Cipolla wurde 2003 Profi. Seinen ersten Einzeltitel gewann er 2006 beim Challenger-Turnier in Turin, als er Marcel Granollers besiegte. Den ersten Triumph im Doppel konnte Cipolla 2005 in Mantua, an der Seite seines Landsmanns Alessandro Motti einfahren. Unter anderem spielte er im Doppel erfolgreich mit Simon Stadler (Sieg in Saransk 2005) und Tomas Behrend (Sieg in Barcelona 2006). Anfang 2008 konnte er das Challenger-Turnier in Nouméa sowohl im Einzel als auch im Doppel gewinnen.
Im Jahr 2016 gelang ihm überraschend der erste ATP-Turniersieg. Mit seinem israelischen Doppelpartner Dudi Sela konnte er am 1. Mai das ATP-Turnier von Istanbul der Kategorie ATP Tour 250 gewinnen. Für seinen Doppelpartner war es ebenfalls der erste Turniersieg auf ATP-Ebene.
2007 spielte Cipolla erstmals ein Grand-Slam-Turnier. Nachdem er bei den Australian Open in der Qualifikation scheiterte, besiegte er in der Qualifikation für die French Open Davide Sanguinetti, Marcel Granollers und Benjamin Balleret. In der ersten Hauptrunde des Turniers besiegte er Teimuras Gabaschwili, der während der Partie aufgeben musste. Die darauffolgende Partie gegen den Turnierfavoriten Rafael Nadal verlor er deutlich mit 2:6, 1:6, 4:6.
2008 konnte Cipolla sich für die US Open in New York City qualifizieren. In der ersten Runde besiegte er Jan Hernych in fünf Sätzen (6:7, 6:4, 2:6, 7:6, 7:6) in einem vierstündigen Match. Anschließend besiegte er in der zweiten Runde Lu Yen-hsun in vier Sätzen, schied jedoch in der dritten Runde gegen Stan Wawrinka trotz einer Zweisatzführung in fünf Sätzen aus (7:5, 7:6, 4:6, 0:6, 4:6), ebenfalls in einem vierstündigen Match.
Bei den Australian Open 2009 besiegte Cipolla in der ersten Runde Dmitri Tursunow in vier Sätzen, schied jedoch in der zweiten Runde gegen Tommy Haas in drei Sätzen aus. 2012 überstand er bei den Australian Open letztmals die erste Runde.
2009 spielte er seine einzige Begegnung für die italienische Davis-Cup-Mannschaft. Dort gewann er mit Italien gegen die Slowakei.
2017 beendete er seine Karriere. Er arbeitete fortan an Trainer und betreut seit 2023 die Top-10-Spielerin Daria Kasatkina.[1]
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Italien
Marcel Granollers
Nouméa
Stéphane Bohli
Burnie
Istanbul
Dudi Sela
Andrés Molteni
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