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Pettersen nahm relativ spät erstmals an einem Weltcup-Skispringen teil. Als 21-Jähriger trat er 2002 in Hakuba an. Er wurde von dem damaligen Cheftrainer der norwegischen Nationalmannschaft Mika Kojonkoski entdeckt. Bereits in seiner zweiten Weltcup-Saison 2002/03 konnte Pettersen zwei Weltcup-Springen gewinnen.
Sein Sieg bei der Vierschanzentournee 2003/04 war erst der zweite norwegische Erfolg in den letzten 30 Jahren, nachdem die Norweger die Tournee in den 1950er und 1960er Jahren noch dominiert hatten.
Aufgrund einer FIS-Regeländerung im Sommer 2004, den Body-Mass-Index betreffend, musste Pettersen einige Kilogramm zunehmen, um weiterhin seine gewohnte Skilänge nutzen zu können. Mit diesem neuen Körpergefühl springen zu müssen, erwies sich als schwierig. Ein 2. Platz in Lillehammer war sein bestes Resultat in der Saison 2004/05.
Auch der darauffolgende Winter war nicht viel besser. Zwei 5. Plätze, in Harrachov/Tschechien und Willingen (Upland), waren seine besten Einzelergebnisse. Mit dem Team wurde er in Willingen dritter. Bei den Olympischen Spielen in Turin/Pragelato wurde er nur 24. auf der Großschanze, so dass er für den Teamwettkampf, bei dem die Norweger Bronze gewannen, nicht nominiert wurde.
Nach einem 15. Platz in Kuusamo zu Beginn der Weltcup-Saison 2006/07 ging es aber wieder bergab, so dass er nach Engelberg eine Weltcup-Pause einlegte und erst in Titisee-Neustadt mit den Plätzen 20 und 13 wieder dabei war. Beste Ergebnisse der Saison waren je ein 4. Platz in Willingen und Planica. Am 13. Januar 2008 konnte Pettersen im Val di Fiemme überraschend mit einem 2. Platz aufs Podium springen. Es war sein bislang letzter Podestplatz im Weltcup. Seit 2008 gehörte Pettersen fest zum norwegischen Kader im Skisprung-Continental-Cup und wurde nur noch unregelmäßig für Weltcup-Springen nominiert. Im Continental Cup konnte Pettersen seit 2008 bereits mehrere Springen gewinnen, darunter in Engelberg und Braunlage.