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Version vom 27. Dezember 2023, 20:05 Uhr

Allgemeine Formel eines Nitrils, die funktionelle Gruppe ist blau markiert. Der Rest R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). oder – seltener – ein Acyl-Rest.

Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die funktionelle Gruppe aus Kohlenstoff und dreifach gebundenem Stickstoff wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet.^[1] Die Nitrile leiten sich formal von der Blausäure (HCN) durch Austausch des Wasserstoffatoms gegen einen organischen Rest ab. Die Isomere mit der Formel R–N≡C nennt man Isonitrile.

Geschichte

Nitrile waren bereits im 19. Jahrhundert bekannt. Beispielsweise stellten Friedrich Wöhler und Justus von Liebig schon 1832 Benzonitril her, indem sie Benzamid mit Bariumoxid dehydratisierten.^[2] 1903 untersuchte Arthur Lapworth die Bildung von Cyanhydrinen durch Addition von Blausäure an Aldehyde und Ketone und entdeckte, dass das eigentliche Nucleophil das Cyanid-Ion ist, sodass Zusatz einer Base die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht. Dabei handelte es sich um eine der ersten Untersuchungen eines organischen Reaktionsmechanismus.^[3]^[4]

Vorkommen

Schon in den 90er-Jahren waren über 100 natürlich vorkommende Nitrile bekannt,^[5] inzwischen sind schon mehrere hundert bekannt.^[6] Die Verbindungen kommen in Bakterien, Pilzen, Pflanzen, sowie Gliederfüßlern und Schwämmen vor.^[5]^[6] Die Biosynthese natürlich vorkommender Nitrile geht oft von Aminosäuren aus. Deren N-Hydroxylierung und Decarboxylierung (Abspaltung der Carbonsäuregruppe als Kohlendioxid) ergibt Aldoxime, die die direkten Vorläufer der Nitrile sind.^[5]

Vorkommen in Pflanzen

Viele Nitrile kommen als Sekundärmetaboliten in Pflanzen vor.

Im Wunderbaum (Ricinus communis) kommt neben dem hochgiftigen Protein Ricin auch das Alkaloid Ricinin vor, das eine Nitrilfunktion trägt.^[7] Das strukturell eng verwandte Nudiflorin kommt in Trevia nudiflora (Familie Wolfsmilchgewächse) vor.^[8] In braunem Senf kommt Indolacetonitril vor, das aus Indolacetaldoxim gebildet wird und vermutlich zur Verteidigung gegen pathogene Pilze dient.^[9] In Jojoba kommt Simmondsin vor, ein Glycosid mit einem α,β-ungesättigten Nitril im Aglycon, sowie diverse verwandte Verbindungen.^[10] Eine ähnliche Verbindung, das Menisdaurin, kommt in der Gewöhnlichen Stechpalme (Ilex aquifolium) vor.^[11] Auch in mehreren Arten der Gattung Acacia kommen α,β-ungesättigte Nitrile vor, darunter das Sutherlandin und das Acacipetalin.^[12]^[13] Im Meerrettichbaum (Moringa oleifera) kommt Niazirin vor, ein Glycosid von 4-Hydroxyphenylacetonitril.^[14] Die Duftende Platterbse (Lathyrus odoratus) verursacht die Krankheit Lathyrismus, wofür N-Glutamyl-3-aminopropionitril und sein Abbauprodukt 3-Aminopropionitril verantwortlich sind.^[15]^[16] Das ätherische Öl von Heracleum transcaucasicum (Gattung Bärenklau) enthält Geranylnitril.^[17] Pyridin-3-carbonitril kommt im Einjährigen Bingelkraut vor.^[18] Cyanolipide sind eine Klasse von Lipiden, die ausschließlich in Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae) vorkommen. Die Alkoholkomponente ist bei diesen ein ungesättigten Nitril mit fünf Kohlenstoffatomen und ein oder zwei Hydroxygruppen, im Gegensatz zum Glycerin in den Glyceriden. Zu den Seifenbaumgewächsen, die Cyanolipide enthalten, gehören zum Beispiel Waschnussbaum und Guaraná.^[19]^[20]

Ricinuspflanze
Struktur des Ricinins
Guaraná, ein Seifenbaumgewächs, enthält Cyanolipide
Eine Alkoholkomponente von Cyanolipiden, die z. B. in Guaraná vorkommt

Nitrile aus Glucosinolaten in Kreuzblütlern

Eine Gruppe von Naturstoffen, die als Vorläufer von Nitrilen auftreten, sind die Glucosinolate (Senfölglycoside), die ähnlich wie bei der direkten Biosynthese von Nitrilen über ein Aldoxim gebildet werden.^[5] Die Glucosinolate sind eine wichtige Gruppe von Sekundärmetaboliten, die Pflanzen der Familie der Kreuzblütler (Brassicaceae) zur Verteidigung gegen Fressfeinde und Mikroorganismen dienen. Glucosinolate werden durch Myrosinase im Normalfall zu Isothiocyanaten abgebaut; in Gegenwart eines zusätzlichen Proteins (epithio specifier protein) jedoch unter anderem zu Nitrilen.^[21]^[22] Beispielsweise kommt Sinigrin vor allem in Meerrettich, Wasabi und braunem Senf vor, aber auch in Kopfkohl, Grünkohl, Blumenkohl und Rosenkohl, und wird neben Allylisothiocyanat unter anderem zu 3-Butennitril abgebaut.^[23]^[24] Glucotropaeolin, das in Gartenkresse vorkommt, wird unter anderem zu Phenylacetonitril abgebaut, Gluconasturtiin, das in Brunnenkresse vorkommt, unter anderem zu Phenylpropionitril.^[25] Sinalbin, das beispielsweise in Pfeilkresse vorkommt, kann analog zu 4-Hydroxyphenylacetonitril abgebaut werden.^[26]

Brunnenkresse
Struktur des Gluconasturtiins
Struktur des Phenylpropionitrils

Cyanhydrine und cyanogene Glycoside

Cyanhydrine und deren Glycoside, die als cyanogene Glycoside bezeichnet werden, sind in der Natur weitverbreitet und kommen in mehreren tausend Pflanzenarten vor.^[4]^[6] Über einhundert verschiedene natürlich vorkommende cyanogene Glycoside sind bekannt.^[6] Cyanogene Glycoside dienen Pflanzen zur Verteidigung, aber möglicherweise auch als Speicherform für Stickstoff. Sie werden ausgehend von einer kleinen Zahl verschiedener Aminosäuren und diversen Zuckern gebildet.^[4] Bei Beschädigung der Pflanze kommen die Glycoside mit Enzymen (β-Glucosidasen und α-Hydroxynitrillyasen) in Kontakt, die zuerst das Aglycon (ein Cyanhydrin) freisetzen und dieses dann zu einer Carbonylverbindung und giftiger Blausäure abbauen. Amygdalin ist ein Glycosid des Mandelonitrils und ist eines der am weitesten verbreiteten cyanogenen Glycoside und kommt insbesondere in den Samen der Rosengewächse (Rosaceae) vor, darunter beispielsweise Apfel, Aprikose, Pfirsich, Pflaume, Kirsche und Mandel.^[27] Während Amygdalin nur in Kernen von Pfirsichen vorkommt, enthalten die sonstigen Teile der Pflanze vorwiegend Prunasin.^[28] Prunasin ist ebenfalls ein Glycosid des Mandelonitrils, allerdings ist die Zuckereinheit ein Monosaccharid (kein Disaccharid wie bei Amygdalin). Prunasin kommt als biosynthetischer Vorläufer von Amygdalin vor, beispielsweise in Mandeln und Bittermandeln.^[29] Prunasin kommt außerdem beispielsweise in Kirschlorbeer vor.^[30] In Passionsfrüchten kommen Prunasin und Sambunigrin, sowie einige andere cyanogene Glycoside vor; in Papaya vor allem Prunasin.^[31]^[32] Sambunigrin, ebenfalls ein Glycosid von Mandelonitril, kommt auch in mehreren Arten der Gattung Holunder (Sambucus) vor, unter anderem im Schwarzen Holunder und im Kanadischen Holunder,^[33]^[34] sowie in Ximenia americana.^[35] Vicianin, ein weiteres Glycosid des Mandelonitrils, kommt in verschiedenen Farnen der Gattung Davellia (Familie Davelliaceae) vor.^[36] Dhurrin ist ein cyanogenes Glycosid des 4-Hydroxymandelonitrils, das in Sorghumhirse und anderen Arten der Gattung Sorghum vorkommt, beispielsweise in Sorghum halepense.^[37]^[38] Linamarin (mit dem Aglycon Acetoncyanhydrin) und Lotaustralin (mit dem Agylcon Butanoncyanhydrin) treten im Allgemeinen gemeinsam auf, beispielsweise in den Gattungen Linum (z. B. in Flachs) und Lotus, sowie in der Gartenbohne.^[39] Auch in Maniok kommen beide Verbindungen vor.^[40] In der Mistelart Loranthus micranthus (Gattung Loranthus) kommt Linamaringallat vor, also ein Derivat bei dem Linamarin zusätzlich mit Gallussäure verestert ist.^[41] Der Kautschukbaum enthält ebenfalls Linamarin und Studien haben ergeben, dass die Verbindung in diesem Fall wahrscheinlich auch eine wichtige Speichersubstanz ist und nicht nur der Verteidigung dient. Die Samen enthalten besonders große Mengen der Verbindung, die bei der Entwicklung der Keimlinge umgewandelt wird, ohne dass Blausäure freigesetzt wird, was darauf hindeutet, dass das Linamarin für andere biosynthetische Prozesse verwendet wird.^[42]

Pfirsichbaum
Struktur des Amygdalins
Struktur des Prunasins
Mandelonitril, das Aglycon von Amygdalin und Prunasin

Vorkommen in Tieren

In vielen Gliederfüßlern (Arthropoda) kommen cyanogene (Blausäure freisetzende) Nitrilverbindungen vor, unter anderem in Hundertfüßern (Chilopoda), Doppelfüßern (Diplopoda), Schnabelkerfe (Hemiptera), Käfern (Coleoptera) und Schmetterlingen (Lepidoptera).^[43] Im Stachelbeerspanner (Abraxas grossulariata) kommt ein nitrilhaltiges Glycosid, Sarmentosin, vor, das vermutlich der Verteidigung dient.^[44] Sarmentosin kommt außerdem in mehreren Arten der Gattung Parnassius vor.^[45] Mehrere Arten der Glasflügelwanzen (Jadera haematoloma, Jadera sanguinolenta und Leptocoris isolata) enthalten Cyanolipide beziehungsweise Cardiospermin, die sie möglicherweise aus ihren Nahrungspflanzen sequestrieren, also aufnehmen und einlagern.^[43]^[46]^[47] Sechsfleck-Widderchen sind Schmetterlinge, die die cyanogenen Glycoside Linamarin und Lotaustralin sowoh aus ihren Nahrungspflanzen sequestrieren als auch selbst synthetisieren können.^[48] Auch andere Arten aus der gleichen Gattung (Zygaena), zum Beispiel das Sumpfhornklee-Widderchen, enthalten cyanogene Glycoside.^[49] Das Wehrsekret des Hundertfüßers Himantarium gabrielis enthält Benzoylcyanid, Phenylacetonitril, Mandelonitril (Benzaldehydcyanhydrin) und Mandelonitrilbenzoat.^[50] Phenylacetonitril kommt auch als Hormon bei der Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria) vor.^[51] Bei verschiedenen Bandfüßern enthält das Wehrsekret ebenfalls Benzoylcyanid.^[52] In der Milbenart Oribatula tibialis (Ordnung Hornmilben, Oribatida) kommt Mandelonitrilhexanoat vor.^[53]

Stachelbeerspanner
Wüstenheuschrecke
Himantarium gabrielis
Benzoylcyanid kommt in den Wehrsekreten verschiedener Arthropoda vor

Neben den Arthropoda enthalten auch verschiedene Meerestiere Nitrilverbindungen. Dazu gehören beispielsweise das Bursatellin aus Seehasen der Gattung Bursatella^[54] und die aus Schwämmen isolierten Calyculine.^[55] Bei den Albanitrilen aus Schwämmen der Gattung Mycale handelt es sich um lineare Verbindungen (Kettenlänge 16 bis 18), die an einem oder beiden Enden eine Nitrilfunktion und zusätzlich mehrere C-C-Dreifachbindungen aufweisen.^[56]

Vorkommen in Pilzen

Die Epurpurine sind eine Gruppe gelber Phenolfarbstoffe, die jeweils zwei Nitrilgruppen tragen und in Emericella purpurea vorkommen.^[57] Diatretin II kommt im Fleischfalben Trichterling (Clitocybe diatreta)^[58] und dem violetten Rötelritterling vor.^[59] Im Nelken-Schwindling kommt Glyoxalsäure-Cyanhydrin vor, das aus zwei Molekülen Glycin gebildet wird und bei Beschädigung des Pilzes Blausäure freisetzt.^[60]

Vorkommen in Bakterien

Aus Pseudomonas veronii wurden diverse Alkannitrile isoliert: Dodecannitril, Tridecannitril, Tetradecannitril, Pentadecannitril und Hexadecannitril, außerdem einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge, die aber eine Doppelbindung aufweisen. Aus Micromonospora echinospora wurden ebenfalls einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge isoliert, die aber eine Methylverzweigung am Kettenende, eine Doppelbindung, oder beides aufweisen.^[61] Aus Streptomyces regensis ist ein Cyanhydrin bekannt, das zusätzlich eine Phosphonsäuregruppe aufweist.^[62] Das Aethokthonotoxin aus dem Cyanobakterium Aetokthonos hydrillicola ist ein bromiertes Indolderivat, das zuätzlich eine Nitrilgruppe trägt. Es ist ein Neurotoxin, das oft zum Tod von Weißkopfseeadlern führt, die es über die Nahrung aufnehmen.^[63]

Vorkommen im Weltall

Nitrile gehören zu den häufigsten organischen Molekülen im Weltall und mehr als zehn Verbindungen wurden eindeutig nachgewiesen. Dazu gehören beispielsweise Acetonitril und Aminoacetonitril,^[64] sowie Isobutyronitril,^[65] Cyanoacetylen und diverse Cyanopolyine mit zwei bis fünf konjugierten Dreifachbindungen.^[66]

Nomenklatur

Butyronitril,
nach IUPAC: Butannitril (blau markiertes C-Atom zählt zur Hauptkette),
formal auch Propancarbonitril (blau markiertes C-Atom zählt zum Substituenten)

Ist das Nitril die funktionelle Gruppe höchster Rangordnung, so wird die Endung „-nitril“ an den Namen der Ausgangsverbindung angehängt, die Benennung erfolgt als „Alkannitril“. Das dreifach gebundene Kohlenstoffatom wird, wie immer, für die Benennung des Grundgerüsts mitgezählt.^[67] Alternativ kann (analog zu -carbonsäure), die Endung „-carbonitril“ verwendet werden, hier wird das Kohlenstoffatom nicht zum Grundgerüst gezählt.^[68]

Ist die Nitrilfunktion nicht von höchster Rangordnung im Molekül, so wird die Vorsilbe „Cyan-“ mit entsprechender Positionsbezeichnung verwendet. Auch hier wird das dreifach gebundene Kohlenstoffatom nicht zum Grundgerüst gezählt.

Entsprechend ihrer Verwandtschaft mit den Carbonsäuren (der Nitrilkohlenstoff hat die gleiche Oxidationsstufe wie der Carboxylkohlenstoff) werden viele Nitrile trivial als „Carboxylonitrile“ bezeichnet, beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Mandelonitril.

Herstellung

Für die Herstellung von Nitrilen existiert eine große Anzahl an Methoden. Dazu gehören die Kolbe-Nitril-Synthese, die Dehydratisierung von Carbonsäureamiden und Aldoximen und die Oxidation primärer Amine.

Additions- und Subtitutionsreaktionen mit Cyanidgruppen

Ein mögliches Herstellungsverfahren für Nitrile ist die Kolbe-Nitrilsynthese. Dabei entsteht in einer Substitutionsreaktion aus einem Alkylhalogenid und einem Alkalicyanid (Natriumcyanid oder Kaliumcyanid) das Alkannitril und ein Alkalihalogenid. Die Reaktion eignet sich besonders gut zur Umsetzung primärer sowie allylischer und benzylischer Halogenide. Sekundäre Alkylhalogenide liefern schlechtere Ausbeuten, tertiäre reagieren nur durch Eliminierung. Neben Halogeniden können auch andere Edukte mit anderen guten Abgangsgruppen verwendet werden. Silbercyanid ist im Gegensatz zu Alkalicyaniden nicht als Resgenz geeignet, da mit diesem vorzugsweise Isonitrile gebildet werden.^[69] Ein Beispiel für eine solche Umsetzung ist die Reaktion von Methyliodid mit Natriumcyanid zu Acetonitril und Natriumiodid:^[70]

\mathrm {CH_{3}I+NaCN\longrightarrow CH_{3}CN+NaI}

Analog kann beispielsweise 1,3-Dibrompropan mit Natriumcyanid zu Pentandinitril umgesetzt werden^[71] oder 1-Iodoctan mit Kaliumcyanid zu Nonannitril.^[72] Mit Blausäure / Triethylaluminium oder mit Diethylaluminiumcyanid können ebenfalls Cyanierungen durchgeführt werden, beispielsweise die Ringöffnung eines Epoxids zu einem β-Cyanhydrin oder die 1,4-Addition von Cyanid an ein Enon.^[73]^[74] Trimethylsilylcyanid ist ein weiteres Cyanierungsreagenz mit dem Epoxide zu β-Cyanhydrinen geöffnet werden können. Dabei wird das Sauerstoffatom silyliert.^[75] Mit Trimethylsilylcyanid gelingt außerdem die Substitution tertiärer Alkylhalogenide, die mit der Kolbe-Nitril-Synthese nicht möglich ist.^[69]

Dehydratisierungsreaktionen

Carbonsäureamide und Aldoxime können durch Dehydratisierung (Abspaltung eines Wassermoleküls) zu Nitrilen umgesetzt werden, wofür eine große Zahl an Reagenzien und Methoden bekannt ist.^[2]^[76]^[77] Auch für die Herstellung von Nitrilen durch die Dehydratisierung von Nitroalkanen sind Methoden bekannt.^[78]

Ein Reagenz für die Dehydratisierung von Carbonsäureamiden, das schon Mitte des 19. Jahrhunderts bekannt war, ist Phosphorpentoxid.^[2] Amide können außerdem durch Umsetzung mit verschiedenen dreiwertigen Phosphorreagenzien wie Phosphortrichlorid oder Triphenylphosphit dehydratisiert werden;^[77] sowie mit Diethylchlorphosphat^[79] oder Thionylchlorid.^[80] Bei Einsatz eines geeigneten Katalysators (z. B. bestimmte Palladium-Komplexe) kann Acetonitril als Dehydratisierungsreagenz wirken, um ein Amid in ein Nitril zu überführen, wobei es selbst zu Acetamid reagiert. Analog kann auch Dichloracetonitril verwendet werden.^[81]^[82] Ähnliche Methoden verwenden Eisen(II)-chlorid-Tetrahydrat, Zinktriflat oder Uranylnitrat-Hexahydrat als Katalysator und N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoracetamid als Dehydratisierungsreagenz.^[83]^[84]^[85] Auch mittels eines Reaktionssystems aus Triphenylphosphin, Iod und N-Methylmorpholin können Carbonsäureamide dehydriert werden.^[86] Eine weitere Methode stellt die Dehydratisierung bei hohen Temperaturen (220–240 °C) in Hexamethylphosphorsäuretrisamid (HMPT) dar.^[87]

Sowohl Carbonsäureamide als auch Aldoxime können durch Umsetzung mit Aluminiumchlorid und Natriumiodid in Acetonitril dehydratisiert werden.^[76] Ebenso können beide Verbindungsklassen mit Oxalylchlorid und katalytisch Dimethylsulfoxid dehydratisiert werden, in einer Reaktion, die ähnlich einer Swern-Oxidation abläuft.^[88] Auch die Umsetzung zu Nitrilen unter Katalyse mit siebenwertigem Rhenium (z. B. Perrheniumsäure oder Trimethylsilylperrhenat) gelingt sowohl mit Amiden als auch mit Aldoximen. Als Nebenprodukt anfallendes Wasser kann durch azeotrope Destillation entfernt werden.^[89]

Aldoxime können außerdem mit Cyanurchlorid dehydratisiert werden,^[90] mit dem Burgess-Reagenz,^[91] sowie mit einer Kombination von Trifluormethansulfonsäureanhydrid und Triphenylphosphin, wobei letzteres zu Triphenylphosphinoxid oxidiert wird.^[92] Auch eine katalytische Dehydrierung ist möglich, beispielsweise mit Eisen(III)-triflat,^[93] mit Kupfer(II)-acetat,^[94] mit einem gemischten Hydroxid von Zinn und Wolfram^[95] oder mit einem bimetallischen Palladium-Mangan-Katalysator.^[96] Schließlich ist auch die enzymatische Dehydratisierung von Aldoximen mit Aldoxim-Dehydratasen möglich. Dabei handelt es ich um Enzyme, die in verschiedenen Bakterien vorkommen, beispielsweise in Pseudomonas chlororaphis, und die schon verschiedentlich zur Synthese von Nitrilen verwendet wurden.^[97]

Herstellung aus Aldehyden und Ketonen

Aldehyde können mit Hydroxylaminhydrochlorid in Oxime überführt werden und dann weiter zu Nitrilen dehydratisiert werden (beispielsweise mit Oxalylchlorid).^[98] Auch direkte Umsetzungen von Aldehyden zu Nitrilen sind bekannt, beispielsweise mittel Hydroxylamin-O-sulfonsäure^[99] oder O-(4-Trifluormethylbenzoyl)hydroxylamin.^[100] Eine solche Umsetzung ist auch mit Hydroxylamin möglich, wenn Titan(IV)-chlorid oder ein gemischtes Hydroxid von Zinn und Wolfram oder als Katalysator verwendet wird^[95]^[101] oder wenn Sulfurylfluorid oder Selenoxid als zusätzliches Reagenz verwendet wird.^[102]^[103] Tosylmethylisocyanid (auch Van-Leusen-Reagenz genannt) ermöglicht die direkte Umwandlung eines Ketons in ein Nitril, was als Van-Leusen-Reaktion bezeichnet wird. Dabei wird die gesamte Nitrilgruppe und damit auch ein zusätzliches Kohlenstoffatom eingeführt.^[104]^[105]^[106]

Herstellung aus Aminen

Primäre Amine (R-CH₂-NH₂) können mittels verschiedener Methoden zu Nitrilen oxidiert werden. Beispielsweise sind mehrere Verfahren bekannt, die Nitroxylradikale wie TEMPO und dessen Derivat 4-Acetamido-TEMPO als katalytisches Oxidationsmittel verwenden. Diese können beispielsweise durch Oxone als stöchiometrisches Oxidationsmittel regeneriert werden oder elektrochemisch durch Anlegen einer Spannung.^[107]^[108] Eine andere Methode verwendet Kupfer(I)-chlorid oder Kupfer(II)-chlorid als Katalysator, Sauerstoff als stöchiometrisches Oxidationsmittel und zusätzlich ein Molsieb zum Abfangen des entstehenden Wassers.^[109]

Sonstige Herstellungsverfahren

Carbonsäuren können durch Umsetzung mit Indium(III)-chlorid in Acetonitril bei 200 °C in die entsprechenden Nitrile überführt werden. Dabei wirkt Acetonitril sowohl als Lösungsmittel als auch als Quelle für Stickstoffatome und wird bei der Reaktion zu Essigsäure umgesetzt. Die Reaktion verläuft über mehrere Mumm-Umlagerungen.^[110]

N-Alkylamide können im Von-Braun-Abbau durch Umsetzung beispielsweise mit Phosphorpentachlorid in Nitrile umgewandelt werden.^[111] Alternative Regenzien sind Phosphorpentabromid und Carbonylbromid.^[112]

Acrylnitril, ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Polymere (siehe Abschnitt Verwendung), wird überwiegend durch Ammoxidation von Propylen hergestellt. Dabei reagiert Propylen mit Ammoniak und Luft zu Acrylnitril, wobei Wasser als Nebenprodukt anfällt.^[113]

Herstellung von aromatischen Nitrilen

Die Herstellung von Arylnitrilen gelingt unter anderem durch die Sandmeyer-Reaktion von Aryldiazoniumsalzen mit Kupfer(I)-cyanid)^[114] und durch die Rosenmund-von Braun-Reaktion (direkte Umsetzung eines Arylbromids mit Kupfer(I)-cyanid).^[115] Umsetzung von Metallthiocyanaten mit aromatischen Carbonsäuren wird als Letts-Nitrilsynthese bezeichnet. Dafür kann beispielsweise Kaliumthiocyanat verwendet werden, aber Bleithiocyanat ergibt bessere Ergebnisse.^[116]

Aryliodide können unter Palladiumkatalyse mit Trimethylsilylcyanid zu aromatischen Nitrilen umgesetzt werden. Beispielsweise ergibt die Reaktion von Iodbenzol mit Trimethylsilylcyanid und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) als Produkt Benzonitril.^[117] Auch die palladiumkatalysierte Cyanierung von Arylchloriden mit Kaliumcyanid^[118] oder Kaliumhexacyanidoferrat(II)^[119] ist bekannt. Chinone können mit Trimethylsilylcyanid zu silylierten Cyanhydrinen umgesetzt werden und anschließend mit Phosphortribromid aromatisiert werden.^[120]

Herstellung von Cyanhydrinen

Cyanhydrine können durch Addition eines Alkalicyanids an ein Aldehyd oder Keton in Gegenwart von Essigsäure hergestellt werden. Für unreaktive Substrate eignet sich auch Diethylaluminiumcyanid. Eine andere Method ist die Transhydrocyanierung, bei der Hydrogencyanid von Acetoncyanhydrin auf ein Aldehyd oder Keton übertragen wird.^[4] Als Katalysatoren für letztere Reaktion eignen sich beispielsweise Alkoholate von Lanthaniden wie Lanthan(III)-isopropanolat, Cer(III)-isopropanolat, Samarium(III)-isopropanolat und Ytterbium(III)-isopropanolat.^[121]

Bei der Addition von Trimethylsilylcyanid an Ketone oder Aldehyde entstehen Cyanhydrine als Trimethylsilylether.^[122]^[123] Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Zinkiodid, Kaliumcyanid mit [18]Krone-6 oder Ytterbium(III)-cyanid.^[4] Unter geeigneten Bedingungen können solche Reaktionen enantioselektiv erfolgen. Hierzu eignen sich beispielsweise Vanadium- oder Titankatalysatoren, die einen chiralen, Salen-ähnlichen Liganden trgen. Eine andere Möglichkeit ist die Verwendung von Titan(IV)-isopropanolat und einem chiralen Imin.^[124]^[125]

Herstellung von Carbonsäurecyaniden

Carbonsäurecyanide beziehungsweise α-Oxonitrile können in einigen Fällen durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden mit Übergangsmetallcyaniden (z. B. Kupfercyanid oder Silbercyanid) hergestellt werden. Dies funktioniert besonders gut mit aromatischen Carbonsäurehalogeniden und mit Carbonsäurebromiden, während aliphatische Carbonsäurechloride gar nicht reagieren. Aliphatische Carbonsäurecyanide lassen sich durch Reaktion von Carbonsäurechloriden mit Trimethylsilylcyanid herstellen.^[126]

Enantioselektive Synthese chiraler Nitrile

Die enantioselektive Synthese von Nitrilen findet zunehmende Beachtung, weil sterisch einheitliche α-chirale Nitrile als Arzneistoffe (Vildagliptin, Saxagliptin) angewandt werden. Solche Herstellungsverfahren können von Chiral-Pool-Verbindungen ausgehen und standardmäßige Reaktionen zur Erzeugung der Nitrilfunktion verwenden. So kann ein enantiomerenreines Amid oder Oxim hergestellt werden, beispielsweise aus Prolin und dieses dehydratisiert werden. Wie zweckmäßig ein solches Verfahren ist, hängt allerdings vom jeweiligen Zielmolekül ab. Daneben sind auch asymmetrische Cyanierungsreaktionen bekannt.^[127] Wichtig ist beispielsweise die asymmetrische Hydrocyanierung von Carbonylverbindungen, siehe hierzu den Abschnitt Herstellung von Cyanhydrinen. Daneben sind auch viele asymmetrische Hydrocyanierungen von Iminen bekannt, die zu enantiomerenreinen α-Aminonitrilen führen.^[125]

Reaktionen

Durch Hydrolyse von Nitrilen kann man Carbonsäuren herstellen.

Des Weiteren kann man durch Reduktion (Hydrierung) eines Nitrils ein Amin herstellen.

Eine wichtige Bedeutung von Nitrilen liegt darin, dass man in einer chemischen Synthese diese Gruppe leicht einführen und dann in andere funktionelle Gruppen (Aminosäuren oder Amine) umwandeln kann. Das Verfahren zur Herstellung von α-Aminosäuren aus Aldehyden, bei der Nitrile als Zwischenprodukte auftreten, ist als Strecker-Synthese bekannt.

Verwendung

Acrylnitril ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Nitril-Polymeren. Acetonitril ist ein wichtiges Lösungsmittel. Weitere Nitrile werden beispielsweise als Duftstoffe und chemische Reagenzien eingesetzt. Außerdem spielt die Nitrilgruppe eine wichtige Rolle in der Entwicklung von pharmazeutischen Wirkstoffen und ist in diversen solcher Wirkstoffen enthalten.

Kunststoffherstellung

Diverse weitverbreitete Polymere enthalten Acrylnitril als Monomer und weisen daher Nitrilgruppen auf. Reines Polyacrylnitril (PAN) lässt sich schlecht verarbeiten, weshalb Polyacrylnitril neben 85 bis 99 % Acrylnitril fast immer kleine Mengen anderer Monomere enthält.^[113] Verwendet werden daneben auch Copolymere, die zwischen 35 und 85 % Acrylnitril als Monomer enthalten, neben anderen Monomeren wie Vinylacetat und Methylmethacrylat.^[113]^[128] Diese verschiedenen Polymere sind neben Polyestern und Polyamiden eines der wichtigsten vollsynthetischen Materialien für Textilfasern.^[113]^[129] Diese Fasern werden als Acrylfasern bezeichnet und in einer Größenordnung von mehreren Millionen Tonnen pro Jahr hergestellt, beispielsweise etwa 2,7 Millionen Tonnen im Jahr 2000.^[113]^[130] Verwendet werden Acrylfasern unter anderem in Bekleidung (z. B. Socken und Pullover) sowie für Decken, Teppiche und Strickgarn.^[113]^[131] PAN ist außerdem der wichtigste Ausgangsstoff zur Herstellung von Carbonfasern, die als extrem leichtes aber gleichzeitig stabiles Material zum Beispiel für Autos und Flugzeuge verwendet werden.^[113]^[128]^[132]^[133]

Acrylnitril-Butadien-Copolymere werden als Nitrilkautschuk bezeichnet und haben verschiedene vorteilhafte Eigenschaften wie hohe Zugfestigkeit und Abriebfestigkeit, sowie Beständigkeit gegen Kohlenwasserstoffe (z. B. Öl und Treibstoffe). Sie werden daher beispielsweise für Dichtungsringe und Öl- und Treibstoffschläuche verwendet.^[113] Eine weitere wichtige Anwendung von Nitrilkautschuk sind Schutzhandschuhe, die oft statt Handschuhen aus Latex im Gesundheitswesen verwendet werden, da letztere regelmäßig Allergien verursachen.^[134] Solche Handschuhe werden außerdem oft bei der Arbeit mit gefährlichen Chemikalien (z. B. organischen Lösungsmitteln) verwendet.^[135]

Ein weiteres wichtiges Polymer ist das Terpolymer aus Acrylnitril, Butadien und Styrol (ABS). Dieses ist eines der wichtigsten Materialien für Außenhüllen von elektronischen Geräten (z. B. Computer, Bildschirme und Tastaturen).^[136] Weitere Verwendungen sind Plastikteile von Autos (z. B. an Scheinwerfern und Spiegeln); Einsätze für Kühlschränke; Außenhüllen von Küchengeräten, Staubsaugern und Elektrowerkzeugen; sowie Koffer und Vesperdosen.^[137] Ein weiterer Anwendungsbereich sind Spielzeuge, darunter beispielsweise Lego-Steine.^[138]^[139] Auch ABS wird in der Größenordnung von mehreren Millionen Tonnen pro Jahr produziert, beispielsweise etwa 2,7 Millionen Tonnen im Jahr 1992.^[137]

Polyamid 6.6 (Nylon) ist kein Nitril, allerdings ist ein Schlüsselintermediat zu seiner Herstellung das Adiponitril. Adiponitril wird durch Hydrocyanierung von Butadien oder durch Dimerisierung von Acrylnitril hergestellt und durch katalytische Hydrierung zu Hexamethylendiamin umgesetzt, welches eines der Monomere für Nylon ist. Das zweite Monomer, Adipinsäure wird durch Oxidation von Cyclohexan gewonnen.^[140]^[141]

Chemisch-pharmazeutische Industrie und Labore

Acetonitril findet als Lösungsmittel Verwendung, insbesondere in der pharmazeutischen Industrie.^[142] Es ist außerdem eines der wichtigsten Lösungsmittel für Analysen mittels HPLC.^[142]^[143] Die Zersetzung von Azobisisobutyronitril (AIBN) und verwandten Verbindungen (z. B. Azobiscyclohexancarbonitril) ergibt vergleichsweise stabile Radikale, weshalb diese Verbindungen als Radikalstarter für verschiedene Reaktionen (v. a. Polymerisationen) verwendet werden.^[144] Das Chinon DDQ, das über zwei Nitrilgruppen verfügt, ist ein weitverbreitetes Oxidationsmittel, das auch in der pharmazeutischen Industrie verwendet wird.^[145]

Nitrile in der Medizin

Eine größere Zahl an Nitrilen werden als pharmazeutische Wirkstoffe eingesetzt. Beispielsweise wurde zwischen 2010 und 2020 jedes Jahr mindestens ein Wirkstoff mit Nitrilfunktion von der FDA zugelassen. Die Nitrilgruppe hat charakteristische physikalische und chemische Eigenschaften, die im Design von pharmazeutischen Wirkstoffen eine wichtige Rolle spielen. Die Nitrilgruppe hat eine lineare Geometrie und beansprucht nur sehr wenig Raum, etwa ein Achtel im Vergleich zu einer Methylgruppe, wodurch sie gut geeignet ist, um die Form eines Wirkstoffmoleküls an die Bindungstasche eines Zielproteins anzupassen. Die Einführung einer Nitrilgruppe in ein Molekül führt im Allgemeinen zu einem geringen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, also besserer Wasserlöslichkeit, was verschiedene Vorteile wie eine höhere Bioverfügbarkeit und eine höhere Halbwertszeit bringt. Durch ihren starken elektronenziehenden Effekt kann sie die Elektronendichte in aromatischen Ringen beeinflussen, die dadurch unter Umständen zusätzliche Interaktionen mit dem Zielproteinen eingehen können. Zudem ist die Nitrilgruppe isoster zur Carbonylgruppe, der Hydroxylgruppe und zum Chloratom. Sie hat also ähnliche elektronische und geometrische Eigenschaften wie diese und kann gegen diese ausgetauscht werden um die Moleküleigenschaften leicht zu variieren. In einigen Fällen dient die Nitrilgruppe als Warhead für einen kovalenten Inhibitor, also eine Gruppe, durch die Wirkstoffmolekül und Zielprotein kovalent verbunden werden.^[146]

Verapamil ist ein Calciumkanal-Blocker, der bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen, beispielsweise Bluthochdruck und Angina pectoris, eingesetzt wird.^[147] Die Nitrilgruppe im Molekül koordiniert an ein Calciumion, das an einer bestimmten Position des Proteins vorliegt, was wichtig für die Bindungseigenschaften ist.^[148]

Sonstige Verwendungen

Eine zweistellige Anzahl an Nitrilen wird als Duftstoffe für Kosmetika verwendet. Dazu gehören unter anderem Zimtsäurenitril, Dodecannitril und Benzonitril.^[149]^[150]

Nitrile finden Verwendung als Elektrolytzusatzmittel in Lithiumbatterien. So bewirkt beispielsweise der Zusatz von 1,3,6-Hexantricarbonitril eine signifikante Zunahme der Leistung gegenüber einer entsprechenden Batterie ohne Zusatz. Die Wirkweise der Nitrilzusätze ist noch nicht vollständig geklärt.^[151]^[152]

Einzelnachweise

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[150] S.P. Bhatia, V.T. Politano, A.M. Api: Evaluation of genotoxicity of nitrile fragrance ingredients using in vitro and in vivo assays. In: Food and Chemical Toxicology. Band 59, September 2013, S. 784–792, doi:10.1016/j.fct.2013.04.040.

[151] Wie ein gewöhnlicher Zusatzstoff Lithium-Ionen-Batterien einen Schub verleiht. Chemie.de, 28. September 2022, abgerufen am 29. September 2022.

[152] Chao Tang, Yawei Chen, Zhengfeng Zhang, Wenqiang Li, Junhua Jian, Yulin Jie, Fanyang Huang, Yehu Han, Wanxia Li, Fuping Ai, Ruiguo Cao, Pengfei Yan, Yuhao Lu, Shuhong Jiao: Stable cycling of practical high-voltage LiCoO2 pouch cell via electrolyte modification. In: Nano Research. 2022, doi:10.1007/s12274-022-4955-5.

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 Im [[Ricinus communis|Wunderbaum]] (''Ricinus communis'') kommt neben dem hochgiftigen Protein [[Rizin|Ricin]] auch das [[Alkaloide|Alkaloid]] [[Ricinin]] vor, das eine Nitrilfunktion trägt.<ref>{{Literatur |Autor=Anete C Ferraz, Miriam Elizabeth M Angelucci, Mariana L Da Costa, Ilza R Batista, Bras H De Oliveira, Claudio Da Cunha |Titel=Pharmacological Evaluation of Ricinine, a Central Nervous System Stimulant Isolated from Ricinus communis |Sammelwerk=Pharmacology Biochemistry and Behavior |Band=63 |Nummer=3 |Datum=1999-07 |DOI=10.1016/S0091-3057(99)00007-6 |Seiten=367–375}}</ref> Das strukturell eng verwandte [[Nudiflorin]] kommt in ''[[Trevia nudiflora]]'' (Familie [[Wolfsmilchgewächse]]) vor.<ref>{{Literatur |Autor=R. Mukherjee, A. Chatterjee |Titel=Structure and synthesis of nudiflorine |Sammelwerk=Tetrahedron |Band=22 |Nummer=4 |Datum=1966-01 |DOI=10.1016/S0040-4020(01)99443-8 |Seiten=1461–1466}}</ref> In [[Brauner Senf|braunem Senf]] kommt [[Indolacetonitril]] vor, das aus [[Indolacetaldoxim]] gebildet wird und vermutlich zur Verteidigung gegen pathogene Pilze dient.<ref>{{Literatur |Autor=M.Soledade C Pedras, Corwin M Nycholat, Sabine Montaut, Yiming Xu, Abdul Q Khan |Titel=Chemical defenses of crucifers: elicitation and metabolism of phytoalexins and indole-3-acetonitrile in brown mustard and turnip |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=59 |Nummer=6 |Datum=2002-03 |DOI=10.1016/S0031-9422(02)00026-2 |Seiten=611–625}}</ref> In [[Jojoba]] kommt [[Simmondsin]] vor, ein [[Glycoside|Glycosid]] mit einem α,β-ungesättigten Nitril im [[Aglycon]], sowie diverse verwandte Verbindungen.<ref>{{Literatur |Autor=A. Bellirou, A. Bouali, B. Bouammali, N. Boukhatem, B.N. Elmtili, A. Hamal, M. El-Mourabit |Titel=Extraction of simmondsin and oil in one step from jojoba seeds |Sammelwerk=Industrial Crops and Products |Band=21 |Nummer=2 |Datum=2005-03 |DOI=10.1016/j.indcrop.2004.04.007 |Seiten=229–233}}</ref> Eine ähnliche Verbindung, das [[Menisdaurin]], kommt in der [[Europäische Stechpalme|Gewöhnlichen Stechpalme]] (''Ilex aquifolium'') vor.<ref>{{Literatur |Autor=Adolf Nahrstedt, Victor Wray |Titel=Structural revision of a putative cyanogenic glucoside from Ilex aquifolium |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=29 |Nummer=12 |Datum=1990 |DOI=10.1016/0031-9422(90)85364-L |Seiten=3934–3936}}</ref> Auch in mehreren Arten der Gattung ''[[Acacia]]'' kommen α,β-ungesättigte Nitrile vor, darunter das [[Sutherlandin]] und das [[Acacipetalin]].<ref>{{Literatur |Autor=Wendy K. Swenson, John E. Dunn, Eric E. Conn |Titel=Cyanogenesis in Acacia sutherlandii |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=26 |Nummer=6 |Datum=1987-01 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)82299-2 |Seiten=1835–1836}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Martin G. Ettlinger, Jerzy W. Jaroszewski, S�ren Rosendal Jensen, Bent Juhl Nielsen, Frederick Nartey |Titel=Proacacipetalin and acacipetalin |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society, Chemical Communications |Nummer=24 |Datum=1977 |DOI=10.1039/c39770000952 |Seiten=952}}</ref> Im [[Meerrettichbaum]] (''[[Meerrettichbaum|Moringa oleifera]]'') kommt [[Niazirin]] vor, ein Glycosid von [[4-Hydroxyphenylacetonitril]].<ref>{{Literatur |Autor=K Shanker, M Gupta, S Srivastava, D Bawankule, A Pal, S Khanuja |Titel=Determination of bioactive nitrile glycoside(s) in drumstick (Moringa oleifera) by reverse phase HPLC |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=105 |Nummer=1 |Datum=2007 |DOI=10.1016/j.foodchem.2006.12.034 |Seiten=376–382}}</ref> Die [[Duftende Platterbse]] (''Lathyrus odoratus'') verursacht die Krankheit [[Lathyrismus]], wofür [[N-Glutamyl-3-aminopropionitril|''N''-Glutamyl-3-aminopropionitril]] und sein Abbauprodukt [[3-Aminopropionitril]] verantwortlich sind.<ref>{{Literatur |Autor=F. W. Stamler |Titel=Reproduction in Rats Fed Lathyrus Peas or Aminonitriles |Sammelwerk=Experimental Biology and Medicine |Band=90 |Nummer=1 |Datum=1955-10-01 |DOI=10.3181/00379727-90-22013 |Seiten=294–298}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. D. Schilling, F. M. Strong |Titel=ISOLATION, STRUCTURE AND SYNTHESIS OF A LATHYRUS FACTOR FROM L. ODORATUS 1 |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=76 |Nummer=10 |Datum=1954-05 |DOI=10.1021/ja01639a084 |Seiten=2848–2848}}</ref> Das ätherische Öl von ''[[Heracleum transcaucasicum]]'' (Gattung [[Bärenklau]]) enthält [[Geranylnitril]].<ref>{{Literatur |Autor=Mohammadali Torbati, Hossein Nazemiyeh, Farzaneh Lotfipour, Solmaz Asnaashari, Mahboob Nemati, Fatemeh Fathiazad |Titel=Composition and Antibacterial Activity of Heracleum Transcaucasicum and Heracleum Anisactis Aerial Parts Essential Oil |Sammelwerk=Advanced Pharmaceutical Bulletin; eISSN 2251-7308 |Datum=2013 |DOI=10.5681/APB.2013.066 |PMC=3848220 |PMID=24312869}}</ref> [[Pyridin-3-carbonitril]] kommt im [[Einjähriges Bingelkraut|Einjährigen Bingelkraut]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=Peter Lorenz, Sarina Duckstein, Jürgen Conrad, Matthias Knödler, Ulrich Meyer, Florian C. Stintzing |Titel=An Approach to the Chemotaxonomic Differentiation of Two European Dog's Mercury Species: Mercurialis annua L. and M. perennis L. |Sammelwerk=Chemistry & Biodiversity |Band=9 |Nummer=2 |Datum=2012-02 |DOI=10.1002/cbdv.201100341 |Seiten=282–297}}</ref> [[Cyanolipide]] sind eine Klasse von [[Lipide|Lipiden]], die ausschließlich in [[Seifenbaumgewächse|Seifenbaumgewächsen]] (Sapindaceae) vorkommen. Die Alkoholkomponente ist bei diesen ein ungesättigten Nitril mit fünf Kohlenstoffatomen und ein oder zwei Hydroxygruppen, im Gegensatz zum [[Glycerin]] in den [[Glyceride|Glyceriden]]. Zu den Seifenbaumgewächsen, die Cyanolipide enthalten, gehören zum Beispiel [[Waschnussbaum]] und [[Guaraná]].<ref>{{Literatur |Autor=K.L. Mikolajczak |Titel=Cyanolipids |Sammelwerk=Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids |Band=15 |Nummer=2 |Datum=1977-01 |DOI=10.1016/0079-6832(77)90013-1 |Seiten=97–130}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David S. Seigler, Wanda Kawahara |Titel=New reports of cyanolipids from sapindaceous plants |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=4 |Nummer=4 |Datum=1976-01 |DOI=10.1016/0305-1978(76)90050-8 |Seiten=263–265}}</ref>
+<gallery class="center" perrow="4" widths="200">
+Blomstrende Ricinus communis med nogle frø.jpg|Ricinuspflanze
+Ricinine.svg|Struktur des Ricinins
+Guaraná (Paullinia cupana) fruits (29055398276).jpg|Guaraná, ein Seifenbaumgewächs, enthält Cyanolipide
+Cyanolipid type 1 alcohol.svg|Eine Alkoholkomponente von Cyanolipiden, die z. B. in Guaraná vorkommt
+</gallery>
 ==== Nitrile aus Glucosinolaten in Kreuzblütlern ====
 Eine Gruppe von Naturstoffen, die als Vorläufer von Nitrilen auftreten, sind die [[Senfölglycoside|Glucosinolate]] (Senfölglycoside), die ähnlich wie bei der direkten Biosynthese von Nitrilen über ein Aldoxim gebildet werden.<ref name=":11" /> Die Glucosinolate sind eine wichtige Gruppe von Sekundärmetaboliten, die Pflanzen der Familie der [[Kreuzblütler]] (Brassicaceae) zur Verteidigung gegen Fressfeinde und Mikroorganismen dienen. Glucosinolate werden durch [[Myrosinase]] im Normalfall zu [[Isothiocyanate|Isothiocyanaten]] abgebaut; in Gegenwart eines zusätzlichen Proteins (''epithio specifier protein'') jedoch unter anderem zu Nitrilen.<ref>{{Literatur |Autor=Hieng-Ming Ting, Boon Huat Cheah, Yu-Cheng Chen, Pei-Min Yeh, Chiu-Ping Cheng, Freddy Kuok San Yeo, Ane Kjersti Vie, Jens Rohloff, Per Winge, Atle M. Bones, Ralph Kissen |Titel=The Role of a Glucosinolate-Derived Nitrile in Plant Immune Responses |Sammelwerk=Frontiers in Plant Science |Band=11 |Datum=2020-03-10 |DOI=10.3389/fpls.2020.00257 |PMC=7076197 |PMID=32211010}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Adam M. Wentzell, Daniel J. Kliebenstein |Titel=Genotype, Age, Tissue, and Environment Regulate the Structural Outcome of Glucosinolate Activation |Sammelwerk=Plant Physiology |Band=147 |Nummer=1 |Datum=2008-04-28 |DOI=10.1104/pp.107.115279 |PMC=2330308 |PMID=18359845 |Seiten=415–428}}</ref> Beispielsweise kommt Sinigrin vor allem in [[Meerrettich]], [[Wasabi]] und [[Brauner Senf|braunem Senf]] vor, aber auch in [[Kopfkohl]], [[Grünkohl]], [[Blumenkohl]] und [[Rosenkohl]], und wird neben [[Allylisothiocyanat]] unter anderem zu [[Allylcyanid|3-Butennitril]] abgebaut.<ref>{{Literatur |Autor=Hideji Tanii |Titel=Allyl nitrile: Toxicity and health effects |Sammelwerk=Journal of Occupational Health |Band=59 |Nummer=2 |Datum=2017-03 |DOI=10.1539/joh.16-0147-RA |PMC=5478528 |PMID=28132970 |Seiten=104–111}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jinghua Yang, Zhangping Li, Jinmin Lian, Guoning Qi, Pibiao Shi, Jiawei He, Zhongyuan Hu, Mingfang Zhang |Titel=Brassicaceae transcriptomes reveal convergent evolution of super-accumulation of sinigrin |Sammelwerk=Communications Biology |Band=3 |Nummer=1 |Datum=2020-12-16 |DOI=10.1038/s42003-020-01523-x |PMC=7745032 |PMID=33328568}}</ref> [[Glucotropaeolin]], das in [[Gartenkresse]] vorkommt, wird unter anderem zu [[Phenylacetonitril]] abgebaut, [[Gluconasturtiin]], das in [[Echte Brunnenkresse|Brunnenkresse]] vorkommt, unter anderem zu [[3-Phenylpropionitril|Phenylpropionitril]].<ref>{{Literatur |Autor=David J. Williams, Christa Critchley, Sharon Pun, Mridusmita Chaliha, Timothy J. O’Hare |Titel=Differing mechanisms of simple nitrile formation on glucosinolate degradation in Lepidium sativum and Nasturtium officinale seeds |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=70 |Nummer=11-12 |Datum=2009-07 |DOI=10.1016/j.phytochem.2009.07.035 |Seiten=1401–1409}}</ref> [[Sinalbin]], das beispielsweise in [[Pfeilkresse]] vorkommt, kann analog zu 4-Hydroxyphenylacetonitril abgebaut werden.<ref>{{Literatur |Autor=Ani Radonić, Ivica Blažević, Josip Mastelić, Marina Zekić, Mirjana Skočibušić, Ana Maravić |Titel=Phytochemical Analysis and Antimicrobial Activity of Cardaria draba (L.) Desv . Volatiles |Sammelwerk=Chemistry & Biodiversity |Band=8 |Nummer=6 |Datum=2011-06 |DOI=10.1002/cbdv.201000370 |Seiten=1170–1181}}</ref>
+<gallery class="center" perrow="4" widths="200">
+Nasturtium officinale kz12.jpg|Brunnenkresse
+Gluconasturtiin Structural Formulae V.4.svg|Struktur des Gluconasturtiins
+Phenylpropionitrile.svg|Struktur des Phenylpropionitrils
+</gallery>
 ==== Cyanhydrine und cyanogene Glycoside ====
-[[Cyanhydrine]] und deren Glycoside, die als [[cyanogene Glycoside]] bezeichnet werden, sind in der Natur weitverbreitet und kommen in mehreren tausend Pflanzenarten vor.<ref name=":9" /><ref name=":12" /> Über einhundert verschiedene natürlich vorkommende cyanogene Glycoside sind bekannt.<ref name=":12" /> Cyanogene Glycoside dienen Pflanzen zur Verteidigung, aber möglicherweise auch als Speicherform für Stickstoff. Sie werden ausgehend von einer kleinen Zahl verschiedener Aminosäuren und diversen [[Kohlenhydrate|Zuckern]] gebildet.<ref name=":9" /> Bei Beschädigung der Pflanze kommen die Glycoside mit [[Enzym|Enzymen]] ([[Β-Glucosidase|β-Glucosidasen]] und [[Hydroxynitrillyase|α-Hydroxynitrillyasen]]) in Kontakt, die zuerst das Aglycon (ein Cyanhydrin) freisetzen und dieses dann zu einer Carbonylverbindung und giftiger Blausäure abbauen. [[Amygdalin]] ist eines der am weitesten verbreiteten cyanogenen Glycoside und kommt insbesondere in den Samen der [[Rosengewächse]] (Rosaceae) vor, darunter beispielsweise [[Kulturapfel|Apfel]], [[Aprikose]], [[Pfirsich]], [[Pflaume]], [[Vogelkirsche (Baum)|Kirsche]] und [[Mandelbaum|Mandel]].<ref>{{Literatur |Autor=Islamiyat F. Bolarinwa, Caroline Orfila, Michael R.A. Morgan |Titel=Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=152 |Datum=2014-06 |DOI=10.1016/j.foodchem.2013.11.002 |Seiten=133–139}}</ref> In [[Passionsblumen|Passionsfrüchten]] kommen [[Prunasin]] und [[Sambunigrin]], sowie einige andere cyanogene Glycoside vor; in [[Papaya]] vor allem Prunasin.<ref>{{Literatur |Autor=David Chassagne, Jean C. Crouzet, Claude L. Bayonove, Raymond L. Baumes |Titel=Identification and Quantification of Passion Fruit Cyanogenic Glycosides |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=44 |Nummer=12 |Datum=1996-01-01 |DOI=10.1021/jf960381t |Seiten=3817–3820}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David S. Seigler, Guido F. Pauli, Adolf Nahrstedt, Rosemary Leen |Titel=Cyanogenic allosides and glucosides from Passiflora edulis and Carica papaya |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=60 |Nummer=8 |Datum=2002-08 |DOI=10.1016/S0031-9422(02)00170-X |Seiten=873–882}}</ref> In der Mistelart ''[[Loranthus micranthus]]'' (Gattung ''[[Loranthus]]'') kommt [[Linamaringallat]] vor, also ein Derivat bei dem Linamarin zusätzlich mit [[Gallussäure]] verestert ist.<ref>{{Literatur |Autor=Matthias Onyebuchi Agbo, Daowan Lai, Festus B.C. Okoye, Patience O. Osadebe, Peter Proksch |Titel=Antioxidative polyphenols from Nigerian mistletoe Loranthus micranthus (Linn.) parasitizing on Hevea brasiliensis |Sammelwerk=Fitoterapia |Band=86 |Datum=2013-04 |DOI=10.1016/j.fitote.2013.02.006 |Seiten=78–83}}</ref>
+[[Cyanhydrine]] und deren Glycoside, die als [[cyanogene Glycoside]] bezeichnet werden, sind in der Natur weitverbreitet und kommen in mehreren tausend Pflanzenarten vor.<ref name=":9" /><ref name=":12" /> Über einhundert verschiedene natürlich vorkommende cyanogene Glycoside sind bekannt.<ref name=":12" /> Cyanogene Glycoside dienen Pflanzen zur Verteidigung, aber möglicherweise auch als Speicherform für Stickstoff. Sie werden ausgehend von einer kleinen Zahl verschiedener Aminosäuren und diversen [[Kohlenhydrate|Zuckern]] gebildet.<ref name=":9" /> Bei Beschädigung der Pflanze kommen die Glycoside mit [[Enzym|Enzymen]] ([[Β-Glucosidase|β-Glucosidasen]] und [[Hydroxynitrillyase|α-Hydroxynitrillyasen]]) in Kontakt, die zuerst das Aglycon (ein Cyanhydrin) freisetzen und dieses dann zu einer Carbonylverbindung und giftiger Blausäure abbauen. [[Amygdalin]] ist ein Glycosid des [[Mandelonitril|Mandelonitrils]] und ist eines der am weitesten verbreiteten cyanogenen Glycoside und kommt insbesondere in den Samen der [[Rosengewächse]] (Rosaceae) vor, darunter beispielsweise [[Kulturapfel|Apfel]], [[Aprikose]], [[Pfirsich]], [[Pflaume]], [[Vogelkirsche (Baum)|Kirsche]] und [[Mandelbaum|Mandel]].<ref>{{Literatur |Autor=Islamiyat F. Bolarinwa, Caroline Orfila, Michael R.A. Morgan |Titel=Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=152 |Datum=2014-06 |DOI=10.1016/j.foodchem.2013.11.002 |Seiten=133–139}}</ref> Während Amygdalin nur in Kernen von Pfirsichen vorkommt, enthalten die sonstigen Teile der Pflanze vorwiegend Prunasin.<ref>{{Literatur |Autor=C.J Graham |Titel=Nonstructural carbohydrate and prunasin composition of peach seedlings fertilized with different nitrogen sources and aluminum |Sammelwerk=Scientia Horticulturae |Band=94 |Nummer=1-2 |Datum=2002-05 |DOI=10.1016/S0304-4238(01)00345-4 |Seiten=21–32}}</ref> [[Prunasin]] ist ebenfalls ein Glycosid des Mandelonitrils, allerdings ist die Zuckereinheit ein Monosaccharid (kein Disaccharid wie bei Amygdalin). Prunasin kommt als biosynthetischer Vorläufer von Amygdalin vor, beispielsweise in Mandeln und [[Bittermandel|Bittermandeln]].<ref>{{Literatur |Autor=C.J Graham |Titel=Nonstructural carbohydrate and prunasin composition of peach seedlings fertilized with different nitrogen sources and aluminum |Sammelwerk=Scientia Horticulturae |Band=94 |Nummer=1-2 |Datum=2002-05 |DOI=10.1016/S0304-4238(01)00345-4 |Seiten=21–32}}</ref> Prunasin kommt außerdem beispielsweise in Kirschlorbeer vor.<ref>{{Literatur |Autor=Jandirk Sendker, Therese Ellendorff, Aljoscha Hölzenbein |Titel=Occurrence of Benzoic Acid Esters as Putative Catabolites of Prunasin in Senescent Leaves of Prunus laurocerasus |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=79 |Nummer=7 |Datum=2016-07-22 |DOI=10.1021/acs.jnatprod.5b01090 |Seiten=1724–1729}}</ref> In [[Passionsblumen|Passionsfrüchten]] kommen Prunasin und [[Sambunigrin]], sowie einige andere cyanogene Glycoside vor; in [[Papaya]] vor allem Prunasin.<ref>{{Literatur |Autor=David Chassagne, Jean C. Crouzet, Claude L. Bayonove, Raymond L. Baumes |Titel=Identification and Quantification of Passion Fruit Cyanogenic Glycosides |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=44 |Nummer=12 |Datum=1996-01-01 |DOI=10.1021/jf960381t |Seiten=3817–3820}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David S. Seigler, Guido F. Pauli, Adolf Nahrstedt, Rosemary Leen |Titel=Cyanogenic allosides and glucosides from Passiflora edulis and Carica papaya |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=60 |Nummer=8 |Datum=2002-08 |DOI=10.1016/S0031-9422(02)00170-X |Seiten=873–882}}</ref> Sambunigrin, ebenfalls ein Glycosid von Mandelonitril, kommt auch in mehreren Arten der Gattung [[Holunder]] (''Sambucus'') vor, unter anderem im [[Schwarzer Holunder|Schwarzen Holunde]]<nowiki/>r und im [[Kanadischer Holunder|Kanadischen Holunder]],<ref>{{Literatur |Autor=Mateja Senica, Franci Stampar, Robert Veberic, Maja Mikulic‐Petkovsek |Titel=The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=97 |Nummer=8 |Datum=2017-06 |DOI=10.1002/jsfa.8085 |Seiten=2623–2632}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Rex A. Buhrmester, John E. Ebinger, David S. Seigler |Titel=Sambunigrin and cyanogenic variability in populations of Sambucus canadensis L. (Caprifoliaceae) |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=28 |Nummer=7 |Datum=2000-08 |DOI=10.1016/S0305-1978(99)00105-2 |Seiten=689–695}}</ref> sowie in ''[[Ximenia americana]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Nhat Hao Tran Le, Karl Egil Malterud, Drissa Diallo, Berit Smestad Paulsen, Cecilie Sogn Nergård, Helle Wangensteen |Titel=Bioactive polyphenols in Ximenia americana and the traditional use among Malian healers |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=139 |Nummer=3 |Datum=2012-02 |DOI=10.1016/j.jep.2011.12.031 |Seiten=858–862}}</ref> [[Vicianin]], ein weiteres Glycosid des Mandelonitrils, kommt in verschiedenen Farnen der Gattung ''Davellia'' (Familie [[Davalliaceae|Davelliaceae]]) vor.<ref>{{Literatur |Autor=H. Kofod, R. Eyjólfsson |Titel=Cyanogenesis in species of the fern genera Cystopteris and Davalla |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=8 |Nummer=8 |Datum=1969-08 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)85922-1 |Seiten=1509–1511}}</ref> [[Dhurrin]] ist ein cyanogenes Glycosid des [[4-Hydroxymandelonitril|4-Hydroxymandelonitrils]], das in [[Sorghumhirse]] und anderen Arten der Gattung ''[[Sorghumhirsen|Sorghum]]'' vorkommt, beispielsweise in ''[[Sorghum halepense]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Gilles F. Nicollier, Daniel F. Pope, Alonzo C. Thompson |Titel=Biological activity of dhurrin and other compounds from Johnson grass (Sorghum halepense) |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=31 |Nummer=4 |Datum=1983-07 |DOI=10.1021/jf00118a016 |Seiten=744–748}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Tomas Laursen, Jonas Borch, Camilla Knudsen, Krutika Bavishi, Federico Torta, Helle Juel Martens, Daniele Silvestro, Nikos S. Hatzakis, Markus R. Wenk, Timothy R. Dafforn, Carl Erik Olsen, Mohammed Saddik Motawia, Björn Hamberger, Birger Lindberg Møller, Jean-Etienne Bassard |Titel=Characterization of a dynamic metabolon producing the defense compound dhurrin in sorghum |Sammelwerk=Science |Band=354 |Nummer=6314 |Datum=2016-11-18 |DOI=10.1126/science.aag2347 |Seiten=890–893}}</ref> [[Linamarin]] (mit dem Aglycon Acetoncyanhydrin) und [[Lotaustralin]] (mit dem Agylcon [[Butanoncyanhydrin]]) treten im Allgemeinen gemeinsam auf, beispielsweise in den Gattungen ''[[Linum (Gattung)|Linum]]'' (z. B. in [[Gemeiner Lein|Flachs]]) und ''[[Lotosblumen|Lotus]]'', sowie in der [[Gartenbohne]].<ref>{{Literatur |Autor=G.W. Butler |Titel=The distribution of the cyanoglucosides linamarin and lotaustralin in higher plants |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=4 |Nummer=1 |Datum=1965-02 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)86154-3 |Seiten=127–131}}</ref> Auch in [[Maniok]] kommen beide Verbindungen vor.<ref>{{Literatur |Autor=M. P. Cereda, M.C.Y. Mattos |Titel=LINAMARIN: THE TOXIC COMPOUND OF CASSAVA |Sammelwerk=Journal of Venomous Animals and Toxins |Band=2 |Nummer=1 |Datum=1996 |DOI=10.1590/S0104-79301996000100002 |Seiten=06–12}}</ref> In der Mistelart ''[[Loranthus micranthus]]'' (Gattung ''[[Loranthus]]'') kommt [[Linamaringallat]] vor, also ein Derivat bei dem Linamarin zusätzlich mit [[Gallussäure]] verestert ist.<ref>{{Literatur |Autor=Matthias Onyebuchi Agbo, Daowan Lai, Festus B.C. Okoye, Patience O. Osadebe, Peter Proksch |Titel=Antioxidative polyphenols from Nigerian mistletoe Loranthus micranthus (Linn.) parasitizing on Hevea brasiliensis |Sammelwerk=Fitoterapia |Band=86 |Datum=2013-04 |DOI=10.1016/j.fitote.2013.02.006 |Seiten=78–83}}</ref> Der [[Kautschukbaum]] enthält ebenfalls Linamarin und Studien haben ergeben, dass die Verbindung in diesem Fall wahrscheinlich auch eine wichtige Speichersubstanz ist und nicht nur der Verteidigung dient. Die Samen enthalten besonders große Mengen der Verbindung, die bei der Entwicklung der Keimlinge umgewandelt wird, ohne dass Blausäure freigesetzt wird, was darauf hindeutet, dass das Linamarin für andere biosynthetische Prozesse verwendet wird.<ref>{{Literatur |Autor=R. Lieberei, D. Selmar, B. Biehl |Titel=Metabolization of cyanogenic glucosides inHevea brasiliensis |Sammelwerk=Plant Systematics and Evolution |Band=150 |Nummer=1-2 |Datum=1985 |DOI=10.1007/BF00985567 |Seiten=49–63}}</ref>
+<gallery class="center" perrow="4" widths="200">
+Prunus persica - Peach Hungary.jpg|Pfirsichbaum
+Amygdalin structure.svg|Struktur des Amygdalins
+Prunasin.svg|Struktur des Prunasins
+(R)-mandelonitrile-2D-skeletal.svg|Mandelonitril, das Aglycon von Amygdalin und Prunasin
+</gallery>
 === Vorkommen in Tieren ===
-In vielen Gliederfüßlern (Arthropoda) kommen cyanogene (Blausäure freisetzende) Nitrilverbindungen  vor, unter anderem in [[Hundertfüßer|Hundertfüßern]] (Chilopoda), [[Doppelfüßer|Doppelfüßern]] (Diplopoda), [[Schnabelkerfe]] (Hemiptera), [[Käfer|Käfern]] (Coleoptera) und [[Schmetterlinge|Schmetterlingen]] (Lepidoptera).<ref name=":13">{{Literatur |Autor=Mika Zagrobelny, Érika de Castro, Birger Møller, Søren Bak |Titel=Cyanogenesis in Arthropods: From Chemical Warfare to Nuptial Gifts |Sammelwerk=Insects |Band=9 |Nummer=2 |Datum=2018-05-03 |DOI=10.3390/insects9020051 |PMC=6023451 |PMID=29751568 |Seiten=51}}</ref> Im [[Stachelbeerspanner]] (''Abraxas grossulariata'') kommt ein nitrilhaltiges Glycosid, [[Sarmentosin]], vor, das vermutlich der Verteidigung dient.<ref>{{Literatur |Autor=Ritsuo Nishida, Miriam Rothschild, Rosemary Mummery |Titel=Acyanoglucoside, sarmentosin, from the magpie moth, Abraxas grossulariata, geometridae: Lepidoptera |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=36 |Nummer=1 |Datum=1994-05 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)97007-9 |Seiten=37–38}}</ref> Sarmentosin kommt außerdem in mehreren Arten der Gattung ''[[Parnassius]]'' vor.<ref>{{Literatur |Autor=Nanna Bjarnholt, Mirosław Nakonieczny, Andrzej Kędziorski, Diane M. Debinski, Stephen F. Matter, Carl Erik Olsen, Mika Zagrobelny |Titel=Occurrence of Sarmentosin and Other Hydroxynitrile Glucosides in Parnassius (Papilionidae) Butterflies and Their Food Plants |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=38 |Nummer=5 |Datum=2012-05 |DOI=10.1007/s10886-012-0114-x |Seiten=525–537}}</ref> Mehrere Arten der [[Glasflügelwanzen]] (''[[Jadera haematoloma]]'', ''[[Jadera sanguinolenta]]'' und ''[[Leptocoris isolata]]'') enthalten Cyanolipide beziehungsweise [[Cardiospermin]], die sie möglicherweise aus ihren Nahrungspflanzen [[Sequestrierung von Toxinen|sequestrieren]], also aufnehmen und einlagern.<ref name=":13" /><ref>{{Literatur |Autor=J. R. Aldrich, S. P. Carroll, W. R. Lusby, M. J. Thompson, J. P. Kochansky, R. M. Waters |Titel=Sapindaceae, cyanolipids, and bugs |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=16 |Nummer=1 |Datum=1990-01 |DOI=10.1007/BF01021279 |Seiten=199–210}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J.C. Braekman, D. Daloze, J.M. Pasteels |Titel=Cyanogenic and other glucosides in a neo-guinean bug Leptocoris isolata: Possible precursors in its host-plant |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=10 |Nummer=4 |Datum=1982-12 |DOI=10.1016/0305-1978(82)90010-2 |Seiten=355–364}}</ref> [[Sechsfleck-Widderchen]] sind Schmetterlinge, die die cyanogenen Glycoside Linamarin und Lotaustralin sowoh aus ihren Nahrungspflanzen sequestrieren als auch selbst synthetisieren können.<ref>{{Literatur |Autor=Mika Zagrobelny, Karsten Scheibye-Alsing, Niels Bjerg Jensen, Birger Lindberg Møller, Jan Gorodkin, Søren Bak |Titel=454 pyrosequencing based transcriptome analysis of Zygaena filipendulae with focus on genes involved in biosynthesis of cyanogenic glucosides |Sammelwerk=BMC Genomics |Band=10 |Nummer=1 |Datum=2009-12 |DOI=10.1186/1471-2164-10-574 |PMC=2791780 |PMID=19954531}}</ref> Auch andere Arten aus der gleichen Gattung (''[[Zygaena]]''), zum Beispiel das [[Sumpfhornklee-Widderchen]], enthalten cyanogene Glycoside.<ref>{{Literatur |Autor=Adolf Nahrstedt |Titel=Cyanogenesis and foodplants |Sammelwerk=Phytochemistry and Agriculture |Verlag=Oxford University PressOxford |Datum=1993-11-25 |ISBN=978-0-19-857762-1 |Seiten=107–129}}</ref> Das Wehrsekret des Hundertfüßers ''[[Himantarium gabrielis]]'' enthält [[Benzoylcyanid]], Phenylacetonitril, [[Mandelonitril]] (Benzaldehydcyanhydrin) und [[Mandelonitrilbenzoat]].<ref>{{Literatur |Autor=Ljubodrag V. Vujisić, Ivan M. Vučković, Slobodan E. Makarov, Bojan S. Ilić, Dragan Ž. Antić, Milka B. Jadranin, Nina M. Todorović, Ivan V. Mrkić, Vlatka E. Vajs, Luka R. Lučić, Božidar P. M. Ćurčić, Bojan M. Mitić |Titel=Chemistry of the sternal gland secretion of the Mediterranean centipede Himantarium gabrielis (Linnaeus, 1767) (Chilopoda: Geophilomorpha: Himantariidae) |Sammelwerk=Naturwissenschaften |Band=100 |Nummer=9 |Datum=2013-09 |DOI=10.1007/s00114-013-1086-6 |Seiten=861–870}}</ref> Phenylacetonitril kommt auch als Hormon bei der [[Wüstenheuschrecke]] (''Schistocerca gregaria'') vor.<ref>{{Literatur |Autor=Karsten Seidelmann, Heike Weinert, Hans-Jörg Ferenz |Titel=Wings and legs are production sites for the desert locust courtship-inhibition pheromone, phenylacetonitrile |Sammelwerk=Journal of Insect Physiology |Band=49 |Nummer=12 |Datum=2003-12 |DOI=10.1016/j.jinsphys.2003.08.005 |Seiten=1125–1133}}</ref> Bei verschiedenen [[Bandfüßer|Bandfüßern]] enthält das Wehrsekret ebenfalls Benzoylcyanid.<ref>{{Literatur |Autor=S. S. Duffey, M. S. Blum, H. M. Fales, S. L. Evans, R. W. Roncadori, D. L. Tiemann, Y. Nakagawa |Titel=Benzoyl cyanide and mandelonitrile benzoate in the defensive secretions of millipedes |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=3 |Nummer=1 |Datum=1977 |DOI=10.1007/BF00988137 |Seiten=101–113}}</ref> In der [[Milben|Milbenart]] ''[[Oribatula tibialis]]'' (Ordnung [[Hornmilben]], Oribatida) kommt [[Mandelonitrilhexanoat]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=Adrian Brückner, Günther Raspotnig, Katja Wehner, Reinhard Meusinger, Roy A. Norton, Michael Heethoff |Titel=Storage and release of hydrogen cyanide in a chelicerate ( Oribatula tibialis ) |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Band=114 |Nummer=13 |Datum=2017-03-28 |DOI=10.1073/pnas.1618327114 |PMC=5380029 |PMID=28289203 |Seiten=3469–3472}}</ref>
+In vielen Gliederfüßlern (Arthropoda) kommen cyanogene (Blausäure freisetzende) Nitrilverbindungen  vor, unter anderem in [[Hundertfüßer|Hundertfüßern]] (Chilopoda), [[Doppelfüßer|Doppelfüßern]] (Diplopoda), [[Schnabelkerfe]] (Hemiptera), [[Käfer|Käfern]] (Coleoptera) und [[Schmetterlinge|Schmetterlingen]] (Lepidoptera).<ref name=":13">{{Literatur |Autor=Mika Zagrobelny, Érika de Castro, Birger Møller, Søren Bak |Titel=Cyanogenesis in Arthropods: From Chemical Warfare to Nuptial Gifts |Sammelwerk=Insects |Band=9 |Nummer=2 |Datum=2018-05-03 |DOI=10.3390/insects9020051 |PMC=6023451 |PMID=29751568 |Seiten=51}}</ref> Im [[Stachelbeerspanner]] (''Abraxas grossulariata'') kommt ein nitrilhaltiges Glycosid, [[Sarmentosin]], vor, das vermutlich der Verteidigung dient.<ref>{{Literatur |Autor=Ritsuo Nishida, Miriam Rothschild, Rosemary Mummery |Titel=Acyanoglucoside, sarmentosin, from the magpie moth, Abraxas grossulariata, geometridae: Lepidoptera |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=36 |Nummer=1 |Datum=1994-05 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)97007-9 |Seiten=37–38}}</ref> Sarmentosin kommt außerdem in mehreren Arten der Gattung ''[[Parnassius]]'' vor.<ref>{{Literatur |Autor=Nanna Bjarnholt, Mirosław Nakonieczny, Andrzej Kędziorski, Diane M. Debinski, Stephen F. Matter, Carl Erik Olsen, Mika Zagrobelny |Titel=Occurrence of Sarmentosin and Other Hydroxynitrile Glucosides in Parnassius (Papilionidae) Butterflies and Their Food Plants |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=38 |Nummer=5 |Datum=2012-05 |DOI=10.1007/s10886-012-0114-x |Seiten=525–537}}</ref> Mehrere Arten der [[Glasflügelwanzen]] (''[[Jadera haematoloma]]'', ''[[Jadera sanguinolenta]]'' und ''[[Leptocoris isolata]]'') enthalten Cyanolipide beziehungsweise [[Cardiospermin]], die sie möglicherweise aus ihren Nahrungspflanzen [[Sequestrierung von Toxinen|sequestrieren]], also aufnehmen und einlagern.<ref name=":13" /><ref>{{Literatur |Autor=J. R. Aldrich, S. P. Carroll, W. R. Lusby, M. J. Thompson, J. P. Kochansky, R. M. Waters |Titel=Sapindaceae, cyanolipids, and bugs |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=16 |Nummer=1 |Datum=1990-01 |DOI=10.1007/BF01021279 |Seiten=199–210}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J.C. Braekman, D. Daloze, J.M. Pasteels |Titel=Cyanogenic and other glucosides in a neo-guinean bug Leptocoris isolata: Possible precursors in its host-plant |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=10 |Nummer=4 |Datum=1982-12 |DOI=10.1016/0305-1978(82)90010-2 |Seiten=355–364}}</ref> [[Sechsfleck-Widderchen]] sind Schmetterlinge, die die cyanogenen Glycoside Linamarin und Lotaustralin sowoh aus ihren Nahrungspflanzen sequestrieren als auch selbst synthetisieren können.<ref>{{Literatur |Autor=Mika Zagrobelny, Karsten Scheibye-Alsing, Niels Bjerg Jensen, Birger Lindberg Møller, Jan Gorodkin, Søren Bak |Titel=454 pyrosequencing based transcriptome analysis of Zygaena filipendulae with focus on genes involved in biosynthesis of cyanogenic glucosides |Sammelwerk=BMC Genomics |Band=10 |Nummer=1 |Datum=2009-12 |DOI=10.1186/1471-2164-10-574 |PMC=2791780 |PMID=19954531}}</ref> Auch andere Arten aus der gleichen Gattung (''[[Zygaena]]''), zum Beispiel das [[Sumpfhornklee-Widderchen]], enthalten cyanogene Glycoside.<ref>{{Literatur |Autor=Adolf Nahrstedt |Titel=Cyanogenesis and foodplants |Sammelwerk=Phytochemistry and Agriculture |Verlag=Oxford University PressOxford |Datum=1993-11-25 |ISBN=978-0-19-857762-1 |Seiten=107–129}}</ref> Das Wehrsekret des Hundertfüßers ''[[Himantarium gabrielis]]'' enthält [[Benzoylcyanid]], Phenylacetonitril, Mandelonitril (Benzaldehydcyanhydrin) und [[Mandelonitrilbenzoat]].<ref>{{Literatur |Autor=Ljubodrag V. Vujisić, Ivan M. Vučković, Slobodan E. Makarov, Bojan S. Ilić, Dragan Ž. Antić, Milka B. Jadranin, Nina M. Todorović, Ivan V. Mrkić, Vlatka E. Vajs, Luka R. Lučić, Božidar P. M. Ćurčić, Bojan M. Mitić |Titel=Chemistry of the sternal gland secretion of the Mediterranean centipede Himantarium gabrielis (Linnaeus, 1767) (Chilopoda: Geophilomorpha: Himantariidae) |Sammelwerk=Naturwissenschaften |Band=100 |Nummer=9 |Datum=2013-09 |DOI=10.1007/s00114-013-1086-6 |Seiten=861–870}}</ref> Phenylacetonitril kommt auch als Hormon bei der [[Wüstenheuschrecke]] (''Schistocerca gregaria'') vor.<ref>{{Literatur |Autor=Karsten Seidelmann, Heike Weinert, Hans-Jörg Ferenz |Titel=Wings and legs are production sites for the desert locust courtship-inhibition pheromone, phenylacetonitrile |Sammelwerk=Journal of Insect Physiology |Band=49 |Nummer=12 |Datum=2003-12 |DOI=10.1016/j.jinsphys.2003.08.005 |Seiten=1125–1133}}</ref> Bei verschiedenen [[Bandfüßer|Bandfüßern]] enthält das Wehrsekret ebenfalls Benzoylcyanid.<ref>{{Literatur |Autor=S. S. Duffey, M. S. Blum, H. M. Fales, S. L. Evans, R. W. Roncadori, D. L. Tiemann, Y. Nakagawa |Titel=Benzoyl cyanide and mandelonitrile benzoate in the defensive secretions of millipedes |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=3 |Nummer=1 |Datum=1977 |DOI=10.1007/BF00988137 |Seiten=101–113}}</ref> In der [[Milben|Milbenart]] ''[[Oribatula tibialis]]'' (Ordnung [[Hornmilben]], Oribatida) kommt [[Mandelonitrilhexanoat]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=Adrian Brückner, Günther Raspotnig, Katja Wehner, Reinhard Meusinger, Roy A. Norton, Michael Heethoff |Titel=Storage and release of hydrogen cyanide in a chelicerate ( Oribatula tibialis ) |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Band=114 |Nummer=13 |Datum=2017-03-28 |DOI=10.1073/pnas.1618327114 |PMC=5380029 |PMID=28289203 |Seiten=3469–3472}}</ref>
+<gallery class="center" perrow="4" widths="200">
-Neben den Arthropoda enthalten auch verschiedene Meerestiere Nitrilverbindungen. Dazu gehören beispielsweise das [[Bursatellin]] aus [[Breitfußschnecken|Seehasen]] der Gattung ''[[Bursatella]]''<ref>{{Literatur |Autor=Guido Cimino, Margherita Gavagnin, Guido Sodano, Aldo Spinella, Giuseppe Strazzullo, Francis J. Schmitz, Gopichand Yalamanchili |Titel=Revised structure of bursatellin |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=52 |Nummer=11 |Datum=1987-05 |DOI=10.1021/jo00387a037 |Seiten=2301–2303}}</ref> und die aus Schwämmen isolierten [[Calyculine]].<ref>{{Literatur |Autor=Annika Fagerholm, Damien Habrant, Ari M. Koskinen |Titel=Calyculins and Related Marine Natural Products as Serine- Threonine Protein Phosphatase PP1 and PP2A Inhibitors and Total Syntheses of Calyculin A, B, and C |Sammelwerk=Marine Drugs |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2010-01-21 |DOI=10.3390/md80100122 |PMC=2817927 |PMID=20161975 |Seiten=122–172}}</ref> Bei den [[Albanitrile|Albanitrilen]] aus Schwämmen der Gattung ''[[Mycale]]'' handelt es sich um lineare Verbindungen (Kettenlänge 16 bis 18), die an einem oder beiden Enden eine Nitrilfunktion und zusätzlich mehrere C-C-Dreifachbindungen aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Samuele Sala, Jane Fromont, Oliver Gomez, Daniel Vuong, Ernest Lacey, Gavin R. Flematti |Titel=Albanitriles A–G: Antiprotozoal Polyacetylene Nitriles from a Mycale Marine Sponge |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=82 |Nummer=12 |Datum=2019-12-27 |ISSN=0163-3864 |DOI=10.1021/acs.jnatprod.9b00840 |Seiten=3450–3455 |Online=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.9b00840 |Abruf=2023-12-27}}</ref>
+(1884) The Magpie (Abraxas grossulariata) (14502341918).jpg|Stachelbeerspanner
+SGR laying.jpg|Wüstenheuschrecke
+Himantarium gabrielis 77427992.jpg|''Himantarium gabrielis''
+Benzoylcyanide.svg|Benzoylcyanid kommt in den Wehrsekreten verschiedener Arthropoda vor
+</gallery>
+Neben den Arthropoda enthalten auch verschiedene Meerestiere Nitrilverbindungen. Dazu gehören beispielsweise das [[Bursatellin]] aus [[Breitfußschnecken|Seehasen]] der Gattung ''[[Bursatella]]''<ref>{{Literatur |Autor=Guido Cimino, Margherita Gavagnin, Guido Sodano, Aldo Spinella, Giuseppe Strazzullo, Francis J. Schmitz, Gopichand Yalamanchili |Titel=Revised structure of bursatellin |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=52 |Nummer=11 |Datum=1987-05 |DOI=10.1021/jo00387a037 |Seiten=2301–2303}}</ref> und die aus Schwämmen isolierten [[Calyculine]].<ref>{{Literatur |Autor=Annika Fagerholm, Damien Habrant, Ari M. Koskinen |Titel=Calyculins and Related Marine Natural Products as Serine- Threonine Protein Phosphatase PP1 and PP2A Inhibitors and Total Syntheses of Calyculin A, B, and C |Sammelwerk=Marine Drugs |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2010-01-21 |DOI=10.3390/md80100122 |PMC=2817927 |PMID=20161975 |Seiten=122–172}}</ref> Bei den [[Albanitrile|Albanitrilen]] aus Schwämmen der Gattung ''[[Mycale]]'' handelt es sich um lineare Verbindungen (Kettenlänge 16 bis 18), die an einem oder beiden Enden eine Nitrilfunktion und zusätzlich mehrere C-C-Dreifachbindungen aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Samuele Sala, Jane Fromont, Oliver Gomez, Daniel Vuong, Ernest Lacey, Gavin R. Flematti |Titel=Albanitriles A–G: Antiprotozoal Polyacetylene Nitriles from a Mycale Marine Sponge |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=82 |Nummer=12 |Datum=2019-12-27 |DOI=10.1021/acs.jnatprod.9b00840 |Seiten=3450–3455}}</ref>
 === Vorkommen in Pilzen ===
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 === Vorkommen in Bakterien ===
-Aus ''[[Pseudomonas veronii]]'' wurden diverse Alkannitrile isoliert: [[Dodecannitril]], [[Tridecannitril]], [[Tetradecannitril]], [[Pentadecannitril]] und [[Hexadecannitril]], außerdem einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge, die aber eine Doppelbindung aufweisen. Aus ''[[Micromonospora echinospora]]'' wurden ebenfalls einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge isoliert, die aber eine Methylverzweigung am Kettenende, eine Doppelbindung, oder beides aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz |Titel=Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=56 |Nummer=15 |Datum=2017-04-03 |DOI=10.1002/anie.201611940 |Seiten=4342–4346}}</ref> Aus ''[[Streptomyces regensis]]'' ist ein Cyanhydrin bekannt, das zusätzlich eine [[Phosphonsäuren|Phosphonsäuregruppe]] aufweist.<ref>{{Literatur |Autor=Joel P. Cioni, James R. Doroghazi, Kou-San Ju, Xiaomin Yu, Bradley S. Evans, Jaeheon Lee, William W. Metcalf |Titel=Cyanohydrin Phosphonate Natural Product from Streptomyces regensis |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=77 |Nummer=2 |Datum=2014-02-28 |DOI=10.1021/np400722m |PMC=3993929 |PMID=24437999 |Seiten=243–249}}</ref> Das Aethokthonotoxin aus dem Cyanobakterium ''Aetokthonos hydrillicola'' ist ein bromiertes Indolderivat, das zuätzlich eine Nitrilgruppe trägt. Es ist ein Neurotoxin, das oft zum Tod von Weißkopfseeadlern führt, die es über die Nahrung aufnehmen.<ref>{{Literatur |Autor=Sanjoy Adak, April L. Lukowski, Rebecca J. B. Schäfer, Bradley S. Moore |Titel=From Tryptophan to Toxin: Nature’s Convergent Biosynthetic Strategy to Aetokthonotoxin |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=144 |Nummer=7 |Datum=2022-02-23 |DOI=10.1021/jacs.1c12778 |PMC=9004672 |PMID=35142504 |Seiten=2861–2866}}</ref>
+Aus ''[[Pseudomonas veronii]]'' wurden diverse Alkannitrile isoliert: [[Dodecannitril]], [[Tridecannitril]], [[Tetradecannitril]], [[Pentadecannitril]] und [[Hexadecannitril]], außerdem einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge, die aber eine Doppelbindung aufweisen. Aus ''[[Micromonospora echinospora]]'' wurden ebenfalls einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge isoliert, die aber eine Methylverzweigung am Kettenende, eine Doppelbindung, oder beides aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz |Titel=Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=56 |Nummer=15 |Datum=2017-04-03 |DOI=10.1002/anie.201611940 |Seiten=4342–4346}}</ref> Aus ''[[Streptomyces regensis]]'' ist ein Cyanhydrin bekannt, das zusätzlich eine [[Phosphonsäuren|Phosphonsäuregruppe]] aufweist.<ref>{{Literatur |Autor=Joel P. Cioni, James R. Doroghazi, Kou-San Ju, Xiaomin Yu, Bradley S. Evans, Jaeheon Lee, William W. Metcalf |Titel=Cyanohydrin Phosphonate Natural Product from Streptomyces regensis |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=77 |Nummer=2 |Datum=2014-02-28 |DOI=10.1021/np400722m |PMC=3993929 |PMID=24437999 |Seiten=243–249}}</ref> Das [[Aetokthonotoxin|Aethokthonotoxin]] aus dem [[Cyanobakterien|Cyanobakterium]] ''[[Aetokthonos hydrillicola]]'' ist ein bromiertes Indolderivat, das zuätzlich eine Nitrilgruppe trägt. Es ist ein [[Neurotoxin]], das oft zum Tod von [[Weißkopfseeadler|Weißkopfseeadlern]] führt, die es über die Nahrung aufnehmen.<ref>{{Literatur |Autor=Sanjoy Adak, April L. Lukowski, Rebecca J. B. Schäfer, Bradley S. Moore |Titel=From Tryptophan to Toxin: Nature’s Convergent Biosynthetic Strategy to Aetokthonotoxin |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=144 |Nummer=7 |Datum=2022-02-23 |DOI=10.1021/jacs.1c12778 |PMC=9004672 |PMID=35142504 |Seiten=2861–2866}}</ref>
+=== Vorkommen im Weltall ===
+Nitrile gehören zu den häufigsten organischen Molekülen im Weltall und mehr als zehn Verbindungen wurden eindeutig nachgewiesen. Dazu gehören beispielsweise Acetonitril und [[Aminoacetonitril]],<ref>{{Literatur |Autor=Max P. Bernstein, Samantha F. M. Ashbourn, Scott A. Sandford, Louis J. Allamandola |Titel=The Lifetimes of Nitriles (CN) and Acids (COOH) during Ultraviolet Photolysis and Their Survival in Space |Sammelwerk=The Astrophysical Journal |Band=601 |Nummer=1 |Datum=2004-01-20 |DOI=10.1086/380306 |Seiten=365–370}}</ref> sowie [[Butyronitril|Isobutyronitril]],<ref>{{Literatur |Autor=Richard Carter, Mary M. Nijhout |Titel=Control of Gamete Formation (Exflagellation) in Malaria Parasites |Sammelwerk=Science |Band=195 |Nummer=4276 |Datum=1977-01-28 |DOI=10.1126/science.12566 |Seiten=407–409}}</ref> [[Cyanoacetylen]] und diverse [[Cyanopolyine]] mit zwei bis fünf konjugierten Dreifachbindungen.<ref>{{Literatur |Autor=Jean-Claude Guillemin, Miloud Bouyahyi, El Hassan Riague |Titel=Prebiotic, planetary and interstellar chemistry starting from compounds detected in the interstellar medium |Sammelwerk=Advances in Space Research |Band=33 |Nummer=1 |Datum=2004-01 |DOI=10.1016/j.asr.2003.07.015 |Seiten=81–87}}</ref>
 == Nomenklatur ==
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 [[Carbonsäureamide]] und [[Oxime|Aldoxime]] können durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] (Abspaltung eines Wassermoleküls) zu Nitrilen umgesetzt werden, wofür eine große Zahl an Reagenzien und Methoden bekannt ist.<ref name=":4">{{Literatur |Autor=Muthupandian Ganesan, Paramathevar Nagaraaj |Titel=Recent developments in dehydration of primary amides to nitriles |Sammelwerk=Organic Chemistry Frontiers |Band=7 |Nummer=22 |Datum=2020 |DOI=10.1039/D0QO00843E |Seiten=3792–3814}}</ref><ref name=":5">{{Literatur |Autor=Dilip Konwar, Monalisa Boruah, Gautom Kumar Sarmah, Nayan Kamal Bhattacharyya, Naleen Borthakur, Birendra Nath Goswami, Kumar Ranjan Boruah |Titel=Aluminium Chloride and Sodium Iodide (AlCl<sub>3</sub>-NaI): A Versatile Dehydrating Agent |Sammelwerk=Journal of Chemical Research |Band=2001 |Nummer=11 |Datum=2001-11 |DOI=10.3184/030823401103168604 |Seiten=490–492}}</ref><ref name=":6">{{Literatur |Autor=Imen Talbi, Mohamed Lotfi Efrit, Soufiane Touil |Titel=Efficient New Protocols for Converting Primary Amides into Nitriles Initiated by P(NMe 2 ) 3 , PCl 3 , or P(OPh) 3 |Sammelwerk=ACS Omega |Band=3 |Nummer=5 |Datum=2018-05-31 |DOI=10.1021/acsomega.8b00544 |PMC=6641971 |PMID=31458722 |Seiten=5078–5082}}</ref> Auch für die Herstellung von Nitrilen durch die Dehydratisierung von [[Nitroalkane]]n sind Methoden bekannt.<ref>{{Literatur |Autor=Muthupandian Ganesan |Titel=Methods for Direct Conversion of Primary Nitroalkanes to Nitriles |Sammelwerk=Current Organic Chemistry |Band=25 |Nummer=24 |Datum=2021-12-22 |DOI=10.2174/1385272825666211126124835 |Seiten=2990–3003}}</ref>
-Ein Reagenz für die Dehydratisierung von Carbonsäureamiden, das schon Mitte des 19. Jahrhunderts bekannt war, ist [[Phosphorpentoxid]].<ref name=":4" /> Amide können außerdem durch Umsetzung mit verschiedenen dreiwertigen Phosphorreagenzien wie [[Phosphortrichlorid]] oder [[Triphenylphosphit]] dehydratisiert werden;<ref name=":6" /> sowie mit [[Diethylchlorphosphat]]<ref>{{Literatur |Autor=Z. Shahsavari-Fard, A. R. Sardarian |Titel=Diethyl chlorophosphate: A new alternative reagent for dehydration of primary amides to nitriles in solvent and solvent-free conditions |Sammelwerk=Journal of the Iranian Chemical Society |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2011-03 |DOI=10.1007/BF03246217 |Seiten=204–208}}</ref> oder [[Thionylchlorid]].<ref>{{Literatur |Titel=2-ETHYLHEXANONITRILE |Sammelwerk=Organic Syntheses |Band=32 |Datum=1952 |DOI=10.15227/orgsyn.032.0065 |Seiten=65 |Online=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0436 |Abruf=2023-12-26}}</ref> Bei Einsatz eines geeigneten Katalysators (z. B. bestimmte Palladium-Komplexe) kann Acetonitril als Dehydratisierungsreagenz wirken, um ein Amid in ein Nitril zu überführen, wobei es selbst zu [[Acetamid]] reagiert. Analog kann auch [[Dichloracetonitril]] verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Mohammed H. Al‐Huniti, Mitchell P. Croatt |Titel=Metal‐Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles |Sammelwerk=Asian Journal of Organic Chemistry |Band=8 |Nummer=10 |Datum=2019-10 |DOI=10.1002/ajoc.201900343 |Seiten=1791–1799}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hiroyuki Okabe, Asuka Naraoka, Takahiro Isogawa, Shunsuke Oishi, Hiroshi Naka |Titel=Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles |Sammelwerk=Organic Letters |Band=21 |Nummer=12 |Datum=2019-06-21 |DOI=10.1021/acs.orglett.9b01657 |Seiten=4767–4770}}</ref> Ähnliche Methoden verwenden [[Eisen(II)-chlorid|Eisen(II)-chlorid-Tetrahydrat]], [[Zinktrifluormethansulfonat|Zinktriflat]] oder [[Uranylnitrat|Uranylnitrat-Hexahydrat]] als Katalysator und [[N-Methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoracetamid|''N''-Methyl-''N''-trimethylsilyltrifluoracetamid]] als Dehydratisierungsreagenz.<ref>{{Literatur |Autor=Stephan Enthaler |Titel=Straightforward Iron‐Catalyzed Synthesis of Nitriles by Dehydration of Primary Amides |Sammelwerk=European Journal of Organic Chemistry |Band=2011 |Nummer=25 |Datum=2011-09 |DOI=10.1002/ejoc.201100754 |Seiten=4760–4763}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Stephan Enthaler |Titel=Straightforward Uranium‐Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles |Sammelwerk=Chemistry – A European Journal |Band=17 |Nummer=34 |Datum=2011-08-16 |DOI=10.1002/chem.201101478 |Seiten=9316–9319}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Stephan Enthaler, Shigeyoshi Inoue |Titel=An Efficient Zinc‐Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles |Sammelwerk=Chemistry – An Asian Journal |Band=7 |Nummer=1 |Datum=2012-01-02 |DOI=10.1002/asia.201100493 |Seiten=169–175}}</ref> Auch mittels eines Reaktionssystems aus [[Triphenylphosphan|Triphenylphosphin]], [[Iod]] und [[4-Methylmorpholin|''N''-Methylmorpholin]] können Carbonsäureamide dehydriert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Shekharappa, L. Roopesh Kumar, C. Srinivasulu, Vommina V. Sureshbabu |Titel=Dehydration of Chiral α-Amides to Chiral α-Nitriles Under the Appel Reaction Conditions |Sammelwerk=International Journal of Peptide Research and Therapeutics |Band=27 |Nummer=1 |Datum=2021-03 |DOI=10.1007/s10989-020-10101-y |Seiten=497–502}}</ref> Eine weitere Methode stellt die Dehydratisierung bei hohen Temperaturen (220–240 °C) in [[Hexamethylphosphorsäuretriamid|Hexamethylphosphorsäuretrisamid]] (HMPT) dar.<ref>{{Literatur |Autor=Richard S. Monson, Deggary N. Priest |Titel=Dehydration of Amides to Nitriles Initiated by Hexamethylphosphoric Triamide |Sammelwerk=Canadian Journal of Chemistry |Band=49 |Nummer=17 |Datum=1971-09-01 |DOI=10.1139/v71-480 |Seiten=2897–2898}}</ref>
+Ein Reagenz für die Dehydratisierung von Carbonsäureamiden, das schon Mitte des 19. Jahrhunderts bekannt war, ist [[Phosphorpentoxid]].<ref name=":4" /> Amide können außerdem durch Umsetzung mit verschiedenen dreiwertigen Phosphorreagenzien wie [[Phosphortrichlorid]] oder [[Triphenylphosphit]] dehydratisiert werden;<ref name=":6" /> sowie mit [[Diethylchlorphosphat]]<ref>{{Literatur |Autor=Z. Shahsavari-Fard, A. R. Sardarian |Titel=Diethyl chlorophosphate: A new alternative reagent for dehydration of primary amides to nitriles in solvent and solvent-free conditions |Sammelwerk=Journal of the Iranian Chemical Society |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2011-03 |DOI=10.1007/BF03246217 |Seiten=204–208}}</ref> oder [[Thionylchlorid]].<ref>{{Literatur |Titel=2-ETHYLHEXANONITRILE |Sammelwerk=Organic Syntheses |Band=32 |Datum=1952 |DOI=10.15227/orgsyn.032.0065 |Seiten=65}}</ref> Bei Einsatz eines geeigneten Katalysators (z. B. bestimmte Palladium-Komplexe) kann Acetonitril als Dehydratisierungsreagenz wirken, um ein Amid in ein Nitril zu überführen, wobei es selbst zu [[Acetamid]] reagiert. Analog kann auch [[Dichloracetonitril]] verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Mohammed H. Al‐Huniti, Mitchell P. Croatt |Titel=Metal‐Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles |Sammelwerk=Asian Journal of Organic Chemistry |Band=8 |Nummer=10 |Datum=2019-10 |DOI=10.1002/ajoc.201900343 |Seiten=1791–1799}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hiroyuki Okabe, Asuka Naraoka, Takahiro Isogawa, Shunsuke Oishi, Hiroshi Naka |Titel=Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles |Sammelwerk=Organic Letters |Band=21 |Nummer=12 |Datum=2019-06-21 |DOI=10.1021/acs.orglett.9b01657 |Seiten=4767–4770}}</ref> Ähnliche Methoden verwenden [[Eisen(II)-chlorid|Eisen(II)-chlorid-Tetrahydrat]], [[Zinktrifluormethansulfonat|Zinktriflat]] oder [[Uranylnitrat|Uranylnitrat-Hexahydrat]] als Katalysator und [[N-Methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoracetamid|''N''-Methyl-''N''-trimethylsilyltrifluoracetamid]] als Dehydratisierungsreagenz.<ref>{{Literatur |Autor=Stephan Enthaler |Titel=Straightforward Iron‐Catalyzed Synthesis of Nitriles by Dehydration of Primary Amides |Sammelwerk=European Journal of Organic Chemistry |Band=2011 |Nummer=25 |Datum=2011-09 |DOI=10.1002/ejoc.201100754 |Seiten=4760–4763}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Stephan Enthaler |Titel=Straightforward Uranium‐Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles |Sammelwerk=Chemistry – A European Journal |Band=17 |Nummer=34 |Datum=2011-08-16 |DOI=10.1002/chem.201101478 |Seiten=9316–9319}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Stephan Enthaler, Shigeyoshi Inoue |Titel=An Efficient Zinc‐Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles |Sammelwerk=Chemistry – An Asian Journal |Band=7 |Nummer=1 |Datum=2012-01-02 |DOI=10.1002/asia.201100493 |Seiten=169–175}}</ref> Auch mittels eines Reaktionssystems aus [[Triphenylphosphan|Triphenylphosphin]], [[Iod]] und [[4-Methylmorpholin|''N''-Methylmorpholin]] können Carbonsäureamide dehydriert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Shekharappa, L. Roopesh Kumar, C. Srinivasulu, Vommina V. Sureshbabu |Titel=Dehydration of Chiral α-Amides to Chiral α-Nitriles Under the Appel Reaction Conditions |Sammelwerk=International Journal of Peptide Research and Therapeutics |Band=27 |Nummer=1 |Datum=2021-03 |DOI=10.1007/s10989-020-10101-y |Seiten=497–502}}</ref> Eine weitere Methode stellt die Dehydratisierung bei hohen Temperaturen (220–240 °C) in [[Hexamethylphosphorsäuretriamid|Hexamethylphosphorsäuretrisamid]] (HMPT) dar.<ref>{{Literatur |Autor=Richard S. Monson, Deggary N. Priest |Titel=Dehydration of Amides to Nitriles Initiated by Hexamethylphosphoric Triamide |Sammelwerk=Canadian Journal of Chemistry |Band=49 |Nummer=17 |Datum=1971-09-01 |DOI=10.1139/v71-480 |Seiten=2897–2898}}</ref>
 Sowohl Carbonsäureamide als auch Aldoxime können durch Umsetzung mit [[Aluminiumchlorid]] und [[Natriumiodid]] in Acetonitril dehydratisiert werden.<ref name=":5" /> Ebenso können beide Verbindungsklassen mit [[Oxalylchlorid]] und katalytisch [[Dimethylsulfoxid]] dehydratisiert werden, in einer Reaktion, die ähnlich einer [[Swern-Oxidation]] abläuft.<ref>{{Literatur |Autor=Rui Ding, Yongguo Liu, Mengru Han, Wenyi Jiao, Jiaqi Li, Hongyu Tian, Baoguo Sun |Titel=Synthesis of Nitriles from Primary Amides or Aldoximes under Conditions of a Catalytic Swern Oxidation |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=83 |Nummer=20 |Datum=2018-10-19 |DOI=10.1021/acs.joc.8b02190 |Seiten=12939–12944}}</ref> Auch die Umsetzung zu Nitrilen unter Katalyse mit siebenwertigem [[Rhenium]] (z. B. [[Perrheniumsäure]] oder [[Trimethylsilylperrhenat]]) gelingt sowohl mit Amiden als auch mit Aldoximen. Als Nebenprodukt anfallendes Wasser kann durch [[azeotrope Destillation]] entfernt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Kazuaki Ishihara, Yoshiro Furuya, Hisashi Yamamoto |Titel=Rhenium(VII) Oxo Complexes as Extremely Active Catalysts in the Dehydration of Primary Amides and Aldoximes to Nitriles |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=114 |Nummer=16 |Datum=2002-08-16 |DOI=10.1002/1521-3757(20020816)114:16<3109::AID-ANGE3109>3.0.CO;2-K |Seiten=3109}}</ref>

„Nitrile“ – Versionsunterschied

Version vom 27. Dezember 2023, 20:05 Uhr

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Vorkommen

Vorkommen in Pflanzen

Nitrile aus Glucosinolaten in Kreuzblütlern

Cyanhydrine und cyanogene Glycoside

Vorkommen in Tieren

Vorkommen in Pilzen

Vorkommen in Bakterien

Vorkommen im Weltall

Nomenklatur

Herstellung

Additions- und Subtitutionsreaktionen mit Cyanidgruppen

Dehydratisierungsreaktionen

Herstellung aus Aldehyden und Ketonen

Herstellung aus Aminen

Sonstige Herstellungsverfahren

Herstellung von aromatischen Nitrilen

Herstellung von Cyanhydrinen

Herstellung von Carbonsäurecyaniden

Enantioselektive Synthese chiraler Nitrile

Reaktionen

Verwendung

Kunststoffherstellung

Chemisch-pharmazeutische Industrie und Labore

Nitrile in der Medizin

Sonstige Verwendungen

Einzelnachweise

Navigationsmenü

„Nitrile“ – Versionsunterschied

Version vom 27. Dezember 2023, 20:05 Uhr

Geschichte

Vorkommen

Vorkommen in Pflanzen

Nitrile aus Glucosinolaten in Kreuzblütlern

Cyanhydrine und cyanogene Glycoside

Vorkommen in Tieren

Vorkommen in Pilzen

Vorkommen in Bakterien

Vorkommen im Weltall

Nomenklatur

Herstellung

Additions- und Subtitutionsreaktionen mit Cyanidgruppen

Dehydratisierungsreaktionen

Herstellung aus Aldehyden und Ketonen

Herstellung aus Aminen

Sonstige Herstellungsverfahren

Herstellung von aromatischen Nitrilen

Herstellung von Cyanhydrinen

Herstellung von Carbonsäurecyaniden

Enantioselektive Synthese chiraler Nitrile

Reaktionen

Verwendung

Kunststoffherstellung

Chemisch-pharmazeutische Industrie und Labore

Nitrile in der Medizin

Sonstige Verwendungen

Einzelnachweise

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