Benutzer:Anagkai/Werkstatt/Liste von Fettsäuren
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Dieser Artikel listet verschiedene Fettsäuren auf, jedoch ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Die Fettsäuren sind nach Strukturelementen sortiert: Zunächst gesättigte, einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte Fettsäuren, dann verschiedene Gruppen von ungewöhnlicheren Fettsäuren. Unter Vorkommen sind jeweils Fette und Öle angegeben, die die jeweiligen Fettsäuren enthalten.
| Zahl der C-Atome: Doppelbindungen | Trivialname | Chemische Bezeichnung | Summenformel | CAS-Nummer | Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| 4:0 | Buttersäure | Butansäure | C3H7COOH | Milchfett, Schweiß, einfachste Fettsäure | |
| 6:0 | Capronsäure | Hexansäure | C5H11COOH | Milchfett, entsteht bei Buttersäuregärung | |
| 8:0 | Caprylsäure | Octansäure | C7H15COOH | Milchfett, Kokosfett | |
| 10:0 | Caprinsäure | Decansäure | C9H19COOH | Tier- und Pflanzenfette | |
| 12:0 | Laurinsäure | Dodecansäure | C11H23COOH | Milchfett, Pflanzenfette | |
| 14:0 | Myristinsäure | Tetradecansäure | C13H27COOH | Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette | |
| 16:0 | Palmitinsäure | Hexadecansäure | C15H31COOH | Tier- und Pflanzenfette | |
| 17:0 | Margarinsäure | Heptadecansäure | C16H33COOH | Tier- und Pflanzenfette | |
| 18:0 | Stearinsäure | Octadecansäure | C17H35COOH | Tier- und Pflanzenfette | |
| 19:0 | – | Nonadecansäure | C18H37COOH | Rinderfett, Dill (Anethum graveolens) | |
| 20:0 | Arachinsäure | Eicosan-/Icosansäure | C19H39COOH | in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten | |
| 21:0 | – | Heneicosansäure | C20H41COOH | in Pilzen der Gattung Armillaria (4–5 % der Fettsäuren) und in wenigen Pflanzen | |
| 22:0 | Behensäure | Docosansäure | C21H43COOH | in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, bei Morbus Gaucher | |
| 24:0 | Lignocerinsäure | Tetracosansäure | C23H47COOH | Holz, Teer, Erdnussöl, einige Pflanzenfette, Bestandteil der Sphingomyeline | |
| 26:0 | Cerotinsäure | Hexacosansäure | C25H51COOH | Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß | |
| 28:0 | Montansäure | Octacosansäure | C27H55COOH | Montanwachs, Bienenwachs, Chinawachs | |
| 30:0 | Melissinsäure | Triacontansäure | C29H59COOH | Bienenwachs, Selinum-, Trichosanthes- und Pericampylus-Arten | |
| 32:0 | Laccersäure | Dotriacontansäure | C31H63COOH | in Wachsen | |
| 34:0 | Geddinsäure | Tetratriacontansäure | C33H67COOH | in Wachsen |
| Zahl der C-Atome: Doppelbindungen | Trivialname | Bruttoformel | CAS-Nummer | Stellung der Doppel- bindung |
Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| 14:1 | Myristoleinsäure | C13H25COOH | 9 | seltene Fettsäure in wenigen Pflanzenölen, z. B. in Samen der Gattung Myristicaceae (Muskatnussgewächse) | |
| 16:1 | Palmitoleinsäure | C15H29COOH | 9 | Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett | |
| 18:1 | Petroselinsäure | C17H33COOH | 6 | in Korianderöl (Echter Koriander) | |
| Ölsäure | 9 | in allen Naturfetten | |||
| Elaidinsäure | im Fett von Wiederkäuern | ||||
| Vaccensäure | 11 | im Fett von Wiederkäuern | |||
| 20:1 | Gadoleinsäure | C19H37COOH | 9 | Pflanzenöle, Kohl-Arten (Brassica); Raps- und Brokkolisamenöl, Senföl, Fischöle | |
| Gondosäure | 11 | in Jojoba-Öl, Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae), Kohl-Arten (Brassica), Rapsöl (alte Sorten), Leindotteröl | |||
| Paullinsäure | 13 | ||||
| 22:1 | Cetoleinsäure | C21H41COOH | 11 | Pflanzenöle, Fischöle | |
| Erucasäure | 13 | Rapsöl (alte Sorten), Senföl | |||
| 24:1 | Nervonsäure | C23H45COOH | 15 | Samenöl des seltenen Baums Malania oleifera aus der Familie Olacaceae |
| Zahl der C-Atome: Doppelbindungen | Name | Bruttoformel | CAS-Nummer | Stellung der Doppel- bindungen |
Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| 18:2 | Linolsäure | C17H31COOH | 9,12 | Pflanzenöle, insbesondere Distelöl, Sonnenblumenöl und Traubenkernöl | |
| 18:3 | Alpha-Linolensäure | C17H29COOH | 9,12,15 | einige Pflanzenöle, insbesondere Leinöl, Walnussöl, Hanföl, Rapsöl und Sojaöl | |
| Gamma-Linolensäure | 6,9,12 | in wenigen Pflanzenölen wie Borretschöl, Nachtkerzenöl und Hanföl | |||
| Calendulasäure | 8,10,12 | Hauptfettsäure im fetten Pflanzensamenöl der Ringelblume | |||
| Punicinsäure | 9,11,13 | in wenigen Pflanzenölen, z. B. im Kernöl des Granatapfels | |||
| Alpha-Eleostearinsäure | in wenigen Pflanzenölen, z. B. Hauptfettsäure im Öl der Samen von Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp.), sowie im Tungöl (Vernicia spp.) | ||||
| Beta-Eleostearinsäure | in wenigen Pflanzenölen, aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung | ||||
| 18:4 | Stearidonsäure | C17H27COOH | 6,9,12,15 | Raublattgewächse (Boraginaceae), Primeln (Primula spp.), Algen, Pilze, Spirulina, Seetieröle, Hanfsamen, Johannisbeersamen | |
| Parinarsäure | 9,11,13,15 | ||||
| 20:4 | Arachidonsäure | C19H31COOH | 5,8,11,14 | Tierfette, Fischtran | |
| 20:5 | Eicosapentaensäure | C19H29COOH | 5,8,11,14,17 | Fischöle | |
| 22:2 | Docosadiensäure | C21H39COOH | 13,16 | Lebertran, Sonnenblumenöl, Rapsöl (alte Sorten) | |
| 22:4 | Docosatetraensäure | C21H35COOH | 7,10,13,16 | Fischöle | |
| 22:6 | Docosahexaensäure | C21H31COOH | 4,7,10,13,16,19 | Fischöle | |
| 24:6 | Tetracosahexaensäure | C23H35COOH | 6,9,12,15,18,21 | Fischöle |
| Trivialname | Bruttoformel | CAS-Nummer | Stellung der Mehrfach- bindungen |
Vorkommen |
|---|---|---|---|---|
| Taririnsäure | C17H31COOH | 544-74-1 | 6 (Dreifach) | Samenöle der Pflanzengattung Picramnia[1] sowie verschiedene Moose[2] |
| Stearolsäure | C17H31COOH | 506-24-1 | 9 (Dreifach) | Samenöle verschiedener Arten der Pflanzenfamilie Sandelholzgewächse (Santalaceae)[3] |
| Ximeninsäure | C17H29COOH | 557-58-4 | 9 (Dreifach), 11 (Doppel) | Samenöle verschiedener Arten der Pflanzenfamilie Sandelholzgewächse (Santalaceae),[3] beispielsweise bis zu 95 % der Fettsäuren im Sandelholzbaum (Santalum album)[4] |
| Crepeninsäure | C17H29COOH | 2277-31-8 | 12 (Dreifach), 9 (Doppel) | Verschiedene Arten der Gattung Pippau (Crepis)[5] |
| Exocarpsäure | C17H25COOH | 13089-73-1 | 9,11 (Dreifach), 13 (Doppel) | Samenöle verschiedener Arten der Pflanzenfamilie Sandelholzgewächse (Santalaceae).[3] In der Pflanze Sarcophyte sanguinea kommt freie (also nicht veresterte) Exocarpsäure vor.[6] |
| Isansäure | C17H25COOH | 506-25-2 | 9,11 (Dreifach), 17 (Doppel) | Isanoöl (aus Ongokea gore)[7] |
| Laballensäure | C17H31COOH | 5204-84-2 | 5,6 (Doppel) | Samenöle der Pflanzenfamilie Lippenblütler (Lamiaceae)[8] |
| Phlomissäure | C19H35COOH | 193483-36-2 | 7,8 (Doppel) | Samenöle der Pflanzenfamilie Lippenblütler (Lamiaceae)[9] |
| Trivialname | Chemische Bezeichnung | Bruttoformel | Stellung der funktionellen Gruppen/Bindungen |
Vorkommen |
|---|---|---|---|---|
| Chaulmoograsäure | 13-Cyclopent-2-enyl-tridecansäure | C18H32O2 | 13 (Cyclopenten) | Samenöl von Hydnocarpus wightianus, Hydnocarpus kurzii, Caloncoba echinata |
| Lactobacillsäure | (11R,12S)-Methylenoctadecansäure | C19H36O2 | 11,12 (Cyclopropan) | Wichtige Fettsäure in Lactobacillus-Arten |
| Sterculiasäure | 8-(2-Octylcyclopropen-1-yl)octansäure | C19H36O2 | 9,10 (Cyclopropen) | In Pflanzensamen; Stinkbaum (Sterculia foetida), Kapokbaum (Ceiba pentandra), Afrikanischer Affenbrotbaum (Adansonia digitata) |
| Malvalsäure | ||||
| Pentacycloanammoxsäure | ||||
| Pristansäure | 2,6,10,14-Tetramethylpentadecansäure | C19H38O2 | 2,6,10,14 (Methylgruppe; Isoprenoid) | Tierfett, Milchfett, Fischöl |
| Phytansäure |
| Trivialname | Chemische Bezeichnung | Bruttoformel | Stellung der funktionellen Gruppen/Bindungen |
Vorkommen |
|---|---|---|---|---|
| Vernolsäure | (12R,13S)-12,13-Epoxy-9-cis-octadecensäure | C18H32O3 | 9 (Doppelbindung) 12,13 (Epoxygruppe) |
Hauptfettsäure im Vernoniaöl (aus Samen von Scheinastern) |
| Rizinolsäure | (9Z,12R)-12-Hydroxy-9-Octadecensäure | C18H34O3 | 9 (Doppelbindung) 12 (Hydroxygruppe) |
Hauptfettsäure im Rizinusöl |
| Junipersäure | 16-Hydroxyhexadecansäure | |||
| Colnelsäure | (8E)-9-[(1E,3Z)-1,3-Nonadien-1-yloxy]-8-nonensäure | C18H30O3 | 8,10,12 (Doppelbindung) 9 (Ethergruppe) |
Pflanzenblätter und Wurzeln |
| Colnelensäure | ||||
| 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadiensäure | ||||
| 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadiensäure |
| Trivialname | Chemische Bezeichnung | Bruttoformel | Stellung der funktionellen Gruppen/Bindungen |
Vorkommen |
|---|---|---|---|---|
| Fluorölsäure | (9Z)-18-Fluor-9-Octadecensäure | C18H33FO2 | 9 (Doppelbindung) 18 (Fluorgruppe) |
Samen von Dichapetalaceae (Dichapetalum toxicarium) |
| 9,10-Dichlorstearinsäure | 9,10-Dichloroctadecansäure | C18H34Cl2O2 | 9,10 (Chlorgruppe) | Europäischer Aal (Anguilla anguilla) |
| Dibromstearinsäure | ||||
| Tetrabromstearinsäure | 9,10,12,13-Tetrabromooctadacansäure | C18H32Br4O2 | 9,10,12,13 (Bromgruppe) | Samenöl von Lippenblütlern (Eremostachys molucelloides) |
| Liponsäure | 5-[(3R)-1,2-Dithiolan-3-yl]pentansäure | C8H14S2O2 | 5 (1,2-Dithiolan, Disulfidbrücke) | Microorganismen, Algen, Leber |
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Karl Bernhard, Kushal Yekundi, Ekkehard Kaempf: Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung: III. Der Abbau der Taririnsäure. In: Helvetica Chimica Acta. Band 51, Nr. 2, 31. Januar 1968, S. 373–376, doi:10.1002/hlca.19680510217.
- ↑ Valery M. Dembitsky, Tomas Rezanka: Distribution of acetylenic acids and polar lipids in some aquatic bryophytes. In: Phytochemistry. Band 40, Nr. 1, September 1995, S. 93–97, doi:10.1016/0031-9422(95)00188-D.
- ↑ a b c C.Y. Hopkins, Mary J. Chisholm, W.J. Cody: Fatty acid components of some Santalaceae seed oils. In: Phytochemistry. Band 8, Nr. 1, Januar 1969, S. 161–165, doi:10.1016/S0031-9422(00)85808-2.
- ↑ Kurt Aitzetmüller: Santalbic acid in the plant kingdom. In: Plant Systematics and Evolution. Band 298, Nr. 9, November 2012, S. 1609–1617, doi:10.1007/s00606-012-0678-5.
- ↑ F. R. Earle, A. S. Barclay, I. A. Wolff: Compositional variation in seed oils of the Crepis genus. In: Lipids. Band 1, Nr. 5, September 1966, S. 325–327, doi:10.1007/BF02532675.
- ↑ Lovina A.C. Naidoo Siegfried E.^Drewes, J.Van Staden, Anne Hutchings: Exocarpic acid and other compounds from tubers and inflorescences of Sarcophyte sanguinea. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 11, Januar 1992, S. 3929–3931, doi:10.1016/S0031-9422(00)97556-3.
- ↑ Roger W. Miller, David Weisleder, Robert Kleiman, Ronald D. Plattner, Cecil R. Smith: Oxygenated fatty acids of isano oil. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 7, Januar 1977, S. 947–951, doi:10.1016/S0031-9422(00)86701-1.
- ↑ Kurt Aitzetmüller: Capillary GLC fatty acid fingerprints of seed lipids—a tool in plant chemotaxonomy? In: Journal of High Resolution Chromatography. Band 16, Nr. 8, August 1993, S. 488–490, doi:10.1002/jhrc.1240160809.
- ↑ Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren, Klaus Vosmann: A New Allenic Fatty Acid in Phlomis (Lamiaceae) Seed Oil. In: Lipid / Fett. Band 99, Nr. 3, Januar 1997, S. 74–78, doi:10.1002/lipi.19970990304.