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Freund begann 1993 zunächst mit der Nordischen Kombination und wechselte 1995 zum Spezialspringen.[1] Seit 2002 ging er im Alpencup und bei internationalen Juniorenwettbewerben an den Start. Im Februar 2003 startete er in Sollefteå erstmals bei der Junioren-Weltmeisterschaft und belegte den 30. Platz im Einzel und den 11. Platz mit dem Team. In der Saison 2004/05 startete er erstmals im Continental Cup (COC), wo er sich jedoch nicht durchsetzte und stets den zweiten Durchgang verpasste. Daneben trat er weiterhin bei FIS-Springen an. Bei der in Rovaniemi stattfindenden Junioren Weltmeisterschaft 2005 belegte er die Plätze 26 (Einzel) und Elf (Team). Im Januar 2006 erreichte er bei einem COC in Titisee-Neustadt erstmals die Punkteränge. Auch im nationalen Juniorenbereich feierte er 2006 mehrere Erfolge. So wurde er sowohl im Einzel als auch mit dem Team deutscher Jugendmeister, daneben gewann er die Gesamtwertung des Deutschlandpokals. Bei der in diesem Jahr in Kranj ausgetragenen Junioren-WM belegte er den 13. Platz im Einzel. Im Sommer 2006 nahm er an mehreren COC-Sommerspringen teil, erreichte aber nur bei Einem den zweiten Durchgang. Nachdem er im Winter 2006/07 nicht antrat wurde er im Sommer 2007 zunächst zweiter bei der deutschen Jugendmeisterschaft, kurz darauf gewann er bei der in Winterberg ausgetragenen Deutschen Meisterschaften 2007 die Silbermedaille im Teamwettbewerb.[2]
Obwohl er bei den im Sommer 2007 stattfindenden Continental Cups nicht überzeugte, steigerte er sich zum Winter und erzielte am 13. Dezember 2007 in Rovaniemi sein bis dahin bestes Ergebnis, nachdem er bereits an den beiden vorgehenden Tagen stabile Leistungen im Mittelfeld erbracht hatte. Daraufhin wurde er in das Weltcup-Team berufen und startete am 22. Dezember 2007 in Engelberg erstmals bei einem internationalen erstklassigen Springen. Beim folgenden Vierschanzentourneespringen in Oberstdorf konnte er als 30. seinen ersten Weltcup-Punkt holen. Eine Woche später, am 6. Januar 2008, belegte er beim letzten Springen der Tournee in Bischofshofen, das von Wind beeinflusst war, sogar den 20. Platz. Nachdem er daraufhin wieder an einigen COC-Springen teilnahm, wurde er in Zakopane Junioren-Weltmeister 2008 im Teamwettbewerb, im Einzel wurde er jedoch nur 31. Bis zum Ende des Winters nahm er noch an einigen Continental Cups teil. Im Sommer 2008 startete er erfolgreich bei den Mattenspringen des Continental Cups. Er feierte am 13. September 2008 in Lillehammer seinen ersten Sieg, bei weiteren drei Springen belegte er Podestplätze. In der Contintalcup-Gesamtwertung des Sommers 2008 belegte er den dritten Rang.
Seinen ersten Weltcupsieg errang Freund am 15. Januar 2011 im japanischen Sapporo vor dem Österreicher Thomas Morgenstern und dem Polen Adam Małysz. Dies war zugleich der erste deutsche Weltcupsieg seit fast vier Jahren und wurde in den Medien als „Sensation“ gefeiert. Am Folgetag holte er nach einer Führung im ersten Durchgang den zweiten Platz hinter Andreas Kofler.[3] Beim Weltcup-Springen in Zakopane am 21. Januar 2011 erreichte er mit dem dritten Rang einen weiteren Podestplatz. Am 30. Januar verbuchte er im hessischen Willingen seinen zweiten Weltcupsieg. Es war zugleich der erste Erfolg eines deutschen Skispringers auf der Mühlenkopfschanze seit Sven Hannawalds Sieg im Jahr 2003.
Im April 2012 erlitt Freund einen Bandscheibenvorfall, nachdem er zuvor unter anhaltenden Rückenproblemen zu leiden hatte. Daraufhin musste er operiert werden und eine mehrmonatige Zwangspause einlegen.[5] Nachdem er bei seinem Comeback am 30. September 2012 im österreichischen Hinzenbach bereits Platz zwei belegte, errang er beim Grand-Prix-Finale in Klingenthal drei Tage später den ersten Sommer-Grand-Prix-Sieg seiner Karriere.[6] In Klingenthal wurde er bei den Deutschen Meisterschaften 2012 deutscher Meister im Einzel. Nachdem er den Weltcupauftakt am 24. November 2012 im norwegischen Lillehammer gewonnen hatte,[7] gelang ihm sechs Tage später bei Teamspringen im finnischen Kuusamo mit der deutschen Mannschaft sein erster Sieg bei einem Weltcupmannschaftspringen.[8]
Als bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2013 im Val di Fiemme erstmals ein Mixed-Mannschaftswettbewerb ausgetragen wurde, gewann er mit der deutschen Mannschaft an der Seite von Carina Vogt, Ulrike Gräßler und Richard Freitag hinter Japan und Österreich die Bronzemedaille.[9] Zuvor war er im Springen von der Normalschanze als Vierter knapp an einer Medaille vorbeigesprungen.[10] Mit seinen Teamkollegen Andreas Wank, Michael Neumayer und Richard Freitag gewann er hinter Österreich die Silbermedaille im Mannschaftswettbewerb von der Großschanze, nachdem dem norwegischen Team nachträglich für eine Fehlberechnung des Anlaufes die Silbermedaille aberkannt wurde. Der Vorsprung vor den nun drittplatzierten Polen betrug nur 0,8 Punkte.[11]
Freund startete erfolgreich in den Skisprung-Weltcup 2013/14, enttäuschte dann aber bei der Vierschanzentournee. Danach brachte er sich mit zwei zweiten Plätzen beim Heimweltcup in Willingen in den Kreis der Favoriten für die Olympischen Spiele in Sotschi. Dort verpasste er auf der Normalschanze eine gute Platzierung nach einem Sturz im ersten Durchgang. Auf der Großschanze erreichte er den vierten Platz, nachdem er im ersten Durchgang noch auf Rang drei gelegen hatte. Zwei Tage später, am 17. Februar 2014, wurde Freund gemeinsam mit seinen Teamkollegen Andreas Wank, Marinus Kraus und Andreas Wellinger Olympiasieger im Mannschaftsspringen.[12] Kurz darauf feierte er in Falun einen Weltcupsieg mit einem beachtlichen Vorsprung von 15,9 Punkten.[13]
Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2014 in Harrachov wurde der nach den beiden ersten Durchgängen des Einzelwettbewerbs am Vortag bereits in Führung liegende Freund durch die Absage des dritten und vierten Durchgangs am 15. März 2014 Skiflug-Weltmeister.[14]
Im Verlauf der Weltcup-Saison 2015/16 konnte Freund mit dem zweiten Platz bei der Vierschanzentournee sein bislang bestes Resultat bei diesem Wettbewerb erreichen. Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2016 gewann er mit der deutschen Mannschaft die Silbermedaille und erzielte im Einzelwettbewerb beim Sieg von Peter Prevc den 6. Platz.
Ende März 2008 begann Freund an der Hochschule Ansbach das Bachelor-Studium im Bereich International Management, ein Studiengang, der an der Hochschule angepasst und speziell für Spitzensportler konzipiert wurde.[17]