De Aliprandini stammt aus Tuenno, besuchte die Sportoberschule in Mals[1] und gehört der Sportfördergruppe der Guardia di Finanza (Gruppi Sportivi Fiamme Gialle) an. Er nahm im Winter 2005/2006 erstmals an FIS-Rennen teil und erzielte in den Jahren 2007 und 2008 insgesamt drei zweite Plätze bei italienischen Juniorenmeisterschaften. Nach seiner Aufnahme in den Kader des Italienischen Wintersportverbandes folgten in der Saison 2008/09 die ersten Starts im Europacup. Bei Juniorenweltmeisterschaften, an denen De Aliprandini von 2008 bis 2010 teilnahm, fuhr er zweimal unter die schnellsten zehn: 2009 wurde er Sechster im Riesenslalom und 2010 Zehnter im Slalom.
In der Saison 2011/12 gelang De Aliprandini im Europacup der Anschluss an die Spitze. In seiner stärksten Disziplin, dem Riesenslalom, fuhr er dreimal auf das Podest, womit er Dritter in der Disziplinenwertung und Siebter im Gesamteuropacup wurde. Im selben Winter kam er zu ersten Einsätzen im Weltcup, bei denen er noch ohne Punkte blieb. Die ersten Weltcuppunkte gewann De Aliprandini am 16. Dezember 2012, als er im Riesenslalom auf der Gran Risa in Alta Badia den elften Platz erreichte. Der erste Europacupsieg gelang ihm am 3. März 2013 beim Riesenslalom von Soldeu.
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Am 9. Januar 2018 gelang ihm mit Platz 4 im Riesenslalom von Adelboden sein bis dahin bestes Ergebnis im Weltcup. Bei den Weltmeisterschaften 2021 in Cortina d’Ampezzo gewann er im Riesenslalom die Silbermedaille. Am 20. Dezember 2021 wurde er Zweiter beim Riesenslalom in Alta Badia und stand damit erstmals auf einem Weltcuppodest.
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