Methamphetamin

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Strukturformel
Strukturformel von (S)-N-Methylamphetamin
Allgemeines
Freiname Metamfetamin
Andere Namen
  • (S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2-amin (IUPAC)
  • N-Methylamphetamin (MA)
  • (S)-2-Methylamino-1-phenylpropan
  • Desoxyephedrin
  • Crystal
  • Meth
  • Pervitin
  • Yaba (Thailand)
  • Vint (Russland)
  • Crank (USA)
  • Shishe (Iran)
Summenformel
  • C10H15N Methamphetamin
  • C10H15N·HCl Methamphetamin-Hydrochlorid
CAS-Nummer
  • 537-46-2 (S)-Methamphetamin
  • 51-57-0 (S)-Methamphetamin-Hydrochlorid
  • 7632-10-2 (R,S)-Methamphetamin
  • 300-42-5 (R,S)-Methamphetamin-Hydrochlorid
PubChem 10836
ATC-Code

N06BA03

DrugBank DB01577
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychostimulans, indirektes Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 149,23 g·mol−1 (Methamphetamin)
  • 185,69 g·mol−1 (Methamphetamin-Hydrochlorid)
Aggregatzustand
  • flüssig (Methamphetamin)
  • fest (Methamphetamin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

170–175 °C [(S)-Methamphetamin-Hydrochlorid][1]

pKs-Wert

9,9[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

T
Giftig
Methamphetamin-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methamphetamin (N-methyl-alpha-Methylphenethylamin), auch Metamfetamin oder N-Methylamphetamin (früher auch Pervitin) genannt, ist eine synthetisch hergestellte Substanz aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine. Methamphetamin wird sowohl in der Pharmazie als Arzneistoff als auch missbräuchlich als euphorisierende und stimulierende Droge (umgangssprachlich Crystal Meth, Meth oder Crystal) verwendet.

Methamphetamin gehört zur Substanzklasse der Amphetamine, der etliche weitere psychotrope Substanzen angehören, unter anderem Amphetamin und das in der Natur vorkommende Ephedrin. Es ist ein Stimulans und indirektes Sympathomimetikum, d. h., es regt die sympathischen Teile des vegetativen Nervensystems an.

Herstellung, Besitz oder Inverkehrbringen von Methamphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar. In den USA fällt die Substanz seit 1970 unter das Drogenkontrollgesetz.

Geschichte

Methamphetamin wurde erstmals 1893 durch den japanischen Chemiker Nagayoshi Nagai in flüssiger Form synthetisiert.[8] 1919 wurde die Substanz im Zuge der Strukturaufklärung von Ephedrin erstmals in Reinform von Akira Ogata kristallisiert, 1921 patentiert[9][10] und vom Pharmaunternehmen Dainippon Sumitomo Seiyaku unter der Marke Philopon (jap. ヒロポン, Hiropon) vertrieben. Der Name beinhaltet vermutlich die japanischen Wortteile 'Müdigkeit' (hirō) und 'mit einem Schlag' (pon) im Sinne 'die Müdigkeit verschwindet auf einen Schlag' oder aber das griechische philoponus („Arbeit-liebend“).[11][12]

In Deutschland wurde ab 1934 in den Berliner Temmler-Werken an einem weiteren Verfahren zur Herstellung von Methamphetamin geforscht, das im Oktober 1937 patentiert wurde.[13] Anschließend wurde Methamphetamin 1938 unter der Marke Pervitin von den Temmler-Werken in den Handel gebracht, die auch bis 2015 noch die Markenrechte hielten.[14] Auch mit Pervitin versetzte Pralinen, sogenannte Hausfrauenschokolade, waren erhältlich.[15]

Verwendung im Zweiten Weltkrieg

Dose Pervitin

Insbesondere während der Blitzkriege gegen Polen und Frankreich 1939/40 fand Methamphetamin millionenfache Verwendung. Unter den Spitznamen Panzerschokolade, Stuka-Tabletten, Hermann-Göring-Pillen und Fliegermarzipan diente das Mittel zur Dämpfung des Angstgefühls sowie zur Steigerung der Leistungs- und Konzentrationsfähigkeit bei Soldaten, Fahrzeugführern und Piloten.[16]

In der Zeit von April bis Juni 1940 bezog die Wehrmacht mehr als 35 Millionen Tabletten Pervitin. Der damalige Reichsgesundheitsführer Leonardo Conti meinte am 19. März 1940 in seiner Rede vor dem NSD-Ärztebund im Berliner Rathaus[17]:

Wer Ermüdung mit Pervitin beseitigen will, der kann sicher sein, dass der Zusammenbruch seiner Leistungsfähigkeit eines Tages kommen muss. Dass das Mittel einmal gegen Müdigkeit für einen Hochleistungsflieger, der noch zwei Stunden fliegen muss, angewendet werden darf, ist wohl richtig. Es darf aber nicht angewendet werden bei jedem Ermüdungszustand, der in Wirklichkeit nur durch Schlaf ausgeglichen werden kann. Das muss uns als Ärzten ohne weiteres einleuchten.

Als dann am 25. Oktober 1940 in der Münchener Medizinischen Wochenschrift (MMW) ein Beitrag erschien, in dem Pervitin für beinahe alles von See- und Bergkrankheit und verzögerter Rekonvaleszenz bis hin zu organischen Hirn- und Rückenmarkstörungen empfohlen wurde, sah sich die Reichsgesundheitsführung veranlasst, den Psychiater Ernst Speer als bekannten Kritiker des Medikaments mit einer Gegendarstellung zu berufen, die ebenfalls in der MMW erschien.[18][19]

Ab Mitte 1941 war das Medikament durch das geänderte Reichsopiumgesetz nicht mehr frei, sondern nur noch auf Rezept erhältlich. Dadurch reduzierte sich der Einsatz der Droge merklich.[20]

Die US-amerikanischen Psychiater Leonard und Renate Heston vermuten aufgrund einer nachträglichen Analyse von Adolf Hitlers Gesundheitsakten, dass Hitler spätestens seit 1942 pervitinabhängig gewesen sei.[21] Der Autor Norman Ohler legt im Buch Der totale Rausch. Drogen im Dritten Reich[22] mit der Analyse der Aufzeichnungen von Theodor Morell, Leibarzt von Hitler ab 1936, Indizien für regelmäßigen Drogenkonsum (darunter Pervitin) von Hitler vor, aber auch dass der gesundheitlich angeschlagene tschechoslowakische Präsident Emil Hacha in der Reichskanzlei erst nach einer massiv aufputschenden Spritze die Kapitulation unterschreiben konnte.[23] Allerdings wurden diese Thesen aufgrund der ungenauen Quellenlage des Buches u. a. von der Wochenzeitung Die Zeit kritisiert.[24]

Verwendung nach 1945

Sowohl Bundeswehr als auch Nationale Volksarmee (NVA) lagerten Pervitin für den Ernstfall bis zu den 1970er Jahren ein.[25] Es war Bestandteil der Verpflegung für Fallschirmjäger und wurde bei Übungen ausgegeben.[25] Die NVA produzierte Pervitin in einer Fabrik in Königsbrück bis 1975; es wurde danach durch APo-Neuron abgelöst. Bei Piloten war Pervitin für den Notfall vorgesehen, und der Verbandsatz der NVA enthielt bis 1988 Pervitin.[25] Auch nach 1945 wurde der Wirkstoff vom US-Militär zur Leistungssteigerung eingesetzt, beispielsweise während des Vietnamkriegs. Im Sport soll Pervitin als Doping­mittel genutzt worden sein[26] (siehe auch: Fußball-Weltmeister 1954). Der österreichische Bergsteiger Hermann Buhl benutzte Pervitin auf Anraten des Expeditionsarztes bei seiner Erstbesteigung des Nanga Parbat 1953.[27][28] Der deutsche Boxer Jupp Elze hatte sich 1968 vor seinem Kampf um die Europameisterschaft gegen Juan Carlos Duran mit Pervitin aufgeputscht und ging als erster deutscher Profisportler in die Geschichte ein, der an den Folgen von Doping starb.[29] Elze hatte 150 Kopftreffer erlitten, die er vermutlich nur wegen des durch Pervitin herabgesetzten Schmerzempfindens aushalten konnte, fiel ins Koma und starb an einer Gehirnblutung.[30] Das Fertigarzneimittel Pervitin blieb bis 1988 im Handel.

Einsatz findet die Droge auch in „Chem-Sexpartys“ − Sex-Orgien unter Drogeneinfluss. In Berlin liegt der Konsumentenschwerpunkt gegenwärtig (2016) in der homosexuellen Szene. Zwischen den Jahren 2008 und 2012 hat sich die sichergestellte Menge der Droge verzehnfacht.[31]

Pharmakologie

Wirkung

N-Methylamphetamin unterdrückt Müdigkeit, Hungergefühl und Schmerz. Es verleiht kurzzeitig Selbstvertrauen, ein Gefühl der Stärke und dem Leben eine ungewohnte Geschwindigkeit. Zu den Nebenwirkungen gehören Persönlichkeitsveränderungen, Psychosen und Paranoia aufgrund von Schlafentzug oder bei Prädisposition. Eine häufige Einnahme führt zu Gewöhnung und schleichendem Wirkungsverlust, der oft eine Dosissteigerung zur Erzielung der ursprünglichen Wirkung nach sich zieht.

Pharmakokinetik

Verglichen mit Amphetamin kann N-Methyl-Amphetamin die Blut-Hirn-Schranke besser überwinden und in höheren Konzentrationen im Gehirn wirksam werden. Im Körper wird Methamphetamin durch das Cytochrom P450-Isoenzym CYP2D6 per N-Demethylierung zum Amphetamin (Hauptmetabolit) verstoffwechselt, das über die Niere ausgeschieden wird. Je nach pH-Wert des Harns wird eine erhebliche Rückresorption beobachtet. Bei alkalischem Urin liegt Methamphetamin hauptsächlich als freie (relativ unpolare) Base vor und kann wieder ins Blut diffundieren. In saurem Harn liegt Methamphetamin ionisiert vor und kann die Schleimhautwände nicht passieren. Daher ist im Notfall die Vorsorge für einen sauren Harn eine wichtige Therapiemaßnahme. Die Plasmahalbwertszeit von (S)-Methamphetamin wird mit 4–10 Stunden angegeben.[32][33]

Amphetamin wird auch zu Norephedrin und p-Hydroxyamphetamin metabolisiert. Diese werden dann glucuronidiert über die Niere ausgeschieden.[34]

Pharmakodynamik

Diese Niedersetzung entspricht weitgehend der des N-Desmethyl-Homologons (Amphetamin): Siehe dazu die Pharmakodynamik des Amphetamins. Der dopaminerge Anteil ist beim Methamphetamin noch stärker ausgeprägt, mit Noradrenalin:Dopamin = 2:1[35] – neben der höheren Lipophilie ein weiterer Umstand, der die stärkere Ausprägung des Rauschgefühls und des Suchtpotenzial gegenüber Amphetamin erklärt. Die Serotonin-Ausschüttung ist gering (Dopamin:Serotonin = 30:1).[35]

Wechselwirkungen mit Drogen und Arzneimitteln

Mit folgenden Medikamenten (unvollständige Aufzählung) sind teilweise lebensgefährliche Arzneimittelwechselwirkungen bekannt: Chlorpromazin, Fluoxetin, Fluphenazin, Fluvoxamin, Guanethidin, Isocarboxazid, Mesoridazin, Methotrimeprazin, Paroxetin, Perphenazin, Phenelzin, Prochlorperazin, Promethazin, Propericiazin, Rasagilin, Terbinafin, Thioridazin, Tramadol, Trandolapril, Tranylcypromin, Trifluoperazin und Triprolidin. Wechselwirkungen umfassen psychotische Symptome, Gefahr einer hypertensiven Krise und mögliches Auftreten eines Serotonin-Syndroms.[36] Bei gleichzeitigem Gebrauch von Monoaminooxidase-Hemmern kann der Abbau von Methamphetamin gehemmt werden, was ebenso lebensgefährliche Wechselwirkungen hervorruft.[37] Bei Versuchen an Ratten wurde eine erhöhte Schädigung des Gehirns bei kombinierter Verabreichung mit MDMA festgestellt.[38]

Medizinischer Gebrauch

5 mg Desoxyn-Tabletten [(S)-Methamphetamin]

Methamphetamin ist in Deutschland als verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft[39], somit ist eine medizinische Verwendung nicht mehr möglich. Das Fertigarzneimittel Pervitin, ein Mittel zur Unterdrückung von Müdigkeit, wurde 1988 vom Markt genommen. Es enthielt Methamphetamin als Hydrochlorid.

In den USA wird (S)-Methamphetamin-Hydrochlorid (Desoxyn) unter anderem bei der Behandlung von Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Erwachsenen und Kindern ab 6 Jahren, der Narkolepsie (einer Störung der Schlaf-Wach-Regulation) und bei krankhaftem Übergewicht angewendet. Die therapeutische Dosis von Desoxyn bei ADHS-Indikation beträgt oral bis zu 25 mg täglich. Die Anwendung von Desoxyn als Anorektikum sollte nicht bei Kindern unter 12 Jahren erfolgen.[40]

Bei der erkältungsbedingten Nasenschleimhautschwellung wird ein Inhalierstift mit (R)-Methamphetamin in sehr geringer Dosierung verwendet, der euphorisierende Effekte bzw. eine Suchtentwicklung ausschließt (Vicks Vapor Inhaler).

Gebrauch als Droge

Methylamphetamin-Crystals, Längeneinheit 1 inch = 2,54 cm

Methamphetamin gilt heute unter Modenamen wie Crystal Meth, Meth, Crystal, Yaba, Crank oder Ice als preisgünstige Droge mit aufputschender Wirkung. Crystal gehört zu den am schnellsten zerstörenden Drogen überhaupt.[41] Das Potential einer Abhängigkeit ist sehr hoch. Crystal wird überwiegend geschnupft, teilweise geraucht, in Wasser gelöst intravenös injiziert oder auch rektal verabreicht. Im deutschsprachigen Raum gehandeltes Methamphetamin wird zumeist in Osteuropa hergestellt.

Wirkung berauschender Dosierungen

Der Konsum verursacht Euphorie, verringert das Schlafbedürfnis, steigert die Leistungsfähigkeit und das Mitteilungsbedürfnis.[42] Das sexuelle Verlangen wird gesteigert, die sexuelle Leistungsfähigkeit sinkt allerdings deutlich. Hunger- und Durstgefühl werden gemindert. Außerdem können (bei höheren Dosierungen) Halluzinationen auftreten. Die Wirkung ist ähnlich der von Amphetamin. Die biologische Halbwertszeit liegt bei etwa zehn Stunden.[42] Danach tritt meist eine starke Erschöpfung ein. Bei hohen Dosen kann die Wirkung von Methamphetamin unabhängig von der Konsumform 24 bis 36 Stunden andauern. Auf die Phase des Rausches kann ein von Lethargie und Depression geprägter „Kater“ (Comedown) folgen.

Risiken

Vergleich der Schadenspotenziale geläufiger psychotroper Substanzen und Methamphetamin in Großbritannien (nach David Nutt, 2010)[43]

Der Konsum von Methamphetamin kann sehr schnell zu einer psychischen Abhängigkeit führen. Das gilt aufgrund der erhöhten Anflutgeschwindigkeit besonders für die Konsumformen Inhalation und Injektion. Eine Toleranzentwicklung und damit einhergehende Dosissteigerungen wurden wiederholt beobachtet. Zeichen einer Überdosierung sind erhöhte Körpertemperatur, Schwitzen und trockener Mund, Schwindelgefühl, Zittern, Angstzustände und Kreislaufprobleme mit plötzlichem Blutdruckabfall, die bis hin zum Tod führen können. Bei der illegalen Zubereitung vermehren sich die Risiken und Nebenwirkungen von Methamphetamin, beispielsweise durch ungeeignete Streckmittel sowie eine allgemein fehlerhafte Herstellung.[41]

Nutt u. a. befanden das Eigenschädigungspotential von Methamphetamin im Vergleich zu anderen psychotropen Substanzen stark erhöht, während das Fremdschädigungspotential von Methamphetamin eher als gering eingestuft wurde. Die Ergebnisse der Studie wurden 2010 im Fachjournal The Lancet veröffentlicht.[43]

In Deutschland wurden im Jahr 2013 insgesamt 10 Todesfälle gezählt, die direkt mit dem alleinigen Konsum von Methamphetamin in Verbindung standen. In 8 weiteren Todesfällen war Methamphetamin neben anderen Drogen auch involviert.[44] 2014 wurden insgesamt 9 Todesfälle gezählt, die direkt mit dem alleinigen Konsum von Methamphetamin in Verbindung standen. In 10 weiteren Todesfällen war Methamphetamin neben anderen Drogen auch involviert.[45]

Nebenwirkungen

Chronische Folgen eines starken Konsums

Gebrauch in der Schwangerschaft und während des Stillens

Obwohl durch den Gebrauch von N-Methylamphetamin der Menstruationszyklus gestört sein kann, kann auch in diesem Fall trotzdem eine Schwangerschaft eintreten. Konsum von N-Methylamphetamin in der Schwangerschaft führt zu einem erhöhten Risiko von Fehlbildungen beim Kind. Es kann zu Defekten des Zentralnervensystems, Herzfehlern und Gefäßverengungen und Fehlbildungen des Urogenitaltrakts kommen. Ebenso kann es durch den Konsum während der Schwangerschaft zu einem verhältnismäßig kleinen Kopfumfang des Kindes (Mikrozephalie) kommen. Die Kinder reagieren auf Umgebungsreize schreckhaft; ihre Feinmotorik und ihr Tag-Nacht-Rhythmus sind gestört. Hyperaktivität, eine gestörte psychosoziale Entwicklung sowie Entzugserscheinungen können auftreten. Amphetamine gehen in die Muttermilch über, die FDA rät daher vom Stillen während der Einnahme von N-Methylamphetamin (Desoxyn) ab.[40][56]

Konsumformen und Szenenamen

Konsumiert wird Methamphetamin meist nasal, also geschnupft. Methylamphetamin wird als Salz (Methamphetaminhydrochlorid, abgekürzt Methamphetamin-HCl) konsumiert und kann auch in einer Pfeife (Icepipe) geraucht werden; im Vergleich dazu würde sich das chemisch verwandte Amphetaminsulfat (Speed, Pep) bei hohen Temperaturen zersetzen. Geraucht gelangt die Droge schnell in den Blutkreislauf und ruft hier eine intensive Wirkung (Kick) mit kürzerer Dauer als bei nasaler Einnahme hervor. Wird Methamphetamin oral genommen, tritt eine Wirkung sanfter ein, hält aber sehr lange an. Eine weitere Konsumform ist die Injektion mit wesentlichen Risiken hinsichtlich möglicher Infektionen und Verunreinigungen. Methylamphetamin wirkt geschnupft innerhalb von 10 Minuten, geschluckt erst nach ca. 30 Minuten.

Auf dem europäischen illegalen Markt wird Methamphetamin zumeist unter dem Namen Crystal oder Crystal Speed angeboten, in den USA wird die Droge meist als Crank, Meth oder Crystal Meth bezeichnet. In Neuseeland ist sie als Pee bekannt. In Thailand wird es als Yaabaa oder ยาบ้า bezeichnet und hat Heroin als meist benutzte Droge abgelöst. In Thai heißt ยาบ้า wörtlich übersetzt „Medizin verrückt“. In Südafrika nennt man es Tik; Grund ist das Tick-Geräusch, das entsteht, wenn die Droge in einer Glaspfeife geraucht wird.

Ice als Bezeichnung für die Methamphetaminbase

Als Ice (oder Crystal) wird eine sehr reine Form des Methamphetaminhydrochlorids bezeichnet, die durch die klaren Kristalle eine Ähnlichkeit mit Eis (engl. ice) aufweist. Zusätzliche Verwirrung bringt die oft unklare Benennung im Drogenjargon.[57] Unter Ice wird teilweise auch 4-Methylaminorex verstanden, eine eher wenig verbreitete Droge, die wie Methamphetamin stimulierend und euphorisierend wirkt, aber chemisch weniger verwandt ist.[58]

Wint

Wint (russ. Винт = „Schraube“) ist der russische Szenename für privat hergestellte Lösungen, die Ephedrin und Methamphetamin enthalten. Es fand in den Ländern der ehemaligen Sowjetunion große Verbreitung, unter anderem wegen der niedrigen Beschaffungs- und Herstellungskosten. Auch wurde behauptet, Wint würde HI-Viren zerstören. Dies wurde durch In-vitro-Tests jedoch eindeutig widerlegt.[59]

Sisa

Sisa, nicht zu verwechseln mit Shisha, ist ein Derivat der Droge Crystal Meth und findet seit 2013 in Griechenland, vor allem in der Hauptstadt Athen Verbreitung.[60] Da das Land zu den am schwersten betroffenen der Finanzkrise ab 2007 zählt, erklärt sich die rasante Verbreitung der Droge vor allem durch deren niedrigen Preis von 1 bis 2 Euro pro Dosis.[61] Wegen der aufputschenden Wirkung wird es oft als billigere Alternative zu Kokain verwendet.[62]

Chemie

Methamphetamin ist als freie Base bei Raumtemperatur flüssig; sein Hydrochlorid dagegen ist als Salz eine farblose kristalline Substanz.

Herstellung

Methamphetamin entsteht durch

Die drei letzteren Herstellungsprozesse verlaufen enantiospezifisch. Die Herstellung ist halbsynthetisch, wenn Methamphetamin (Summenformel C10H15N) aus dem natürlich vorkommenden Ephedrin (C10H15NO) gewonnen wird.

Vor 1980 wurde Methamphetamin oft auf erstgenanntem Herstellungsweg aus Phenylaceton synthetisiert, wobei vor allem die Rockergruppe Hells Angels in den 1960ern auf diese Weise große Mengen produzierte. Heute unterliegt Phenylaceton strenger Überwachung (z. B. in Deutschland dem Grundstoffüberwachungsgesetz), weshalb dieser Syntheseweg eher selten geworden ist. Die Reduktion von Ephedrin bzw. Pseudoephedrin ist seit Anfang der Achtziger wahrscheinlich am verbreitetsten.[2] Ephedrin oder Pseudoephedrin wird entweder aus frei erhältlichen Schnupfenmitteln, durch verschiedene Stufen organischer Lösungsmittel, extrahiert oder stammt vom osteuropäischen Schwarzmarkt.[63] Beim Extrahieren entsteht das reine Isomer (S)-Pseudoephedrin. Anschließend wird es durch die Reduktion z. B. mit Iod und rotem Phosphor, zum (S)-N-Methylmethamphetamin umgesetzt.[64]

Eine Alternative basiert auf Phenylessigsäure und Essigsäure (bzw. dem Essigsäureanhydrid) und führt bei Kondensation auf Thoriumoxid als Katalysator im Rohrofen zunächst zu Phenylaceton. Anschließend erfolgt die Umsetzung des Phenylacetons mit Methylamin und nachfolgende Reduktion des entstehenden N-Methylimins. Als Katalysator für die Reduktion kann dabei Quecksilber-Aluminiumamalgam, Natriumamalgam oder Lithiumaluminiumhydrid zum Einsatz kommen. Da die Reaktion nicht stereospezifisch ist, wird auf diesem Weg das Racemat (S)/(R)-N-Methylmethamphetamin erhalten. Das erhaltene Produkt wird anschließend durch alkalische Wasserdampfdestillation von etwaig verbleibenden Ausgangsstoffen sowie Nebenprodukten getrennt. Dabei entstehen die typisch riechenden Dampfwolken illegaler Methylmethamphetamin-Herstellung.[64]

2016 beschloss die EU-Kommission eine Verschärfung des Zugangs zu Chlorephedrin. Dieser Wirkstoff, der bislang legal erhältlich war, fällt zukünftig in die Kategorie 1 der EU-Verordnungen zu Drogenausgangsstoffen und unterliegt damit sehr starken Handelsrestriktionen sowie strengsten Kontroll- und Überwachungsmaßnahmen.[65]

Stereochemie

Methamphetamin besitzt ein Stereozentrum am C2-Kohlenstoff. Das (S)-(+)-Isomer ist optisch rechtsdrehend und pharmakologisch etwa 3- bis 4-mal stärker wirksam als das (R)-(−)-Isomer. Industriell hergestellte Methamphetamin-Arzneimittel (Desoxyn®) enthalten stets das enantiomerenreine (S)-Methylamphetamin bzw. dessen Hydrochlorid, während ein einfacher herzustellendes Racemat [1:1-Gemisch aus (S)-Methylamphetamin (links) und (R)-Methylamphetamin] auf illegale Herkunft hindeutet.[2]

Strukturformel von (S)-Methylamphetamin und (R)-Methylamphetamin

Strukturformeln von (S)-Methylamphetamin (links) und (R)-Methylamphetamin (rechts)

Die Literatur über die unterschiedliche pharmakologische Wirksamkeit von Enantiomeren eines Arzneistoffes ist umfangreich.[66]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Analyse von Methamphetamin gelingt in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie Blut, Blutserum, Haaren, Fuß-/Fingernägeln, Atemluft, Urin oder Flusswasser nach geeigneter Probenvorbereitung durch die Kopplung chromatographischer Verfahren wie der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.[67][68][69][70][71]

Rechtslage

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist Methamphetamin laut Anlage II des Betäubungsmittelgesetz (BtMG) ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.[39]

Zur Begründung der Umstufung von den verschreibungsfähigen in die nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmittel heißt es in der 21. Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung vom 18. Februar 2008:[72] „Der zunehmende Missbrauch von Methamphetamin, in der Drogenszene als ‚Crystal‘ bezeichnet, macht eine Umstufung des Stoffes in die Anlage II des BtMG (verkehrs-, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel) erforderlich. Eine Umstufung in Anlage I des BtMG (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel) ist nicht angebracht, da der Stoff als Ausgangsstoff für die Arzneimittelherstellung dient und deshalb verkehrsfähig bleiben soll. Die bisherige IUPAC-Bezeichnung für Methamphetamin lautete (S)-(Methyl)-(1-phenylpropan-2-yl)azan. Nach der neuesten Fassung der IUPAC-Nomenklatur ist der chemische Name (2S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2-amin.“

Seit dem 1. Februar 1998 lautet die amtliche Schreibweise im Betäubungsmittelgesetz und in der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV) der Bundesrepublik Deutschland Metamfetamin. Sie wurde mit der Zehnten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (10. BtMÄndV)[73] (BGBl. I S. 74) an die WHO-Nomenklatur angepasst.

Hinsichtlich der Schwere eines Betäubungsmitteldeliktes hat der Bundesgerichtshof mit Urteil vom 3. Dezember 2008 (2 StR 86/08) den Grenzwert der nicht geringen Menge Methamphetamin auf 5 g Metamfetaminbase oder ca. 6,2 g Metamfetaminhydrochlorid festgesetzt. Nach einer Sachverständigenanhörung hält er die Gleichstellung von Methamphetamin mit anderen Amphetaminderivaten nicht für sachgerecht. Laut Einschätzung des BGH entspricht die Gefährlichkeit und Wirkung von Methamphetamin eher der von Crack.[74] Bei Methamphetaminracemat – (RS)-(Methyl)-(1-phenylpropan-2-yl)azan – beginnt die nicht geringe Menge im Sinne von § 29a Abs. 1 Nr. 2, § 30 Abs. 1 Nr. 4 BtMG nach einem Urteil des Bundesgerichtshofs vom 17. November 2011 (3 StR 315/10) bei 10 g der wirkungsbestimmenden Base.[75]

Österreich

In Österreich ist Methamphetamin als Suchtgift im Sinne des Suchtmittelgesetzes eingestuft, denn es ist in der Anlage II des Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgeführt.[76] Somit sind der Erwerb, der Besitz, das Inverkehrbringen, die Ein- oder Ausfuhr, die Erzeugung, das Überlassen oder Verschaffen grundsätzlich verboten. Jedoch darf Methamphetamin unter bestimmten Gegebenheiten zu Erzeugnissen, die keine psychotrope Wirkung entfalten, verarbeitet und zu diesem Zweck eingeführt und erworben werden. So darf Methamphetamin beispielsweise zu Arzneimitteln verarbeitet werden oder in Forschungs- und Lehranstalten, die eine entsprechende Erlaubnis halten, zu Forschungs- und Lehrzwecken verwendet werden.

Schweiz

Methamphetamin ist im Verzeichnis a der Verordnung des Eidgenössischen Departments des Innern über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (BetmVV-EDI) aufgeführt und damit ein Betäubungsmittel im Sinne des Betäubungsmittelgesetzes.[77] Zur Herstellung, Verarbeitung, Ein- und Ausfuhr von Methamphetamin und daraus hergestellten Präparaten sind nur Firmen und Personen berechtigt, die eine Erlaubnis des Schweizerischen Heilmittelinstituts (Swissmedic) zur Herstellung oder zum Handel mit Betäubungsmitteln besitzen.[78]

USA

In den USA ist Methamphetamin gemäß Kategorisierung der amerikanischen Drogenvollzugsbehörde Drug Enforcement Administration (DEA) als Klasse-II-Droge (hohes Potenzial an Missbrauch, teilweise nachgewiesener medizinischer Nutzen, hohe Wahrscheinlichkeit für psychische oder physische Abhängigkeit, verschreibungspflichtig) eingestuft.

Handelsnamen

Monopräparate:

  • Desoxyn (US)

Medien

Literatur

Film

  • Jane Clark: Meth Head, Spielfilm; USA, 2012, 108 Min, mit Lukas Haas u. a.
  • Sönke el Bitar, Gorch Pieken: Schlaflos im Krieg – Die pharmazeutische Waffe. Dokumentation; Deutschland, USA, 2010, 52 Min.
  • Jonas Åkerlund: Spun, experimenteller Film von 2002, in dem drei Tage eines Methkonsumenten gezeigt werden.
  • Vince Gilligan: Breaking Bad, vielfach ausgezeichnete TV-Serie aus dem Jahr 2008, in der die Herstellung und der (illegale) Verkauf der Droge „Meth“ im Mittelpunkt steht. In der Serie schafft es der Protagonist Walter White, hochreines, blaues Meth herzustellen. Im US-Bundesstaat Utah wurde im August 2013 tatsächlich blaues Meth von der Polizei sichergestellt, dessen Färbung allerdings nicht durch einen speziellen Herstellungsprozess herbeigeführt wurde, sondern durch die Zugabe von Lebensmittelfarbe.[79]

Weblinks

 Commons: Methamphetamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1027, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c d e Logan, B.K. (2002): Methamphetamine – Effects on Human Performance and Behavior (PDF; 92 kB). In: Forensic Science Review. Bd. 14, S. 134–151.
  3. a b c Datenblatt (+)-Methamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Methamphetamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. E. N. GREENBLATT, A. C. OSTERBERG: Correlations of activating and lethal effects of excitatory drugs in grouped and isolated mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 131, Januar 1961, S. 115–119, PMID 13708274.
  7. E. G. Zalis, G. D. Lundberg, R. A. Knutson: The pathophysiology of acute amphetamine poisoning with pathologic correlation. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 158, Nummer 1, Oktober 1967, S. 115–127, PMID 6054070.
  8. Nagai, Nagayoshi (1893): Kanyaku maō seibun kenkyū seiseki (zoku). In: Yakugaku Zasshi. Bd. 13, S. 901.
  9. Ogata, Akira (1919): alpha and beta-Aminoalkyl(aryl)benzenes and their derivatives. In: J. Pharm. Soc. Jpn. Bd. 445, S. 193–216. – erfasst in Chem. Abstracts. Bd. 13, S. 1709, (1919).
  10. Ogata, Akira (1919): Constitution of ephedrine – Desoxyephedrine. In: J. Pharm. Soc. Jpn. 451, 751–764. – erfasst in Chem. Abstracts. Bd. 14, S. 475, (1920). HTML
  11. 5-3-1 医薬品. Shinkoshuppansha Keirinkan, 2012, abgerufen am 22. November 2015 (japanisch).
  12. ワンポイントアドバイス 薬物依存と覚醒剤. 参考2:ヒロポンって何?. Yamato Group, 1. Februar 2000, abgerufen am 22. November 2015 (japanisch).
  13. Patent DE 767186 (Verfahren zur Herstellung von Aminen, Hydrierung von Benzylhalogeniden), angemeldet 31. Oktober 1937. – auch PDF.
  14. Wortmarke Pervitin Nr. 321782, angemeldet 29. März 1924 für die Klasse "Arzneimittel".
  15. Thomas Veszelits: Die Neckermanns: Licht und Schatten einer deutschen Unternehmerfamilie. Campus Verlag, 2005, ISBN 978-3-593-37406-2.
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