„Propionsäure“ – Versionsunterschied
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Nehmen Menschen eine ballaststoffreiche Diät zu sich, so ändert sich nach einigen Monaten die Zusammensetzung der Bakterien im Darm und es werden mehr kurzkettige Fettsäuren gebildet.<ref>{{Literatur| Autor=Maria De Angelis, Eustacchio Montemurno, Lucia Vannini u. a.| Titel=Effect of Whole-Grain Barley on the Human Fecal Microbiota and Metabolome| Sammelwerk=[[Applied and Environmental Microbiology]]| Band=81| Nummer=22| Jahr=2015| Seiten=7945–7956| PMID=26386056| DOI=10.1128/AEM.02507-15}}</ref><ref name=" |
Nehmen Menschen eine ballaststoffreiche Diät zu sich, so ändert sich nach einigen Monaten die Zusammensetzung der Bakterien im Darm und es werden mehr kurzkettige Fettsäuren gebildet.<ref>{{Literatur| Autor=Maria De Angelis, Eustacchio Montemurno, Lucia Vannini u. a.| Titel=Effect of Whole-Grain Barley on the Human Fecal Microbiota and Metabolome| Sammelwerk=[[Applied and Environmental Microbiology]]| Band=81| Nummer=22| Jahr=2015| Seiten=7945–7956| PMID=26386056| DOI=10.1128/AEM.02507-15}}</ref><ref name="PMID28482838">J. G. LeBlanc, F. Chain, R. Martín, L. G. Bermúdez-Humarán, S. Courau, P. Langella: ''Beneficial effects on host energy metabolism of short-chain fatty acids and vitamins produced by commensal and probiotic bacteria.'' In: ''Microbial cell factories.'' Band 16, Nummer 1, Mai 2017, S. 79, {{DOI|10.1186/s12934-017-0691-z}}, PMID 28482838, {{PMC|5423028}} (Review).</ref><ref name="PMID25196939">E. Patterson, J. F. Cryan, G. F. Fitzgerald, R. P. Ross, T. G. Dinan, C. Stanton: ''Gut microbiota, the pharmabiotics they produce and host health.'' In: ''The Proceedings of the Nutrition Society.'' Band 73, Nummer 4, November 2014, S. 477–489, {{DOI|10.1017/S0029665114001426}}, PMID 25196939 (Review), [https://pdfs.semanticscholar.org/3197/323fcb22e87077ef2b5d2611ef2d7df200b6.pdf PDF].</ref> |
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Die [[Epithel]]zellen des Dickdarms nehmen fast 90 % der kurzkettigen Fettsäuren auf und geben sie über das [[Pfortader]]system und die Leber an den Organismus weiter. Aktuellen Schätzungen zufolge bezieht der Mensch bis zu zehn Prozent seines täglichen Energiebedarfs über die kurzkettigen Fettsäuren. Darüber hinaus decken die Epithelien des Dickdarms über die Hälfte ihres Energiebedarfs aus kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere auch über die [[Buttersäure]].<ref>{{Literatur| Autor=Olga Brandstätter, Oliver Schanz, Julia Vorac u. a.| Titel=Balancing intestinal and systemic inflammation through cell type-specific expression of the aryl hydrocarbon receptor repressor| Sammelwerk=[[Scientific Reports]]| Band=6| Jahr=2016| Seiten=26091| PMID=| DOI=10.1038/srep26091}}</ref> |
Die [[Epithel]]zellen des Dickdarms nehmen fast 90 % der kurzkettigen Fettsäuren auf und geben sie über das [[Pfortader]]system und die Leber an den Organismus weiter. Aktuellen Schätzungen zufolge bezieht der Mensch bis zu zehn Prozent seines täglichen Energiebedarfs über die kurzkettigen Fettsäuren. Darüber hinaus decken die Epithelien des Dickdarms über die Hälfte ihres Energiebedarfs aus kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere auch über die [[Buttersäure]].<ref>{{Literatur| Autor=Olga Brandstätter, Oliver Schanz, Julia Vorac u. a.| Titel=Balancing intestinal and systemic inflammation through cell type-specific expression of the aryl hydrocarbon receptor repressor| Sammelwerk=[[Scientific Reports]]| Band=6| Jahr=2016| Seiten=26091| PMID=| DOI=10.1038/srep26091}}</ref> |
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Version vom 26. Februar 2018, 16:59 Uhr
| Strukturformel | |||||||||
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| Keile zur Verdeutlichung der Geometrie | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Propionsäure | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6O2 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
141 °C[1] | ||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| pKS-Wert |
4,87[2] | ||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||
| Brechungsindex |
1,386 [3] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| MAK | |||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||
| ΔHf0 |
−510,7 kJ/mol[6] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||
Propionsäure ist der Trivialname der Propansäure, einer Carbonsäure mit stechendem Geruch. Ihre Salze und Ester heißen Propionate bzw. systematisch Propanoate.
Geschichte und Etymologie
Johann Gottlieb entdeckte 1844 bei der Reaktion von Kohlenhydraten mit geschmolzenen Alkalimetallhydroxiden die Propionsäure und ihre Salze. Der Name Propionsäure wurde ihr 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas gegeben.[3] Dumas leitete ihn aus griech. protos, ‚das Erste‘, und pion, ‚Fett‘ ab,[7] da sie die kleinste (erste) Carbonsäure ist, die ein ähnliches Verhalten wie Fettsäuren zeigt, indem sie beim Aussalzen einen Ölfilm auf Wasser und ein seifenartiges Kaliumsalz bildet.
Vorkommen und Gewinnung
Propionsäure kommt in der Natur in einigen ätherischen Ölen vor. Sie wird großtechnisch aus Ethen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser gewonnen. Es gibt auch Bakterien, die Propionsäure bilden, wie beispielsweise Clostridien, die den Dickdarm des Menschen besiedeln. Sie bilden dort die Säure aus unverdauten Kohlenhydraten. Auch bei der Herstellung bestimmter Käse ist die Bildung von Propionsäure durch bestimmte Bakterien von Bedeutung: Propionsäurebakterien im Käsebruch bilden beim Emmentaler und anderen Hartkäsesorten die charakteristischen Löcher und das Aroma durch Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Propionsäure. Sie bildet sich auch bei Gärungs- und Fermentationsprozessen beziehungsweise beim biologischen Abbau von pflanzlichen bzw. tierischen Materialien.
Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben Buttersäure, Schwefelwasserstoff und anderen flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) – Propionsäure.[8]
Auch bei der Gewinnung von Biogas aus organischen Abfällen wird Propionsäure gebildet. Propionsäure entsteht in der zweiten Phase der Materialzersetzung, der säurebildenden Phase, in einem luftdichten Gärbehälter.[9]
Verwendung
Propionsäure ist ein wichtiger Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Herbiziden und Arzneimitteln. Propionsäure (E 280) sowie ihre Salze Natriumpropionat (E 281), Calciumpropionat (E 282) und Kaliumpropionat (E 283) werden als Konservierungsmittel verwendet. Die Säure selbst hat einen für den Menschen unangenehmen Geschmack, deshalb werden in der Lebensmittelindustrie, vor allem für abgepacktes Schnittbrot oder Feingebäck, die Salze der Säure verwendet. Der Säure selbst wird häufig Silage zugesetzt, dort darf der Anteil bis zu 2 % der Trockenmasse betragen. Der Zusatzstoff hat den positiven Nebeneffekt, dass er Ketoazidosen bei Milchvieh vorbeugt. In der Bundesrepublik Deutschland war Propionsäure und deren Salze in Schnittbrot ab 1988 verboten, da berichtet wurde, dass sie bei Ratten krebsähnliche Veränderungen des Vormagens hervorrufen. Nach neuestem EU-Recht ist sie wieder erlaubt.[10] Auch von der amerikanischen Food and Drug Administration wird Propionsäure als sicher eingestuft.[11] Der Mensch benötigt zum Abbau von Propionsäure Vitamin B12. Daneben sind Propionsäure und ihre Salze als Konservierungsmittel für Kosmetika gemäß deutscher Kosmetik-Verordnung zugelassen.
Viele Pilze sind in der Lage, auf reiner Propionsäure zu wachsen. Besonders in Verbindung mit anderen Kohlenstoff-Quellen wie Glukose wird aber die Polyketid-Synthase der Pilze und damit das Wachstum gehemmt.
Die Ester der Propionsäure dienen als Riechstoffe, Aromastoffe sowie als Lösungsmittel.
Humanmedizin
Untersuchungen an Zelllinien von Dünn- und Dickdarmzellen haben gezeigt, dass die Stimulierung der G-Protein-gekoppelten Rezeptoren für kurzkettige Fettsäuren GRP41 (free fatty acid receptor FFAR 3) und GRP43 (free fatty acid receptor FFAR 2) durch Propionsäure zum Beispiel zu einer günstigen Beeinflussung des Fett- und Zuckerstoffwechsel führt. Die gleiche Beobachtung konnte auch direkt an Ratten gemacht werden. [12]
Besonders die vermehrte Bildung von zwei Hormonen, PYY (Peptid YY) und GLP-1 (Glucagon-like Peptide 1) ist in diesem Zusammenhang wichtig. PYY und GLP-1 werden in den „L-Zellen“ des Darms, besonders im letzten Teil des Dünndarms (Ileum) und im Dickdarm (Blinddarm, aufsteigender Dickdarm) produziert. GLP-1 aktiviert die Insulinproduktion in der Bauchspeicheldrüse und hemmt dort gleichzeitig die Glukagon-Bildung (Glukagon ist der Insulin-Gegenspieler und erhöht den Blutzuckerspiegel). Somit wird durch kurzkettige Fettsäuren der Blutzuckerspiegel gesenkt.
Gleichzeitig wird der Appetit reduziert und das Sättigungsgefühl verstärkt. Dabei wirken PYY und GLP-1 sowohl im Hypothalamus, einer bestimmten Gehirnregion, im Sinne eines Sättigungsgefühls sowie einer Verminderung des Appetits, als auch im Magen, wo die Entleerung gehemmt wird.
Wird Propionsäure in Form von Natriumpropionat oder Calciumpropionat der Nahrung zugeführt, hat dies eine Produktion von PYY und GLP-1 zur Folge, deren Spiegel im Blut ansteigen. Im Laufe eines halben Jahres kommt es bei Übergewichtigen zu einer Gewichtsabnahme, auch im Bauchraum und der Leber, und die Insulinresistenz, die sich in der Kontrollgruppe verschlechtert hatte, blieb gleich. [13]
Antientzündliche Wirkung
Propionsäure wird bei ballaststoffreicher Ernährung durch Bakterien im Dickdarm gebildet und stellt dann eine der wichtigsten Energiequellen der oberflächlich gelegenen Darmzellen (Darmepithelien) dar. Wie andere kurzkettige Fettsäuren übt auch die Propionsäure einen regulierenden Einfluss auf die Entzündungsbereitschaft des Darmes sowie des gesamten Organismus und kann im Tierversuch chronischen Entzündungskrankheiten, wie etwa der Multiplen Sklerose, vorbeugen. Zudem stimuliert Propionsäure bestimmte neuroendokrine Zellen des Dickdarmes, die sogenannten L-Zellen, zur Produktion von Hormonen (Glucagon-like Peptide 1, Peptide YY), die sich günstig auf Fettleibigkeit und Diabetes auswirken.[14]
Physiologische Effekte
Nehmen Menschen eine ballaststoffreiche Diät zu sich, so ändert sich nach einigen Monaten die Zusammensetzung der Bakterien im Darm und es werden mehr kurzkettige Fettsäuren gebildet.[15][16][17]
Die Epithelzellen des Dickdarms nehmen fast 90 % der kurzkettigen Fettsäuren auf und geben sie über das Pfortadersystem und die Leber an den Organismus weiter. Aktuellen Schätzungen zufolge bezieht der Mensch bis zu zehn Prozent seines täglichen Energiebedarfs über die kurzkettigen Fettsäuren. Darüber hinaus decken die Epithelien des Dickdarms über die Hälfte ihres Energiebedarfs aus kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere auch über die Buttersäure.[18]
Eine Reihe von Zellen haben auf ihrer Oberfläche Rezeptoren, mit denen sie kurzkettige Fettsäuren erkennen können. Über diese Rezeptoren werden Signale in das Innere der Zelle übermittelt, die das Verhalten der Zelle verändern. Interessant ist, dass diese Rezeptoren zum einen auf Zellen vorhanden sind, die mit dem Fett- und Zuckerstoffwechsel zu tun haben, und sich aber andererseits zum Beispiel auch auf Immunzellen finden: Es sind in erster Linie sogenannte G-Protein-gekoppelte Rezeptoren (GPR), speziell GPR41 (free fatty acid receptor FFAR 3) und GPR43 (free fatty acid receptor FFAR 2). [19]
GPR41 findet sich in Zellen von Fettgewebe, Bauchspeicheldrüse, Milz, Lymphknoten, Knochenmark, Lymphozyten und Monozyten. GPR43 findet sich im distales Ileum, Colon, Fettgewebe, Monozyten und neutrophile Granulozyten (höchste Expression). Dementsprechend sind die Effekte von Propionsäure und ihren Salzen, wie Natriumpropionat, und anderen kurzkettigen Fettsäuren speziell auf den Zucker- und Fettstoffwechsel sowie das Immunsystem ins Zentrum der aktuellen Forschung geraten.
Sicherheitshinweise
Propionsäure wirkt ätzend, in Verdünnung reizend auf Haut, Augen, Schleimhäute und Atemtrakt. Bei längerer Gabe von Propionsäure und Propionaten im Futter von Ratten in Dosierungen zwischen 0,6 und 5 % verursachen diese Veränderungen des Vormagens (Verdickungen und Entzündungen). Dies wird jedoch als für Ratten speziesspezifische Reaktion eingestuft, da bei anderen Tierarten wie Mäusen und Kaninchen keine derartigen Effekte beobachtet wurden.[20]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Propionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ U.-R. Samel, W. Kohler, A. O. Gamer, U. Keuser: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2.
- ↑ a b c Eintrag zu Propionsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Eintrag zu Propionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
- ↑ Development of Systematic Names for the Simple Alkanes.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 61–62.
- ↑ Stephan Ahlert, Rita Zimmermann, Johannes Ebling, Helmut König: Analysis of propionate-degrading consortia from agricultural biogas plants. In: MicrobiologyOpen. 5(6), 2016, doi:10.1002/mbo3.386.
- ↑ EFSA: Scientific Opinion on the re-evaluation of propionic acid (E 280), sodium propionate (E 281), calcium propionate (E 282) and potassium propionate (E 283) as food additives. EFSA, Dezember 2014, abgerufen im Dezember 2014 (englisch).
- ↑ Food and Drug Administration FDA: DIRECT FOOD SUBSTANCES AFFIRMED AS GENERALLY RECOGNIZED AS SAFE. In: CFR - Code of Federal Regulations. Food and Drug Administration FDA, 1. April 2015, abgerufen am 1. April 2015 (englisch).
- ↑ A. Psichas, M. L. Sleeth, K. G. Murphy u. a.: The short chain fatty acid propionate stimulates GLP-1 and PYY secretion via free fatty acid receptor 2 in rodents. International Journal of Obesity. In: International Journal of Obesity (Hrsg.): International Journal of Obesity. Nr. 39. MacMillan Publishers, London, UK 2015, S. 424–429, doi:10.1038/ijo.2014.153.
- ↑ Edward S. Chambers, Alexander Viardot u. a.: Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults. In: Gut. Band 64, Nr. 11, 2015, S. 1744–1754, doi:10.1136/gutjnl-2014-307913 (englisch).
- ↑ E. N. Bergman: Energy contributions of volatile fatty acids from the gastrointestinal tract in various species. In: Physiological Reviews. Band 70, 1990, S. 567–590, PMID 2181501.
- ↑ Maria De Angelis, Eustacchio Montemurno, Lucia Vannini u. a.: Effect of Whole-Grain Barley on the Human Fecal Microbiota and Metabolome. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 81, Nr. 22, 2015, S. 7945–7956, doi:10.1128/AEM.02507-15, PMID 26386056.
- ↑ J. G. LeBlanc, F. Chain, R. Martín, L. G. Bermúdez-Humarán, S. Courau, P. Langella: Beneficial effects on host energy metabolism of short-chain fatty acids and vitamins produced by commensal and probiotic bacteria. In: Microbial cell factories. Band 16, Nummer 1, Mai 2017, S. 79, doi:10.1186/s12934-017-0691-z, PMID 28482838, PMC 5423028 (freier Volltext) (Review).
- ↑ E. Patterson, J. F. Cryan, G. F. Fitzgerald, R. P. Ross, T. G. Dinan, C. Stanton: Gut microbiota, the pharmabiotics they produce and host health. In: The Proceedings of the Nutrition Society. Band 73, Nummer 4, November 2014, S. 477–489, doi:10.1017/S0029665114001426, PMID 25196939 (Review), PDF.
- ↑ Olga Brandstätter, Oliver Schanz, Julia Vorac u. a.: Balancing intestinal and systemic inflammation through cell type-specific expression of the aryl hydrocarbon receptor repressor. In: Scientific Reports. Band 6, 2016, S. 26091, doi:10.1038/srep26091.
- ↑ R. Corrêa-Oliveira, J. L. Fachi, A. Vieira u. a.: Regulation of immune cell function by short-chain fatty acids. In: Clinical & translational immunology. Band 5, Nummer 4, April 2016, S. e73, doi:10.1038/cti.2016.17, PMID 27195116, PMC 4855267 (freier Volltext) (Review).
- ↑ H.-G. Classen, P. S. Elias, W. P. Hammes, M. Winter: Toxikologisch-hygienische Beurteilung von Lebensmittelinhaltsstoffen und Zusatzstoffen. Behr’s Verlag, 2001, ISBN 978-3-86022-806-7.
