Ogiwara gilt neben Bjarte Engen Vik als bester nordischer Kombinierer der 1990er Jahre. Er konnte sich bereits in seiner zweiten Saison den Gesamtweltcup sichern und gewann diesen auch in den beiden Folgejahren. Als Mitglied der japanischen Mannschaft wurde er Doppelolympiasieger und errang zudem vier Weltmeistertitel (zwei Einzel, zwei Mannschaft). Eine Einzelgoldmedaille bei Olympischen Winterspielen blieb ihm jedoch versagt.
In Anerkennung seiner Leistungen wurde Ogiwara als erster Japaner mit der Holmenkollen-Medaille geehrt. Darüber hinaus sprach er bei den Olympischen Winterspielen 1998 in Nagano den olympischen Eid stellvertretend für alle teilnehmenden Sportler. Bei diesen Wettkämpfen im Heimatland musste er sich allerdings mit einem vierten Platz im Einzel von der Normalschanze zufriedengeben. Im Jahr 2002 trat er vom Leistungssport zurück. Ogiwara konnte in elf Jahren insgesamt 19 Weltcupsiege feiern: