Chlorthalonil

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Strukturformel
Struktur von Chlorthalonil
Allgemeines
Name Chlorthalonil
Andere Namen
  • 2,4,5,6-Tetrachlorbenzol-1,3-dicarbonitril
  • TCPN
  • Chlorthalonil
  • Tetrachlorisophthalonitril
Summenformel C8Cl4N2
CAS-Nummer 1897-45-6
PubChem 15910
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 265,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250–251 °C[2]

Siedepunkt

350 °C [2]

Dampfdruck

<1,3 Pa (40 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,6 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​317​‐​318​‐​335​‐​351​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorthalonil ist ein Fungizid, das 1966 von Diamond Alkali Co. eingeführt wurde. Als Mittel gegen Pilzbefall ist das ursprüngliche Einsatzgebiet der Pflanzenschutz, es ist aber auch in mit Holzschutzmittel-belasteten Materialien nachweisbar und somit auch in Innenräumen zu finden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorthalonil kann ausgehend von m-Xylol dargestellt werden. Dieses reagiert per Ammonoxidation zu Isophthalontril, welches chloriert wird.[5]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorthalonil ist ein nicht-systemisches Blattfungizid mit protektiver Wirkung. Es reagiert mit Thiolen, besonders mit Glutathion, der keimenden Pilzzellen. Das führt zur Unterbrechung der Glykolyse und somit zum Absterben der Pilzzellen.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Chlorthalonil kann als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel in der EU verwendet werden. In Österreich und Deutschland sind Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen, überwiegend für den Getreideanbau. In der Schweiz sind Chlorthalonil-haltige Produkte für eine Vielzahl von Anwendungsfällen im Acker-, Gemüse, Wein- und Zierpflanzenbau zugelassen.[6] Chlorthalonil wird weltweit zur Bekämpfung verschiedenster Pilzerkrankungen in einer Vielzahl von Kulturen eingesetzt. In den USA wurden 2011 etwa 4.500 Tonnen verbraucht. Diese wurden überwiegend im Erdnuss-, Kartoffel- und Tomatenanbau ausgebracht.[1]

Aufgrund seiner geringen Wasserlöslichkeit und seiner UV-Stabilität eignet es sich auch als Anstrichfungizid. Das Wirkungsspektrum von Chlorthalonil erfasst Pilze, Hefen und Algen, weist jedoch, soweit es die Pilze betrifft, einige Lücken auf (z. B. für Trichoderma viride und Rhizopus stolonifer).[1]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Daconil, Bravo, Exotherm, Termil.[5]

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorthalonil ist in der MAK-Liste III B (Stoffe mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential) sowie als allergisierender Stoff (Sensibilisierung der Haut) aufgeführt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Chlorthalonil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Chlorthalonil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Chlorothalonil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Chlorthalonil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 819 (Vorschau).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorothalonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 20. März 2016.