Brombeeren
  • Berg-Papaya
    Berg-Papaya
  • Morella caroliniensis
    Morella caroliniensis

Gewinnung und Darstellung

Für die Herstellung von Ethylacetat sind diverse Reaktionen bekannt. Für die Industrie sind drei Verfahren relevant: Die durch Schwefelsäure katalysierte Veresterung von Essigsäure und Ethanol (Fisher-Prozess)[53][54]; durch die Tischtschenko-Reaktion oder durch Addition von Essigsäure an Ethylen.[54]

Veresterung

Eines der großtechnischen Herstellungsverfahren der chemischen Industrie beruht auf der säurekatalysierten Veresterung von Essigsäure mit Ethanol.

Herstellung von Ethylacetat aus Ethanol und Essigsäure
Herstellung von Ethylacetat aus Ethanol und Essigsäure

Diese Gleichgewichtsreaktion wird nach dem Prinzip von Le Chatelier (Prinzip vom kleinsten Zwang) durch fortlaufende Abtrennung des entstehenden Wassers oder kontinuierliches Abziehen des Esters auf die Seite der Produkte verlagert.

Tischtschenko-Reaktion

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Ethylacetat bietet die Tischtschenko-Reaktion. Danach wird Acetaldehyd bei Temperaturen von 0–5 °C in Gegenwart von Aluminiumtriethanolat-Lösung in einer Rührkesselkaskade umgesetzt.[55][56]

Tischtschenko-Reaktion von Acetaldehyd zu Ethylacetat in Gegenwart von Aluminiumethanolat als Katalysator
Tischtschenko-Reaktion von Acetaldehyd zu Ethylacetat in Gegenwart von Aluminiumethanolat als Katalysator

Bei 95%igem Umsatz erreicht die Selektivität von Ethylacetat etwa 96 % (bezogen auf Acetaldehyd). Das wesentliche Nebenprodukt ist Acetaldol, welches durch Aldoladdition von Acetaldehyd entsteht. Das Produktgemisch wird in einer kontinuierlichen Destillationskolonne aufgetrennt und das Ethylacetat abdestilliert.[55][56] Dieses Verfahren wird besonders in Regionen mit preisgünstiger Verfügbarkeit von Acetaldehyd (vor allem Europa und Japan) und in Ländern mit wirtschaftlich unattraktiven Ethanolpreisen durchgeführt.[56]

Biotechnologische Gewinnung

Ethylacetat kann durch Veresterung mittels einer Lipase (z. B. von Candida antarctica) gewonnen werden. Eine andere Möglichkeit ist die Reaktion durch Hefen wie Kluyveromyces marxianus.[53][57]

Direkte Synthese aus Ethanol

Über einem geeigneten Oxid-Katalysator aus Kupfer, Zink, Zirconium und Aluminium bei hohen Drücken (8 bar) kann Ethylacetat direkt aus Ethanol gewonnen werden.[58] Eine mildere Reaktion ist die Umsetzung von Ethanol mit einem Ruthenium-Katalysator.[54]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylacetat liegt unter Normalbedingungen als farblose, niedrigviskose und entzündbare Flüssigkeit vor. Der Schmelzpunkt liegt bei −83 °C,[2] wobei eine Schmelzenthalpie von 10,48 kJ·mol−1 realisiert wird.[59] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 77 °C.[2] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 31,94 kJ·mol−1.[60] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,22809, B = 1245,702 und C = −55.189 im Temperaturbereich von 289 K bis 349 K.[61] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 54,26 kJ/mol, β = 0,2982 und Tc = 523,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.[60]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas 		−480,57 kJ·mol−1[62]
−445,43 kJ·mol−1[62] 		als Flüssigkeit
als Gas
Standardentropie S0liquid
S0gas 		259,4 J·mol−1·K−1[63]
362,75 J·mol−1·K−1[64] 		als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2235,4 kJ·mol−1[65]
Wärmekapazität cp 168,94 J·mol−1·K−1 (25 °C)[3]
1,92 J·g−1·K−1 (25 °C)[3]
113,64 J·mol−1·K−1 (25 °C)[64]
1,29 J·g−1·K−1 (25 °C)[64] 		als Flüssigkeit

als Gas
Kritische Temperatur Tc 523,2 K[60]
Kritischer Druck pc 38,82 bar[66]
Kritische Dichte ρc 3,497 mol·l−1[67]
Azentrischer Faktor ωc 0,36641[68]
  • Dampfdruckfunktion von Ethylacetat
    Dampfdruckfunktion von Ethylacetat
  • Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Ethylacetat
    Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Ethylacetat

Azeotrope

In 100 ml Wasser lösen sich ca. 8 ml Essigsäureethylester bei 20 °C. Die Verbindung bildet mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln azeotrope Gemische. Das Azeotrop mit Wasser enthält bei Normaldruck 8,43 % Wasser und siedet bei 70,38 °C.[69] Die Azeotropzusammensetzung und der Azeotropsiedepunkt ist druckabhängig. Mit sinkendem Druck sinkt der Wassergehalt im azeotropen Gemisch sowie dessen Siedepunkt.[69]

Druckabhängigkeit der Azeotropzusammensetzung und des Azeotropsiedepunkts[69]
p in Torr 25 50 75 100 200 300 400 500 600 700 760 800 900 1000 1100 1200 1300 1400 1500
p in mbar 33 67 100 133 267 400 533 667 800 933 1013 1067 1200 1333 1467 1600 1733 1866 2000
x(H2O) in % 3,60 4,00 4,36 4,70 5,79 6,56 7,11 7,54 7,92 8,25 8,43 8,54 8,80 9,04 9,26 9,47 9,67 9,86 10,04
Tb in °C −1,89 10,0 17,4 23,0 37,6 46,8 53,8 59,4 64,1 68,2 70,4 71,8 75,1 78,2 81,0 83,5 85,9 88,2 90,3

wobei 1 Torr ≈ 133,322 Pa entspricht und 760 Torr in etwa der Normaldruck auf Meereshöhe ist.

Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte mit weiteren organischen Lösungsmitteln finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, Benzol, n-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Aceton, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Isopropylacetat gebildet.[70]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[70]
Lösungsmittel n-Hexan Cyclohexan Methanol Ethanol 2-Propanol
Gehalt Ethylacetat in Ma% 38 54 56 69 75
Siedepunkt in °C 65 72 62 72 76
Lösungsmittel Chloroform Tetrachlorkohlenstoff Butanon Schwefelkohlenstoff Acetonitril
Gehalt Ethylacetat in Ma% 72 43 82 3 77
Siedepunkt in °C 78 75 77 46 75

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylacetat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −4 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.‑% (73 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,8 Vol.‑% (470 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[71] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −6 °C[2] sowie einen oberen Explosionspunkt von 25 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[72]

Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[72]
Druck in mbar 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol.‑% 1,7 1,8 1,8 1,8 1,9 1,9 2,0 2,1 2,2 2,8 3,5
in g·m−3 62 63 64 65 67 69 71 74 79 102 126
Obere Explosionsgrenze (OEG) in Vol.‑% 12,8 12,6 12,2 11,8 11,6 11,6 11,6 11,4 11,4 9,9 8,1
in g·m−3 468 461 448 433 426 419 419 426 426 364 295

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,8 Vol.‑%,[71] bei 100 °C bei 9,4 Vol%.[73] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[71] Der maximale Explosionsdruck verringert sich mit sinkenden Ausgangsdruck.[72]

Maximaler Explosionsdruck unter reduziertem Druck[72]
Druck in mbar 1013 800 600 300 200 150 100
Maximaler Explosionsdruck (in bar) bei 20 °C 9,2 7,1 5,4 2,6 1,8 1,4 1,1

Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm (50 °C) bestimmt.[71] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[71] Mit einer Mindestzündenergie von 0,46 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[74] Die Zündtemperatur beträgt 470 °C.[71] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die Zündtemperatur sinkt mit steigendem Druck wesentlich ab.[75] Die elektrische Leitfähigkeit liegt mit <1·10−7 S·m−1 im mittleren Bereich für flüssige Stoffe.[74]

Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck[75]
Druck in bar 1,0 1,5 2,5 6,2 12,4
Zündtemperatur in °C 470 350 300 240 220

Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist Ethylacetat der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) zugeordnet (Gefahrzettel: 3).[2]

Metabolismus und Toxikologie

Ethylacetat kann über Atmung und Haut aufgenommen werden.[76] Im menschlichen Körper wird es schnell durch Esterasen in Essigsäure und Ethanol abgebaut.[76][77] Es kann Augen, Schleimhäute und Atemwege reizen.[77][78] In hohen Konzentrationen kann es zu Schläfrigkeit und Benommenheit über Ohnmacht bis hin zu Tod durch Erstickung führen.[76][77] Bei längerer Exposition gegenüber einer Atmosphäre mit 400 ppm Ethylacetat wurde allerdings nur eine starke Geruchsbelästigung festgestellt und keine neurologischen oder motorischen Einschränkungen.[78] Chronische Exposition kann zu Organschäden an Lunge, Herz, Leber und Nieren führen.[77]

Verwendung

Essigsäureethylester

Ethylacetat wird industriell im großen Maßstab gewonnen.[79] So betrug die weltweit verwendete Menge 1998 schätzungsweise 1 Mio. Tonnen[78], im Jahr 2008 2,5 Mio. Tonnen.[54] Es ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für Farb- und Klebstoffzubereitungen.[80] Es ist allerdings auch ein wichtiges Lösungsmittel in Industrieprozessen, zum Beispiel zum Aufbringen von Überzugsmitteln auf Tabletten[81] oder für die Entkoffeinierung von Kaffee.[82]

Ethylacetat findet vielfältige Anwendung in der Kosmetik, so wird es in der Größenordnung 100 bis 1000 als Duftstoff für Kosmetika eingesetzt.[83] In Nagelpolituren dient es oft als Lösungsmittel für Nitrocellulose.[84] Zudem findet es Verwendung in Nagellackentfernern und hat dort Aceton als Lösemittel weitestgehend ersetzt.[76][85][86] Kosmetische Zubereitungen mit mindestens 5 % Ethylacetat wirken antimikrobiell, sodass bei diesen eine separate Kontrolle auf Mikroorganismen in der Regel nicht nötig ist.[84]

Essigsäureethylester wird als natürlicher Aromastoff verwendet für Frucht- und Brandynoten.[87] In der EU ist Ethylacetat unter der FL-Nummer 09.001 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[88]

In der Entomologie ist es ein häufig eingesetzte Tötungsmittel bei der Präparation von Insekten. Es zerstört allerdings die DNA der Insekten, sodass es ungeeignet ist, wenn anschließend eine DNA-Sequenzierung vorgenommen werden soll.[89][90]

Als Elektrolyt in Lithium-Ionen-Batterien wird üblicherweise Ethylencarbonat verwendet. Die Verwendung von Ethylacetat, insbesondere bei tiefen Temperaturen, wird erforscht.[91][92]

Nachweis

Ein Nachweis, auch quantitativ, ist mittels NMR möglich.[86]

Einzelnachweise

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