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Version vom 29. Dezember 2023, 19:29 Uhr

Allgemeine Formel eines Nitrils, die funktionelle Gruppe ist blau markiert. Der Rest R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). oder – seltener – ein Acyl-Rest.

Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die funktionelle Gruppe aus Kohlenstoff und dreifach gebundenem Stickstoff wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet. Die Nitrile leiten sich formal von der Blausäure (HCN) durch Austausch des Wasserstoffatoms gegen einen organischen Rest ab. Die Isomere mit der Formel R–N≡C nennt man Isonitrile.

Geschichte

Nitrile waren bereits im 19. Jahrhundert bekannt. Beispielsweise stellten Friedrich Wöhler und Justus von Liebig schon 1832 Benzonitril her, indem sie Benzamid mit Bariumoxid dehydratisierten.^[1] 1903 untersuchte Arthur Lapworth die Bildung von Cyanhydrinen durch Addition von Blausäure an Aldehyde und Ketone und entdeckte, dass das eigentliche Nucleophil das Cyanid-Ion ist, sodass Zusatz einer Base die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht. Dabei handelte es sich um eine der ersten Untersuchungen eines organischen Reaktionsmechanismus.^[2]^[3]

Vertreter und Eigenschaften

Beide Atome der Nitrilgruppe sind sp-hybridisiert. Die Struktur der Nitrilgruppe ähnelt der C≡C-Dreifachbindung in Alkinen.^[4]

Acidität

Durch die stark elektronenziehenden Eigenschaften der Nitrilgruppe weisen die Verbindungen eine relevante CH-Acidität auf, können also in α-Position (am Kohlenstoffatom neben der Nitrilgruppe) vergleichsweise leicht deprotoniert werden.^[5] Beispielsweise hat Malonitril mit zwei Nitrilgruppen einen pK_s-Wert von etwa 11.^[6] Cyanoform mit drei Nitrilgruppen gehört mit einem pK_s-Wert von –5,1 zu den stärksten organischen Säuren überhaupt^[7] und ist beispielsweise saurer als Schwefelsäure (pK_s-Wert –3,0) oder Salpetersäure (pK_s-Wert –1,5).^[8] Weitere Beispiele für Nitrile mit sehr niedrigem pK_s-Wert sind die Cyanoderivate von Cyclopentadien, beispielsweise hat Pentacyanocyclopentadien einen geschätzen pK_s-Wert von –11.^[9]

Spektroskopische Eigenschaften

In der IR-Spektroskopie tritt durch die Streckschwingung der C≡N-Dreifachbindung eine deutliche Bande bei etwa 2250 cm^–1 auf. Ist die Nitrilgruppe mit einer Alkendoppelbindung konugiert, tritt die Bande bei etwa 2225 cm^–1. Ist die Nitrilgruppe an einen aromatischen Ring gebunden, liegt die Bande meist zwischen den beiden Werten.^[10] Im ¹H-NMR treten Protonen, die α zur Nitrilgruppe stehen bei etwa 2 ppm (z. B. 1,98 ppm in Acetonitril) auf, also bei einer ähnlichen Verschiebung wie Protonen, die α zu anderen Carbonsäurederivaten stehen (beispielsweise Carbonsäure oder Carbonsäureamid). Das Kohlenstoff der Nitrilfunktion tritt im ¹³C-NMR bei etwa 112–126 ppm auf.^[4]

Vertreter

Verschiedene einfache Nitrile sind in der folgenden Tabelle mit Schmelz- und Siedepunkten angegeben. Das einfachste Nitril ist das Acetonitril. Die Alkannitrile mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen sind alle bei Raumtemperatur flüssig. Das gleiche gilt auch für das einfachste α,β-ungesättigte Nitril, Acrylnitril und das einfachste aromatische Nitril, Benzonitril.

Lineare Alkine
Summenformel	Molmasse	Name	CAS-Nummer	Schmelzpunkt	Siedepunkt
C₂H₃N	41,05 g/mol	Acetonitril	75-05-8	−45 °C^[11]	82 °C^[11]
C₃H₅N	55,08 g/mol	Propionitril	107-12-0	−103 °C^[12]	97°C^[12]
C₄H₇N	69,11 g/mol	Butyronitril	109-74-0	−112 °C^[13]	117 °C^[13]
C₄H₇N	69,11 g/mol	Isobutyronitril	78-82-0	−72 °C^[14]	104 °C^[14]
C₃H₃N	53,06 g/mol	Acrylnitril	107-13-1	−82 °C^[15]	77 °C^[15]
C₇H₅N	103,12 g/mol	Benzonitril	100-47-0	−13 °C^[16]	191 °C^[16]

Vorkommen

Schon in den 90er-Jahren waren über 100 natürlich vorkommende Nitrile bekannt,^[17] inzwischen sind schon mehrere hundert bekannt.^[18] Die Verbindungen kommen in Bakterien, Pilzen, Pflanzen, sowie Gliederfüßlern und Schwämmen vor.^[17]^[18] Die Biosynthese natürlich vorkommender Nitrile geht oft von Aminosäuren aus. Deren N-Hydroxylierung und Decarboxylierung (Abspaltung der Carbonsäuregruppe als Kohlendioxid) ergibt Aldoxime, die die direkten Vorläufer der Nitrile sind.^[17]

Vorkommen in Pflanzen

Viele Nitrile kommen als Sekundärmetaboliten in Pflanzen vor.

Im Wunderbaum (Ricinus communis) kommt neben dem hochgiftigen Protein Ricin auch das Alkaloid Ricinin vor, das eine Nitrilfunktion trägt.^[19] Das strukturell eng verwandte Nudiflorin kommt in Trevia nudiflora (Familie Wolfsmilchgewächse) vor.^[20] In braunem Senf kommt Indolacetonitril vor, das aus Indolacetaldoxim gebildet wird und vermutlich zur Verteidigung gegen pathogene Pilze dient.^[21] In Jojoba kommt Simmondsin vor, ein Glycosid mit einem α,β-ungesättigten Nitril im Aglycon, sowie diverse verwandte Verbindungen.^[22] Eine ähnliche Verbindung, das Menisdaurin, kommt in der Gewöhnlichen Stechpalme (Ilex aquifolium) vor.^[23] Auch in mehreren Arten der Gattung Acacia kommen α,β-ungesättigte Nitrile vor, darunter das Sutherlandin und das Acacipetalin.^[24]^[25] Im Meerrettichbaum (Moringa oleifera) kommt Niazirin vor, ein Glycosid von 4-Hydroxyphenylacetonitril.^[26] Die Duftende Platterbse (Lathyrus odoratus) verursacht die Krankheit Lathyrismus, wofür N-Glutamyl-3-aminopropionitril und sein Abbauprodukt 3-Aminopropionitril verantwortlich sind.^[27]^[28] Das ätherische Öl von Heracleum transcaucasicum (Gattung Bärenklau) enthält Geranylnitril.^[29] Pyridin-3-carbonitril kommt im Einjährigen Bingelkraut vor.^[30] Cyanolipide sind eine Klasse von Lipiden, die ausschließlich in Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae) vorkommen. Die Alkoholkomponente ist bei diesen ein ungesättigten Nitril mit fünf Kohlenstoffatomen und ein oder zwei Hydroxygruppen, im Gegensatz zum Glycerin in den Glyceriden. Zu den Seifenbaumgewächsen, die Cyanolipide enthalten, gehören zum Beispiel Waschnussbaum und Guaraná.^[31]^[32]

Ricinuspflanze
Struktur des Ricinins
Guaraná, ein Seifenbaumgewächs, enthält Cyanolipide
Eine Alkoholkomponente von Cyanolipiden, die z. B. in Guaraná vorkommt

Nitrile aus Glucosinolaten in Kreuzblütlern

Eine Gruppe von Naturstoffen, die als Vorläufer von Nitrilen auftreten, sind die Glucosinolate (Senfölglycoside), die ähnlich wie bei der direkten Biosynthese von Nitrilen über ein Aldoxim gebildet werden.^[17] Die Glucosinolate sind eine wichtige Gruppe von Sekundärmetaboliten, die Pflanzen der Familie der Kreuzblütler (Brassicaceae) zur Verteidigung gegen Fressfeinde und Mikroorganismen dienen. Glucosinolate werden durch Myrosinase im Normalfall zu Isothiocyanaten abgebaut; in Gegenwart eines zusätzlichen Proteins (epithio specifier protein) jedoch unter anderem zu Nitrilen.^[33]^[34] Beispielsweise kommt Sinigrin vor allem in Meerrettich, Wasabi und braunem Senf vor, aber auch in Kopfkohl, Grünkohl, Blumenkohl und Rosenkohl, und wird neben Allylisothiocyanat unter anderem zu 3-Butennitril abgebaut.^[35]^[36] Glucotropaeolin, das in Gartenkresse vorkommt, wird unter anderem zu Phenylacetonitril abgebaut, Gluconasturtiin, das in Brunnenkresse vorkommt, unter anderem zu Phenylpropionitril.^[37] Sinalbin, das beispielsweise in Pfeilkresse vorkommt, kann analog zu 4-Hydroxyphenylacetonitril abgebaut werden.^[38]

Brunnenkresse
Struktur des Gluconasturtiins
Struktur des Phenylpropionitrils

Cyanhydrine und cyanogene Glycoside

Cyanhydrine und deren Glycoside, die als cyanogene Glycoside bezeichnet werden, sind in der Natur weitverbreitet und kommen in mehreren tausend Pflanzenarten vor.^[3]^[18] Über einhundert verschiedene natürlich vorkommende cyanogene Glycoside sind bekannt.^[18] Cyanogene Glycoside dienen Pflanzen zur Verteidigung, aber möglicherweise auch als Speicherform für Stickstoff. Sie werden ausgehend von einer kleinen Zahl verschiedener Aminosäuren und diversen Zuckern gebildet.^[3] Bei Beschädigung der Pflanze kommen die Glycoside mit Enzymen (β-Glucosidasen und α-Hydroxynitrillyasen) in Kontakt, die zuerst das Aglycon (ein Cyanhydrin) freisetzen und dieses dann zu einer Carbonylverbindung und giftiger Blausäure abbauen. Amygdalin ist ein Glycosid des Mandelonitrils und ist eines der am weitesten verbreiteten cyanogenen Glycoside und kommt insbesondere in den Samen der Rosengewächse (Rosaceae) vor, darunter beispielsweise Apfel, Aprikose, Pfirsich, Pflaume, Kirsche und Mandel.^[39] Während Amygdalin nur in Kernen von Pfirsichen vorkommt, enthalten die sonstigen Teile der Pflanze vorwiegend Prunasin.^[40] Prunasin ist ebenfalls ein Glycosid des Mandelonitrils, allerdings ist die Zuckereinheit ein Monosaccharid (kein Disaccharid wie bei Amygdalin). Prunasin kommt als biosynthetischer Vorläufer von Amygdalin vor, beispielsweise in Mandeln und Bittermandeln.^[41] Prunasin kommt außerdem beispielsweise in Kirschlorbeer vor.^[42] In Passionsfrüchten kommen Prunasin und Sambunigrin, sowie einige andere cyanogene Glycoside vor; in Papaya vor allem Prunasin.^[43]^[44] Sambunigrin, ebenfalls ein Glycosid von Mandelonitril, kommt auch in mehreren Arten der Gattung Holunder (Sambucus) vor, unter anderem im Schwarzen Holunder und im Kanadischen Holunder,^[45]^[46] sowie in Ximenia americana.^[47] Vicianin, ein weiteres Glycosid des Mandelonitrils, kommt in verschiedenen Farnen der Gattung Davellia (Familie Davelliaceae) vor.^[48] Dhurrin ist ein cyanogenes Glycosid des 4-Hydroxymandelonitrils, das in Sorghumhirse und anderen Arten der Gattung Sorghum vorkommt, beispielsweise in Sorghum halepense.^[49]^[50] Linamarin (mit dem Aglycon Acetoncyanhydrin) und Lotaustralin (mit dem Agylcon Butanoncyanhydrin) treten im Allgemeinen gemeinsam auf, beispielsweise in den Gattungen Linum (z. B. in Flachs) und Lotus, sowie in der Gartenbohne.^[51] Auch in Maniok kommen beide Verbindungen vor.^[52] In der Mistelart Loranthus micranthus (Gattung Loranthus) kommt Linamaringallat vor, also ein Derivat bei dem Linamarin zusätzlich mit Gallussäure verestert ist.^[53] Der Kautschukbaum enthält ebenfalls Linamarin und Studien haben ergeben, dass die Verbindung in diesem Fall wahrscheinlich auch eine wichtige Speichersubstanz ist und nicht nur der Verteidigung dient. Die Samen enthalten besonders große Mengen der Verbindung, die bei der Entwicklung der Keimlinge umgewandelt wird, ohne dass Blausäure freigesetzt wird, was darauf hindeutet, dass das Linamarin für andere biosynthetische Prozesse verwendet wird.^[54]

Pfirsichbaum
Struktur des Amygdalins
Struktur des Prunasins
Mandelonitril, das Aglycon von Amygdalin und Prunasin

Vorkommen in Tieren

In vielen Gliederfüßlern (Arthropoda) kommen cyanogene (Blausäure freisetzende) Nitrilverbindungen vor, unter anderem in Hundertfüßern (Chilopoda), Doppelfüßern (Diplopoda), Schnabelkerfe (Hemiptera), Käfern (Coleoptera) und Schmetterlingen (Lepidoptera).^[55] Im Stachelbeerspanner (Abraxas grossulariata) kommt ein nitrilhaltiges Glycosid, Sarmentosin, vor, das vermutlich der Verteidigung dient.^[56] Sarmentosin kommt außerdem in mehreren Arten der Gattung Parnassius vor.^[57] Mehrere Arten der Glasflügelwanzen (Jadera haematoloma, Jadera sanguinolenta und Leptocoris isolata) enthalten Cyanolipide beziehungsweise Cardiospermin, die sie möglicherweise aus ihren Nahrungspflanzen sequestrieren, also aufnehmen und einlagern.^[55]^[58]^[59] Sechsfleck-Widderchen sind Schmetterlinge, die die cyanogenen Glycoside Linamarin und Lotaustralin sowoh aus ihren Nahrungspflanzen sequestrieren als auch selbst synthetisieren können.^[60] Auch andere Arten aus der gleichen Gattung (Zygaena), zum Beispiel das Sumpfhornklee-Widderchen, enthalten cyanogene Glycoside.^[61] Das Wehrsekret des Hundertfüßers Himantarium gabrielis enthält Benzoylcyanid, Phenylacetonitril, Mandelonitril (Benzaldehydcyanhydrin) und Mandelonitrilbenzoat.^[62] Phenylacetonitril kommt auch als Hormon bei der Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria) vor.^[63] Bei verschiedenen Bandfüßern enthält das Wehrsekret ebenfalls Benzoylcyanid.^[64] In der Milbenart Oribatula tibialis (Ordnung Hornmilben, Oribatida) kommt Mandelonitrilhexanoat vor.^[65]

Stachelbeerspanner
Wüstenheuschrecke
Himantarium gabrielis
Benzoylcyanid kommt in den Wehrsekreten verschiedener Arthropoda vor

Neben den Arthropoda enthalten auch verschiedene Meerestiere Nitrilverbindungen. Dazu gehören beispielsweise das Bursatellin aus Seehasen der Gattung Bursatella^[66] und die aus Schwämmen isolierten Calyculine.^[67] Bei den Albanitrilen aus Schwämmen der Gattung Mycale handelt es sich um lineare Verbindungen (Kettenlänge 16 bis 18), die an einem oder beiden Enden eine Nitrilfunktion und zusätzlich mehrere C≡C-Dreifachbindungen aufweisen.^[68]

Vorkommen in Pilzen

Die Epurpurine sind eine Gruppe gelber Phenolfarbstoffe, die jeweils zwei Nitrilgruppen tragen und in Emericella purpurea vorkommen.^[69] Diatretin II kommt im Fleischfalben Trichterling (Clitocybe diatreta)^[70] und dem violetten Rötelritterling vor.^[71] Im Nelken-Schwindling kommt Glyoxalsäure-Cyanhydrin vor, das aus zwei Molekülen Glycin gebildet wird und bei Beschädigung des Pilzes Blausäure freisetzt.^[72]

Vorkommen in Bakterien

Aus Pseudomonas veronii wurden diverse Alkannitrile isoliert: Dodecannitril, Tridecannitril, Tetradecannitril, Pentadecannitril und Hexadecannitril, außerdem einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge, die aber eine Doppelbindung aufweisen. Aus Micromonospora echinospora wurden ebenfalls einige Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge isoliert, die aber eine Methylverzweigung am Kettenende, eine Doppelbindung, oder beides aufweisen.^[73] Aus Streptomyces regensis ist ein Cyanhydrin bekannt, das zusätzlich eine Phosphonsäuregruppe aufweist.^[74] Das Aethokthonotoxin aus dem Cyanobakterium Aetokthonos hydrillicola ist ein bromiertes Indolderivat, das zuätzlich eine Nitrilgruppe trägt. Es ist ein Neurotoxin, das oft zum Tod von Weißkopfseeadlern führt, die es über die Nahrung aufnehmen.^[75]

Vorkommen im Weltall

Nitrile gehören zu den häufigsten organischen Molekülen im Weltall und mehr als zehn Verbindungen wurden eindeutig nachgewiesen. Dazu gehören beispielsweise Acetonitril und Aminoacetonitril,^[76] sowie Isobutyronitril,^[77] Cyanoacetylen und diverse Cyanopolyine mit zwei bis fünf konjugierten Dreifachbindungen.^[78]

Bedeutung für die Entstehung des Lebens

Nitrile spielten möglicherweise eine wichtige Rolle bei der Entstehung des Lebens auf der Erde.^[79]^[80] Insbesondere sind Aminonitrile wahrscheinliche Vorläufer der Aminosäuren und Peptide, z. B. Aminoacetonitril von Glycin. Hierbei wird ein Prozess analog zur Strecker-Synthese vermutet, sodass sich beispielsweise zunächst aus Cyanid, Acetaldehyd und Ammoniak das α-Aminopropionitril bilden kann, das anschließend zu Alanin hydrolysiert wird.^[79]^[81]^[82] Außerdem werden Blausäure und Nitrile wie Cyanoacetylen und Dicyan als Vorläufer der Nukleinbasen vermutet.^[80]

Nomenklatur

Butyronitril,
nach IUPAC: Butannitril (blau markiertes C-Atom zählt zur Hauptkette),
formal auch Propancarbonitril (blau markiertes C-Atom zählt zum Substituenten)

Die funktionelle Gruppe der Nitrile mit der C≡N-Dreifachbindung wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet.^[83] Ist das Nitril die funktionelle Gruppe höchster Rangordnung, so wird die Endung „-nitril“ an den Namen der Ausgangsverbindung angehängt, die Benennung erfolgt als „Alkannitril“. Das dreifach gebundene Kohlenstoffatom wird, wie immer, für die Benennung des Grundgerüsts mitgezählt.^[84] Alternativ kann (analog zu -carbonsäure), die Endung „-carbonitril“ verwendet werden, hier wird das Kohlenstoffatom nicht zum Grundgerüst gezählt.^[85] Entsprechend ihrer Verwandtschaft mit den Carbonsäuren (der Nitrilkohlenstoff hat die gleiche Oxidationsstufe wie der Carboxylkohlenstoff) werden Trivialnamen oft aus dem Namen der Carbonsäuren mit der Endung „-onitril“ abgeleitet (z. B. Bezoesäure zu Benzonitril).^[4]

Ist die Nitrilfunktion nicht von höchster Rangordnung im Molekül, so wird die Vorsilbe „Cyan-“ mit entsprechender Positionsbezeichnung verwendet. Auch hier wird das dreifach gebundene Kohlenstoffatom nicht zum Grundgerüst gezählt.

Herstellung

Für die Herstellung von Nitrilen existiert eine große Anzahl an Methoden. Dazu gehören die Kolbe-Nitril-Synthese, die Dehydratisierung von Carbonsäureamiden und Aldoximen und die Oxidation primärer Amine.

Additions- und Subtitutionsreaktionen mit Cyanidgruppen

Ein mögliches Herstellungsverfahren für Nitrile ist die Kolbe-Nitrilsynthese. Dabei entsteht in einer Substitutionsreaktion aus einem Alkylhalogenid und einem Alkalicyanid (Natriumcyanid oder Kaliumcyanid) das Alkannitril und ein Alkalihalogenid. Die Reaktion eignet sich besonders gut zur Umsetzung primärer sowie allylischer und benzylischer Halogenide. Sekundäre Alkylhalogenide liefern schlechtere Ausbeuten, tertiäre reagieren nur durch Eliminierung. Neben Halogeniden können auch andere Edukte mit anderen guten Abgangsgruppen verwendet werden. Silbercyanid ist im Gegensatz zu Alkalicyaniden nicht als Resgenz geeignet, da mit diesem vorzugsweise Isonitrile gebildet werden.^[86] Ein Beispiel für eine solche Umsetzung ist die Reaktion von Methyliodid mit Natriumcyanid zu Acetonitril und Natriumiodid:^[87]

\mathrm {CH_{3}I+NaCN\longrightarrow CH_{3}CN+NaI}

Analog kann beispielsweise 1,3-Dibrompropan mit Natriumcyanid zu Pentandinitril umgesetzt werden^[88] oder 1-Iodoctan mit Kaliumcyanid zu Nonannitril.^[89] Mit Blausäure / Triethylaluminium oder mit Diethylaluminiumcyanid können ebenfalls Cyanierungen durchgeführt werden, beispielsweise die Ringöffnung eines Epoxids zu einem β-Cyanhydrin oder die 1,4-Addition von Cyanid an ein Enon.^[90]^[91] Trimethylsilylcyanid ist ein weiteres Cyanierungsreagenz mit dem Epoxide zu β-Cyanhydrinen geöffnet werden können. Dabei wird das Sauerstoffatom silyliert.^[92] Mit Trimethylsilylcyanid gelingt außerdem die Substitution tertiärer Alkylhalogenide, die mit der Kolbe-Nitril-Synthese nicht möglich ist.^[86]

Dehydratisierungsreaktionen

Carbonsäureamide und Aldoxime können durch Dehydratisierung (Abspaltung eines Wassermoleküls) zu Nitrilen umgesetzt werden, wofür eine große Zahl an Reagenzien und Methoden bekannt ist.^[1]^[93]^[94] Auch für die Herstellung von Nitrilen durch die Dehydratisierung von Nitroalkanen sind Methoden bekannt.^[95]

Ein Reagenz für die Dehydratisierung von Carbonsäureamiden, das schon Mitte des 19. Jahrhunderts bekannt war, ist Phosphorpentoxid.^[1] Amide können außerdem durch Umsetzung mit verschiedenen dreiwertigen Phosphorreagenzien wie Phosphortrichlorid oder Triphenylphosphit dehydratisiert werden;^[94] sowie mit Diethylchlorphosphat^[96] oder Thionylchlorid.^[97] Bei Einsatz eines geeigneten Katalysators (z. B. bestimmte Palladium-Komplexe) kann Acetonitril als Dehydratisierungsreagenz wirken, um ein Amid in ein Nitril zu überführen, wobei es selbst zu Acetamid reagiert. Analog kann auch Dichloracetonitril verwendet werden.^[98]^[99] Ähnliche Methoden verwenden Eisen(II)-chlorid-Tetrahydrat, Zinktriflat oder Uranylnitrat-Hexahydrat als Katalysator und N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoracetamid als Dehydratisierungsreagenz.^[100]^[101]^[102] Auch mittels eines Reaktionssystems aus Triphenylphosphin, Iod und N-Methylmorpholin können Carbonsäureamide dehydriert werden.^[103] Eine weitere Methode stellt die Dehydratisierung bei hohen Temperaturen (220–240 °C) in Hexamethylphosphorsäuretrisamid (HMPT) dar.^[104]

Sowohl Carbonsäureamide als auch Aldoxime können durch Umsetzung mit Aluminiumchlorid und Natriumiodid in Acetonitril dehydratisiert werden.^[93] Ebenso können beide Verbindungsklassen mit Oxalylchlorid und katalytisch Dimethylsulfoxid dehydratisiert werden, in einer Reaktion, die ähnlich einer Swern-Oxidation abläuft.^[105] Auch die Umsetzung zu Nitrilen unter Katalyse mit siebenwertigem Rhenium (z. B. Perrheniumsäure oder Trimethylsilylperrhenat) gelingt sowohl mit Amiden als auch mit Aldoximen. Als Nebenprodukt anfallendes Wasser kann durch azeotrope Destillation entfernt werden.^[106]

Aldoxime können außerdem mit Cyanurchlorid dehydratisiert werden,^[107] mit dem Burgess-Reagenz,^[108] sowie mit einer Kombination von Trifluormethansulfonsäureanhydrid und Triphenylphosphin, wobei letzteres zu Triphenylphosphinoxid oxidiert wird.^[109] Auch eine katalytische Dehydrierung ist möglich, beispielsweise mit Eisen(III)-triflat,^[110] mit Kupfer(II)-acetat,^[111] mit einem gemischten Hydroxid von Zinn und Wolfram^[112] oder mit einem bimetallischen Palladium-Mangan-Katalysator.^[113] Schließlich ist auch die enzymatische Dehydratisierung von Aldoximen mit Aldoxim-Dehydratasen möglich. Dabei handelt es ich um Enzyme, die in verschiedenen Bakterien vorkommen, beispielsweise in Pseudomonas chlororaphis, und die schon verschiedentlich zur Synthese von Nitrilen verwendet wurden.^[114]

Herstellung aus Aldehyden und Ketonen

Aldehyde können mit Hydroxylaminhydrochlorid in Oxime überführt werden und dann weiter zu Nitrilen dehydratisiert werden (beispielsweise mit Oxalylchlorid).^[115] Auch direkte Umsetzungen von Aldehyden zu Nitrilen sind bekannt, beispielsweise mittel Hydroxylamin-O-sulfonsäure^[116] oder O-(4-Trifluormethylbenzoyl)hydroxylamin.^[117] Eine solche Umsetzung ist auch mit Hydroxylamin möglich, wenn Titan(IV)-chlorid oder ein gemischtes Hydroxid von Zinn und Wolfram oder als Katalysator verwendet wird^[112]^[118] oder wenn Sulfurylfluorid oder Selenoxid als zusätzliches Reagenz verwendet wird.^[119]^[120] Tosylmethylisocyanid (auch Van-Leusen-Reagenz genannt) ermöglicht die direkte Umwandlung eines Ketons in ein Nitril, was als Van-Leusen-Reaktion bezeichnet wird. Dabei wird die gesamte Nitrilgruppe und damit auch ein zusätzliches Kohlenstoffatom eingeführt.^[121]^[122]^[123]

Herstellung aus Aminen

Primäre Amine (R-CH₂-NH₂) können mittels verschiedener Methoden zu Nitrilen oxidiert werden. Beispielsweise sind mehrere Verfahren bekannt, die Nitroxylradikale wie TEMPO und dessen Derivat 4-Acetamido-TEMPO als katalytisches Oxidationsmittel verwenden. Diese können beispielsweise durch Oxone als stöchiometrisches Oxidationsmittel regeneriert werden oder elektrochemisch durch Anlegen einer Spannung.^[124]^[125] Eine andere Methode verwendet Kupfer(I)-chlorid oder Kupfer(II)-chlorid als Katalysator, Sauerstoff als stöchiometrisches Oxidationsmittel und zusätzlich ein Molsieb zum Abfangen des entstehenden Wassers.^[126]

Sonstige Herstellungsverfahren

Durch die Carbocyanierung kann ein Nitril an eine Mehrfachbindung addiert werden, wobei ein weiteres Nitril erhalten wird. Beispielsweise können Arylnitrile unter Katalyse mit Dicyclooctadiennickel(0) und Trimethylphosphin an Alkine addiert werden, wodurch α,β-ungesättigte Nitrile erhalten werden. Mit gewissen Änderungen an den Reaktionsbedingungen, beispielsweise Verwendung eines anderen Phosphins oder Zusatz einer Lewis-Säure wie Trimethylaluminium oder Triphenylboran, können auch nichtaromatische Nitrile addiert werden, sowohl gesättigte als auch α,β-ungesättigte.^[127] Es sind auch Carbocyanierungen bekannt, bei denen zwei Moleküle verbunden werden und zusätzlich eine Nitrilgruppe eingeführt wird. Dies funktioniert beispielsweise durch Einsatz von Hexabutyldistannan, sowie von Tosylcyanid als Quelle der Cyanidgruppe.^[128]

Carbonsäuren können durch Umsetzung mit Indium(III)-chlorid in Acetonitril bei 200 °C in die entsprechenden Nitrile überführt werden. Dabei wirkt Acetonitril sowohl als Lösungsmittel als auch als Quelle für Stickstoffatome und wird bei der Reaktion zu Essigsäure umgesetzt. Die Reaktion verläuft über mehrere Mumm-Umlagerungen.^[129]

N-Alkylamide können im Von-Braun-Abbau durch Umsetzung beispielsweise mit Phosphorpentachlorid in Nitrile umgewandelt werden.^[130] Alternative Regenzien sind Phosphorpentabromid und Carbonylbromid.^[131]

Acrylnitril, ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Polymere (siehe Abschnitt Verwendung), wird überwiegend durch Ammoxidation von Propylen hergestellt. Dabei reagiert Propylen mit Ammoniak und Luft zu Acrylnitril, wobei Wasser als Nebenprodukt anfällt.^[132]

Herstellung von aromatischen Nitrilen

Die Herstellung von Arylnitrilen gelingt unter anderem durch die Sandmeyer-Reaktion von Aryldiazoniumsalzen mit Kupfer(I)-cyanid)^[133] und durch die Rosenmund-von Braun-Reaktion (direkte Umsetzung eines Arylbromids mit Kupfer(I)-cyanid).^[134] Umsetzung von Metallthiocyanaten mit aromatischen Carbonsäuren wird als Letts-Nitrilsynthese bezeichnet. Dafür kann beispielsweise Kaliumthiocyanat verwendet werden, aber Bleithiocyanat ergibt bessere Ergebnisse.^[135]

Aryliodide können unter Palladiumkatalyse mit Trimethylsilylcyanid zu aromatischen Nitrilen umgesetzt werden. Beispielsweise ergibt die Reaktion von Iodbenzol mit Trimethylsilylcyanid und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (Pd(PPh₃)₄) als Produkt Benzonitril.^[136] Eine weitere Synthesemöglichkeit, die ebenfalls auf Palladiumkatalyse beruht (auch hierfür kann Pd(PPh₃)₄ eingesetzt werden) ist die Decarbonylierung aromatischer Carbonsäurecyanide.^[137] Auch die palladiumkatalysierte Cyanierung von Arylchloriden mit Kaliumcyanid^[138] oder Kaliumhexacyanidoferrat(II)^[139] ist bekannt. Chinone können mit Trimethylsilylcyanid zu silylierten Cyanhydrinen umgesetzt werden und anschließend mit Phosphortribromid aromatisiert werden.^[140] Eine weitere mögliche Synthese von Arylnitrilen ist die Umsetzung von Arylgrignard-Verbindungen oder Aryllithium-Verbindungen mit Dimethylmalonitril.^[141]

Herstellung von Cyanhydrinen

Cyanhydrine können durch Addition eines Alkalicyanids an ein Aldehyd oder Keton in Gegenwart von Essigsäure hergestellt werden. Für unreaktive Substrate eignet sich auch Diethylaluminiumcyanid. Eine andere Method ist die Transhydrocyanierung, bei der Hydrogencyanid von Acetoncyanhydrin auf ein Aldehyd oder Keton übertragen wird.^[3] Als Katalysatoren für letztere Reaktion eignen sich beispielsweise Alkoholate von Lanthaniden wie Lanthan(III)-isopropanolat, Cer(III)-isopropanolat, Samarium(III)-isopropanolat und Ytterbium(III)-isopropanolat.^[142]

Bei der Addition von Trimethylsilylcyanid an Ketone oder Aldehyde entstehen Cyanhydrine als Trimethylsilylether.^[143]^[144] Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Zinkiodid, Kaliumcyanid mit [18]Krone-6 oder Ytterbium(III)-cyanid.^[3] Unter geeigneten Bedingungen können solche Reaktionen enantioselektiv erfolgen. Hierzu eignen sich beispielsweise Vanadium- oder Titankatalysatoren, die einen chiralen, Salen-ähnlichen Liganden trgen. Eine andere Möglichkeit ist die Verwendung von Titan(IV)-isopropanolat und einem chiralen Imin.^[145]^[146]

Herstellung von Carbonsäurecyaniden

Carbonsäurecyanide beziehungsweise α-Oxonitrile können in einigen Fällen durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden mit Übergangsmetallcyaniden (z. B. Kupfercyanid oder Silbercyanid) hergestellt werden. Dies funktioniert besonders gut mit aromatischen Carbonsäurehalogeniden und mit Carbonsäurebromiden, während aliphatische Carbonsäurechloride gar nicht reagieren. Aliphatische Carbonsäurecyanide lassen sich durch Reaktion von Carbonsäurechloriden mit Trimethylsilylcyanid herstellen.^[147]

Enantioselektive Synthese chiraler Nitrile

Die enantioselektive Synthese von Nitrilen findet zunehmende Beachtung, weil sterisch einheitliche α-chirale Nitrile als Arzneistoffe (Vildagliptin, Saxagliptin) angewandt werden. Solche Herstellungsverfahren können von Chiral-Pool-Verbindungen ausgehen und standardmäßige Reaktionen zur Erzeugung der Nitrilfunktion verwenden. So kann ein enantiomerenreines Amid oder Oxim hergestellt werden, beispielsweise aus Prolin und dieses dehydratisiert werden. Wie zweckmäßig ein solches Verfahren ist, hängt allerdings vom jeweiligen Zielmolekül ab. Daneben sind auch asymmetrische Cyanierungsreaktionen bekannt.^[148] Wichtig ist beispielsweise die asymmetrische Hydrocyanierung von Carbonylverbindungen, siehe hierzu den Abschnitt Herstellung von Cyanhydrinen. Daneben sind auch viele asymmetrische Hydrocyanierungen von Iminen bekannt, die zu enantiomerenreinen α-Aminonitrilen führen.^[146]

Reaktionen

Die Nitrilfunktion hat eine große Bedeutung in der organischen Synthese, da sie einerseits über ein nucleophiles Stickstoffatom und ein elektrophiles Kohlenstoffatom verfügt, andererseits aber auch Komplexe bilden kann.^[149]

Hydrolyse

Durch Hydrolyse von Nitrilen kann man Carbonsäuren herstellen. Die Hydrolyse kann sowohl sauer als auch basisch erfolgen, hierfür sind aber in der Regel drastische Bedingungen erforderlich. Bei der basischen Hydrolyse addiert sich ein Hydroxidion an das Nitril und bildet eine Imidoverbindung. Bei der sauren Hydrolyse wird das Nitril zunächst protoniert und dann unter Addition von Wasser ebenfalls eine Imidoverbindung gebildet. Die Imidoverbindung lagert sich in beiden Fällen zu einem Carbonsäureamid um, das unter den jeweiligen Bedingungen zu einer Carbonsäure weiterreagieren kann.^[4]

Es sind auch Enzyme bekannt, die als Nitrilasen bezeichnet werden und die direkte Hydrolyse von Nitrilen zu Carbonsäuren ohne Amide als Zwischenstufe katalysieren.^[150] Nitrile treten auch als Zwischenstufe bei der Strecker-Synthese auf. Hierbei wird ein Aldehyd mit Ammoniak und Cyanid umgesetzt, wobei zunächst ein α-Aminonitril entsteht. Dessen Hydrolyse ergibt eine alpha-Aminosäuren. Wegen der Bedeutung der Aminosäuren sowohl in der Natur als auch in der Industrie, hat die Strecker-Synthese eine enorme historische Bedeutung, ist aber auch heute noch wichtig.^[151]

Reduktion

Nitrile können mit verschiedenen Reagenzien reduziert werden. Durch katalytische Hydrierung oder Umsetzung mit starken Hydridüberträgern wird so ein primäres Amin erhalten. Ein konkretes Beispiel ist hier Lihtiumaluminiumhydrid.^[4] Weitere Reaktionssysteme, durch die Nitrile zu Aminen reduziert werden können, sind Raney-Nickel mit Kaliumborhydrid,^[152] Raney-Nickel mit Hydraziniumformiat,^[153] Raney-Cobalt,^[154] Dimethoxyboran mit Cobaltborid oder Nickelborid,^[155] und Rhodium auf Aluminium.^[156] Die Hydrierung von Adiponitril zu Hexan-1,6-diamin ist ein wichtiger industrieller Prozess.^[157]

Mit bestimmten Reagenzien (beispielsweise Diisobutylaluminiumhydrid) läuft die Reaktion nur bis zum Imin, durch dessen Hydrolyse ein Aldehyd erhalten werden kann.^[4] Auch mittels der Stephen-Reduktion können aus Nitrilen Aldehyde erhalten werden. Dazu wird das Nitril mit Zinn(II)-chlorid und Chlorwasserstoff in Ether umgesetzt.^[158]

Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen

Durch Addition von metallorganischen Verbingungen an Nitrile, beispielsweise mit Grignard-Reagenzien, entstehen Iminoverbindungen, deren Hydrolyse Ketone ergibt.^[4] Die Addition sterisch gehinderter Verbindungen an Nitrile kann durch Zusatz von Kupfer(I)-bromid deutlich beschleunigt werden. Ein Beispiel ist die Umsetzung von Benzonitril mit tert-Butylmagnesiumchlorid, die ohne einen solchen Zusatz praktisch keinen Umsatz ergibt, mit dem Zusatz jedoch über 90 % innerhalb weniger Stunden.^[159] Bei der Blaise-Reaktion wird aus einem α-Bromester, zum Beispiel Ethylbromacetat, ein Zinkenolat gebildet und dieses dann an ein Nitril addiert. Durch Hydrolyse wird ein β-Ketoester erhalten.^[160]

Addition von Sauerstoff-Nucleophilen

In der Pinner-Reaktion werden unter saurer Katalyse Alkohole an Nitrile addiert, wodurch nach Neutralisation Imidate erhalten werden.^[161]^[162] Bei einer neueren Variante der Reaktion wird als Lösungsmittel Cyclopentylmethylether verwendet.^[163] Eine wichtige Reaktion, bei der ein Sauerstoff-Nucleophil an ein Nitril addiert wird, ist das Trichloracetimidat-Verfahren. Hierbei wird ein Saccharid durch Addition an Trichloracetonitril in ein Trichloracetimidat überführt und so aktiviert, was die Synthese von Oligosacchariden ermöglicht.^[164]^[165] Eine weitere wichtige Anwendung von Imidaten ist die Overman-Umlagerung, eine Variante der Claisen-Umlagerung. Dabei wird ein Allylalkohol an Trichloracetonitril oder Trifluoracetonitril addiert. Das gebildetet Imidat wird zu einem N-Allylamid umgelagert.^[166] Bei der Payne-Oxidation wird durch Addition eines Hydroperoxid-Ions an ein Nitril, z. B. Acetonitril oder Benzonitril, eine Imidopersäure gebildet. Diese eignen sich für die Epoxidierung von Alkenen, analog zu anderen Persäuren, wie meta-Chlorperbenzoesäure.^[167]^[168]

Deprotonierung und α-Funktionalisierung

Die elektronenziehenden Eigenschaften der Nitrilgruppe ermöglichen die Herstellung von Carbanionen-Nucleophilen durch α-Deprotonierung.^[5] Diese können beispielsweise für Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen verwendet werden, allerdings kann die Deprotonierung auch zur Racemisierung chiraler Verbindungen führen.^[169]

Reaktionen mit Aromaten

Die Nitrilgruppe von Arylnitrilen kann einen dirigierenden Effekt ausüben und beispielsweise die selektive Metallierung eines Aromaten in ortho-Position zum Nitril ermöglichen. Solche Arylmetallspezies können dann in Kupplungsreaktionen eingesetzt werden.^[149]

Bei der Houben-Hoesch-Reaktion wird ein Aromat unter Säurekatalyse mit einem Nitril acyliert, ähnlich einer Friedel-Crafts-Acylierung. Nach hydrolytischer Aufarbeitung wird dabei ein Keton erhalten. Die Reaktion funktioniert insbesondere mit elektronenreichen Aromaten wie Phenol. Sie eignet sich auch für Cyclisierungen, wenn es sich um eine intramolekulare Reaktion handelt.^[170]

Weitere Reaktionen

Die reduktive Decyanierung ermöglicht die Entfernung einer Nitrilgruppe, wenn diese beispielsweise wegen ihrer dirigierenden oder elektronenziehenden Eigenschaften verwendet wurde. Die klassische Methode zur reduktiven Decyanierung ist die Verwendung von elementaren Alkalimetallen mit einem Protonendonor, beispielsweise mit Natrium in Ammoniak oder Lithium in Ethylamin.^[5] Ein weiteres Beispiel ist die Verwendung von Kalium auf Aluminiumoxid in Hexan.^[171] Vor allem aromatische Nitrile können auch mti Übergangsmetallkatalysatoren defunktionialisiert werden, beispielsweise auf der Basis von Nickel oder Cobalt.^[5]

Bei der Ritter-Reaktion wird ein Alken oder ein tertiärer Alkohol mit einem Nitril und Schwefelsäure umgesetzt, wodurch ein N-Alkylamid gebildet wird, wobei das Alken oder der Alkohol den Substituenten am Stickstoff ergibt.^[172]

[4+2]-Cycloaddition von Nitrilen mit Dienen sind kaum bekannt und von untergeordneter Bedeutung. Die [2+2+2]-Cycloaddition eines Nitril mit zwei Alkinen wird beispielsweise durch Nickelverbindungen katalysiert und ermöglicht die Herstellung stark substituierter Pyridine.^[149] Auch Reaktionen mit Cobalt und Zirconium als Katalysatoren sind bekannt.^[173]^[174] Die [3+2]-Cycloaddition von Nitrilen mit Aziden beziehungsweise Stickstoffwasserstoffsäure ergibt Tetrazole.^[149]^[175]

Verwendung

Acrylnitril ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Nitril-Polymeren. Acetonitril ist ein wichtiges Lösungsmittel. Weitere Nitrile werden beispielsweise als Duftstoffe und chemische Reagenzien eingesetzt. Außerdem spielt die Nitrilgruppe eine wichtige Rolle in der Entwicklung von pharmazeutischen Wirkstoffen und ist in diversen solcher Wirkstoffen enthalten.

Kunststoffherstellung

Diverse weitverbreitete Polymere enthalten Acrylnitril als Monomer und weisen daher Nitrilgruppen auf. Reines Polyacrylnitril (PAN) lässt sich schlecht verarbeiten, weshalb Polyacrylnitril neben 85 bis 99 % Acrylnitril fast immer kleine Mengen anderer Monomere enthält.^[132] Verwendet werden daneben auch Copolymere, die zwischen 35 und 85 % Acrylnitril als Monomer enthalten, neben anderen Monomeren wie Vinylacetat und Methylmethacrylat.^[132]^[176] Diese verschiedenen Polymere sind neben Polyestern und Polyamiden eines der wichtigsten vollsynthetischen Materialien für Textilfasern.^[132]^[177] Diese Fasern werden als Acrylfasern bezeichnet und in einer Größenordnung von mehreren Millionen Tonnen pro Jahr hergestellt, beispielsweise etwa 2,7 Millionen Tonnen im Jahr 2000.^[132]^[178] Verwendet werden Acrylfasern unter anderem in Bekleidung (z. B. Socken und Pullover) sowie für Decken, Teppiche und Strickgarn.^[132]^[179] PAN ist außerdem der wichtigste Ausgangsstoff zur Herstellung von Carbonfasern, die als extrem leichtes aber gleichzeitig stabiles Material zum Beispiel für Autos und Flugzeuge verwendet werden.^[132]^[176]^[180]^[181]

Acrylnitril-Butadien-Copolymere werden als Nitrilkautschuk bezeichnet und haben verschiedene vorteilhafte Eigenschaften wie hohe Zugfestigkeit und Abriebfestigkeit, sowie Beständigkeit gegen Kohlenwasserstoffe (z. B. Öl und Treibstoffe). Sie werden daher beispielsweise für Dichtungsringe und Öl- und Treibstoffschläuche verwendet.^[132] Eine weitere wichtige Anwendung von Nitrilkautschuk sind Schutzhandschuhe, die oft statt Handschuhen aus Latex im Gesundheitswesen verwendet werden, da letztere regelmäßig Allergien verursachen.^[182] Solche Handschuhe werden außerdem oft bei der Arbeit mit gefährlichen Chemikalien (z. B. organischen Lösungsmitteln) verwendet.^[183]

Ein weiteres wichtiges Polymer ist das Terpolymer aus Acrylnitril, Butadien und Styrol (ABS). Dieses ist eines der wichtigsten Materialien für Außenhüllen von elektronischen Geräten (z. B. Computer, Bildschirme und Tastaturen).^[184] Weitere Verwendungen sind Plastikteile von Autos (z. B. an Scheinwerfern und Spiegeln); Einsätze für Kühlschränke; Außenhüllen von Küchengeräten, Staubsaugern und Elektrowerkzeugen; sowie Koffer und Vesperdosen.^[185] Ein weiterer Anwendungsbereich sind Spielzeuge, darunter beispielsweise Lego-Steine.^[186]^[187] Auch ABS wird in der Größenordnung von mehreren Millionen Tonnen pro Jahr produziert, beispielsweise etwa 2,7 Millionen Tonnen im Jahr 1992.^[185]

Polyamid 6.6 (Nylon) ist kein Nitril, allerdings ist ein Schlüsselintermediat zu seiner Herstellung das Adiponitril. Adiponitril wird durch Hydrocyanierung von Butadien oder durch Dimerisierung von Acrylnitril hergestellt und durch katalytische Hydrierung zu Hexamethylendiamin umgesetzt, welches eines der Monomere für Nylon ist. Das zweite Monomer, Adipinsäure wird durch Oxidation von Cyclohexan gewonnen.^[188]^[189]

Chemisch-pharmazeutische Industrie und Labore

Acetonitril findet als Lösungsmittel Verwendung, insbesondere in der pharmazeutischen Industrie.^[190] Es ist außerdem eines der wichtigsten Lösungsmittel für Analysen mittels HPLC.^[190]^[191] Die Zersetzung von Azobisisobutyronitril (AIBN) und verwandten Verbindungen (z. B. Azobiscyclohexancarbonitril) ergibt vergleichsweise stabile Radikale, weshalb diese Verbindungen als Radikalstarter für verschiedene Reaktionen (v. a. Polymerisationen) verwendet werden.^[192] Das Chinon DDQ, das über zwei Nitrilgruppen verfügt, ist ein weitverbreitetes Oxidationsmittel, das auch in der pharmazeutischen Industrie verwendet wird.^[193] Die Nitrilgruppe lässt sich als Sonde für infrarot-spektroskopische Untersuchungen in Biomoleküle einführen.^[194]

Nitrile in der Medizin

Eine größere Zahl an Nitrilen werden als pharmazeutische Wirkstoffe eingesetzt. Beispielsweise wurde zwischen 2010 und 2020 jedes Jahr mindestens ein Wirkstoff mit Nitrilfunktion von der FDA zugelassen. Die Nitrilgruppe hat charakteristische physikalische und chemische Eigenschaften, die im Design von pharmazeutischen Wirkstoffen eine wichtige Rolle spielen. Die Nitrilgruppe hat eine lineare Geometrie und beansprucht nur sehr wenig Raum, etwa ein Achtel im Vergleich zu einer Methylgruppe, wodurch sie gut geeignet ist, um die Form eines Wirkstoffmoleküls an die Bindungstasche eines Zielproteins anzupassen. Die Einführung einer Nitrilgruppe in ein Molekül führt im Allgemeinen zu einem geringen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, also besserer Wasserlöslichkeit, was verschiedene Vorteile wie eine höhere Bioverfügbarkeit und eine höhere Halbwertszeit bringt. Durch ihren starken elektronenziehenden Effekt kann sie die Elektronendichte in aromatischen Ringen beeinflussen, die dadurch unter Umständen zusätzliche Interaktionen mit dem Zielproteinen eingehen können. Zudem ist die Nitrilgruppe isoster zur Carbonylgruppe, der Hydroxylgruppe und zum Chloratom. Sie hat also ähnliche elektronische und geometrische Eigenschaften wie diese und kann gegen diese ausgetauscht werden um die Moleküleigenschaften leicht zu variieren. In einigen Fällen dient die Nitrilgruppe als Warhead für einen kovalenten Inhibitor, also eine Gruppe, durch die Wirkstoffmolekül und Zielprotein kovalent verbunden werden.^[195]

Verapamil ist ein Calciumkanal-Blocker, der bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen, beispielsweise Bluthochdruck und Angina pectoris, eingesetzt wird.^[196] Die Nitrilgruppe im Molekül koordiniert an ein Calciumion, das an einer bestimmten Position des Proteins vorliegt, was wichtig für die Bindungseigenschaften ist.^[197]

Sonstige Verwendungen

Eine zweistellige Anzahl an Nitrilen wird als Duftstoffe für Kosmetika verwendet. Dazu gehören unter anderem Zimtsäurenitril, Dodecannitril und Benzonitril.^[198]^[199]

Cyanacrylate werden als Sekundenkleber verwendet, da sie als Einkomponentenzubereitung schnell bei normalen Umgebungsbedingungen aushärten und viele Materialien kleben können. Die bei weitem meistgenutzte Verbindung in diesem Bereich ist Ethylcyanacrylat, in geringerem Maße werden beispielsweise Methylcyanacrylat und Allylcyanacrylat verwendet.^[200] Cyanacrylatkleber werden auch im medizinischen Bereich verwendet, um Wunden zu verkleben, anstatt sie zu nähen. Da Ester mit kurzkettigen Alkylresten (wie Methylcyanacrylat) aber oft Nebenwirkungen, insbesondere Entzündungen, verursachen, werden hier andere Verbindungen verwendet als im technischen Bereich. So kommen vor allem Butylcyanacrylat und Octylcyanacrylat zum Einsatz.^[201]

Nitrile finden Verwendung als Elektrolytzusatzmittel in Lithiumbatterien. So bewirkt beispielsweise der Zusatz von 1,3,6-Hexantricarbonitril eine signifikante Zunahme der Leistung gegenüber einer entsprechenden Batterie ohne Zusatz. Die Wirkweise der Nitrilzusätze ist noch nicht vollständig geklärt.^[202]^[203]

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 === Spektroskopische Eigenschaften ===
 In der [[Infrarotspektroskopie|IR-Spektroskopie]] tritt durch die [[Valenzschwingung|Streckschwingung]] der C≡N-Dreifachbindung eine deutliche Bande bei etwa 2250 cm<sup>–1</sup> auf. Ist die Nitrilgruppe mit einer Alkendoppelbindung konugiert, tritt die Bande bei etwa 2225 cm<sup>–1</sup>. Ist die Nitrilgruppe an einen aromatischen Ring gebunden, liegt die Bande meist zwischen den beiden Werten.<ref>{{Literatur |Autor=Robert E. Kitson, Norman E. Griffith |Titel=Infrared Absorption Band Due to Nitrile Stretching Vibration |Sammelwerk=Analytical Chemistry |Band=24 |Nummer=2 |Datum=1952-02-18 |DOI=10.1021/ac60062a019 |Seiten=334–337}}</ref> Im [[Kernspinresonanzspektroskopie|<sup>1</sup>H-NMR]] treten Protonen, die α zur Nitrilgruppe stehen bei etwa 2 ppm (z. B. 1,98 ppm in Acetonitril) auf, also bei einer ähnlichen [[Chemische Verschiebung|Verschiebung]] wie Protonen, die α zu anderen Carbonsäurederivaten stehen (beispielsweise [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] oder [[Carbonsäureamide|Carbonsäureamid]]). Das Kohlenstoff der Nitrilfunktion tritt im <sup>13</sup>C-NMR bei etwa 112–126 ppm auf.<ref name=":16" />
+=== Vertreter ===
+Verschiedene einfache Nitrile sind in der folgenden Tabelle mit Schmelz- und Siedepunkten angegeben. Das einfachste Nitril ist das Acetonitril. Die Alkannitrile mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen sind alle bei Raumtemperatur flüssig. Das gleiche gilt auch für das einfachste α,β-ungesättigte Nitril, Acrylnitril und das einfachste aromatische Nitril, Benzonitril.
+{| class="wikitable" style="text-align:right;"
+|+Lineare Alkine
+!Summenformel
+!Molmasse
+!Name
+!Strukturformel
+!CAS-Nummer
+!Schmelzpunkt
+!Siedepunkt
+|-
+|C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N
+|41,05 g/mol
+|Acetonitril
+|[[Datei:Acetonitril Strukturformel.svg|130x130px|Acetonitril]]
+|75-05-8
+|−45 °C<ref name="GESTIS1">{{GESTIS|ZVG=13660|CAS=75-05-8|Name=Acetonitril|Abruf=2023-12-09}}</ref>
+|82 °C<ref name="GESTIS1"/>
+|-
+|C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>N
+|55,08 g/mol
+|Propionitril
+|[[Datei:Structural formula of propionitrile.svg|150x150px|Propionitril]]
+|107-12-0
+|−103 °C<ref name="GESTIS2">{{GESTIS|ZVG=013670|CAS=107-12-0|Name=Propionitril|Abruf=2023-12-09}}</ref>
+|97°C<ref name="GESTIS2" />
+|-
+|C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>N
+|69,11 g/mol
+|Butyronitril
+|[[Datei:Butyronitrile StructureV1.svg|150x150px|Butyronitril]]
+|109-74-0
+|−112 °C<ref name="GESTIS3">{{GESTIS|ZVG=038640|CAS=107-12-0|Name=Butyronitril|Abruf=2023-12-09}}</ref>
+|117 °C<ref name="GESTIS3" />
+|-
+|C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>N
+|69,11 g/mol
+|Isobutyronitril
+|[[Datei:Isobutyronitrile_Structural_Formula_V1.svg|150x150px|Isobutyronitril]]
+|78-82-0
+|−72 °C<ref name="GESTIS4">{{GESTIS|ZVG=510611|CAS=78-82-0|Name=Isobutyronitril|Abruf=2023-12-09}}</ref>
+|104 °C<ref name="GESTIS4" />
+|-
+|C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>N
+|53,06 g/mol
+|Acrylnitril
+|[[Datei:Acrylnitril Strukturformel.svg|150x150px|Acrylnitril]]
+|107-13-1
+|−82 °C<ref name="GESTIS5">{{GESTIS|ZVG=011410|CAS=107-13-1|Name=Acrylnitril|Abruf=2023-12-09}}</ref>
+|77 °C<ref name="GESTIS5" />
+|-
+|C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>N
+|103,12 g/mol
+|Benzonitril
+|[[Datei:Benzonitrile structure.svg|150x150px|Benzonitril]]
+|100-47-0
+|−13 °C<ref name="GESTIS6">{{GESTIS|ZVG=026150|CAS=100-47-0|Name=Benzonitril|Abruf=2023-12-09}}</ref>
+|191 °C<ref name="GESTIS6" />
+|}
 == Vorkommen ==
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 === Sonstige Herstellungsverfahren ===
-Durch die [[Carbocyanierung]] kann ein Nitril an eine Mehrfachbindung addiert werden, wobei ein weiteres Nitril erhalten wird. Beispielsweise können Arylnitrile unter Katalyse mit [[Dicyclooctadiennickel(0)]] und [[Trimethylphosphin]] an Alkine addiert werden, wodurch α,β-ungesättigte Nitrile erhalten werden. Mit gewissen Änderungen an den Reaktionsbedingungen, beispielsweise Verwendung eines anderen [[Phosphane|Phosphins]] oder Zusatz einer [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säure]] wie Trimethylaluminium oder [[Triphenylboran]], können auch nichtaromatische Nitrile addiert werden, sowohl gesättigte als auch α,β-ungesättigte.<ref>{{Literatur |Autor=Yoshiaki Nakao, Tamejiro Hiyama |Titel=Nickel-catalyzed carbocyanation of alkynes |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=80 |Nummer=5 |Datum=2008-01-01 |DOI=10.1351/pac200880051097 |Seiten=1097–1107}}</ref> Es sind auch Carbocyanierungen bekannt, bei denen zwei Moleküle verbunden werden und zusätzlich eine Nitrilgruppe eingeführt wird. Dies funktioniert beispielsweise durch Einsatz von [[Hexabutyldistannan]] sowie von [[Tosylcyanid]] als Quelle der Cyanidgruppe.<ref>{{Literatur |Autor=Haitham Hassan, Vincent Pirenne, Maren Wissing, Chahinaz Khiar, Ashique Hussain, Frédéric Robert, Yannick Landais |Titel=Free‐Radical Carbocyanation of Olefins |Sammelwerk=Chemistry – A European Journal |Band=23 |Nummer=19 |Datum=2017-04-03 |DOI=10.1002/chem.201605946 |Seiten=4651–4658}}</ref>
+Durch die [[Carbocyanierung]] kann ein Nitril an eine Mehrfachbindung addiert werden, wobei ein weiteres Nitril erhalten wird. Beispielsweise können Arylnitrile unter Katalyse mit [[Dicyclooctadiennickel(0)]] und [[Trimethylphosphin]] an Alkine addiert werden, wodurch α,β-ungesättigte Nitrile erhalten werden. Mit gewissen Änderungen an den Reaktionsbedingungen, beispielsweise Verwendung eines anderen [[Phosphane|Phosphins]] oder Zusatz einer [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säure]] wie Trimethylaluminium oder [[Triphenylboran]], können auch nichtaromatische Nitrile addiert werden, sowohl gesättigte als auch α,β-ungesättigte.<ref>{{Literatur |Autor=Yoshiaki Nakao, Tamejiro Hiyama |Titel=Nickel-catalyzed carbocyanation of alkynes |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=80 |Nummer=5 |Datum=2008-01-01 |DOI=10.1351/pac200880051097 |Seiten=1097–1107}}</ref> Es sind auch Carbocyanierungen bekannt, bei denen zwei Moleküle verbunden werden und zusätzlich eine Nitrilgruppe eingeführt wird. Dies funktioniert beispielsweise durch Einsatz von [[Hexabutyldistannan]], sowie von [[Tosylcyanid]] als Quelle der Cyanidgruppe.<ref>{{Literatur |Autor=Haitham Hassan, Vincent Pirenne, Maren Wissing, Chahinaz Khiar, Ashique Hussain, Frédéric Robert, Yannick Landais |Titel=Free‐Radical Carbocyanation of Olefins |Sammelwerk=Chemistry – A European Journal |Band=23 |Nummer=19 |Datum=2017-04-03 |DOI=10.1002/chem.201605946 |Seiten=4651–4658}}</ref>
 Carbonsäuren können durch Umsetzung mit [[Indium(III)-chlorid]] in Acetonitril bei 200&nbsp;°C in die entsprechenden Nitrile überführt werden. Dabei wirkt Acetonitril sowohl als Lösungsmittel als auch als Quelle für Stickstoffatome und wird bei der Reaktion zu [[Essigsäure]] umgesetzt. Die Reaktion verläuft über mehrere [[Mumm-Umlagerungen]].<ref>{{Literatur |Autor=Laurent Vanoye, Ahmad Hammoud, Hélène Gérard, Alexandra Barnes, Régis Philippe, Pascal Fongarland, Claude de Bellefon, Alain Favre-Réguillon |Titel=Direct Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids Using Indium-Catalyzed Transnitrilation: Mechanistic and Kinetic Study |Sammelwerk=ACS Catalysis |Band=9 |Nummer=11 |Datum=2019-11-01 |DOI=10.1021/acscatal.9b02779 |Seiten=9705–9714}}</ref>
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 Die Herstellung von Arylnitrilen gelingt unter anderem durch die [[Sandmeyer-Reaktion]] von [[Diazoniumsalze|Aryldiazoniumsalzen]] mit [[Kupfer(I)-cyanid]])<ref>{{Literatur |Autor=Irina P. Beletskaya, Alexander S. Sigeev, Alexander S. Peregudov, Pavel V. Petrovskii |Titel=Catalytic Sandmeyer cyanation as a synthetic pathway to aryl nitriles |Sammelwerk=Journal of Organometallic Chemistry |Band=689 |Nummer=23 |Datum=2004-11 |DOI=10.1016/j.jorganchem.2004.07.019 |Seiten=3810–3812}}</ref> und durch die [[Rosenmund-von Braun-Reaktion]] (direkte Umsetzung eines Arylbromids mit Kupfer(I)-cyanid).<ref>{{Literatur |Autor=C. Frederick Koelsch |Titel=Some Applications of the Rosenmund-v. Braun Nitrile Synthesis |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=58 |Nummer=8 |Datum=1936-08 |DOI=10.1021/ja01299a004 |Seiten=1328–1330}}</ref> Umsetzung von [[Thiocyanat|Metallthiocyanaten]] mit aromatischen Carbonsäuren wird als [[Letts-Nitrilsynthese]] bezeichnet. Dafür kann beispielsweise [[Kaliumthiocyanat]] verwendet werden, aber [[Bleithiocyanat]] ergibt bessere Ergebnisse.<ref>{{Literatur |Autor=David T. Mowry |Titel=The Preparation of Nitriles. |Sammelwerk=Chemical Reviews |Band=42 |Nummer=2 |Datum=1948-04-01 |DOI=10.1021/cr60132a001 |Seiten=189–283}}</ref>
-Aryliodide können unter Palladiumkatalyse mit Trimethylsilylcyanid zu aromatischen Nitrilen umgesetzt werden. Beispielsweise ergibt die Reaktion von [[Iodbenzol]] mit Trimethylsilylcyanid und [[Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)]] als Produkt [[Benzonitril]].<ref>{{Literatur |Autor=Naoto Chatani, Terukiyo Hanafusa |Titel=Transition-metal-catalyzed reactions of trimethylsilyl cyanide. 4. Palladium-catalyzed cyanation of aryl halides by trimethylsilyl cyanide |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=51 |Nummer=24 |Datum=1986-11 |DOI=10.1021/jo00374a041 |Seiten=4714–4716}}</ref> Auch die palladiumkatalysierte Cyanierung von Arylchloriden mit Kaliumcyanid<ref>{{Literatur |Autor=Mark Sundermeier, Alexander Zapf, Matthias Beller, Jürgen Sans |Titel=A new palladium catalyst system for the cyanation of aryl chlorides |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=42 |Nummer=38 |Datum=2001-09 |DOI=10.1016/S0040-4039(01)01390-9 |Seiten=6707–6710}}</ref> oder [[Kaliumhexacyanidoferrat(II)]]<ref>{{Literatur |Autor=Todd D. Senecal, Wei Shu, Stephen L. Buchwald |Titel=A General, Practical Palladium‐Catalyzed Cyanation of (Hetero)Aryl Chlorides and Bromides |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=125 |Nummer=38 |Datum=2013-09-16 |DOI=10.1002/ange.201304188 |Seiten=10219–10223}}</ref> ist bekannt. [[Chinone]] können mit Trimethylsilylcyanid zu silylierten Cyanhydrinen umgesetzt werden und anschließend mit [[Phosphortribromid]] aromatisiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Florian Glöcklhofer, Markus Lunzer, Johannes Fröhlich |Titel=Facile Synthesis of Cyanoarenes from Quinones by Reductive Aromatization of Cyanohydrin Intermediates |Sammelwerk=Synlett |Band=26 |Nummer=07 |Datum=2015-04-01 |DOI=10.1055/s-0034-1380150 |Seiten=950–952}}</ref> Eine weitere mögliche Synthese von Arylnitrilen ist die Umsetzung von Arylgrignard-Verbindungen oder Aryllithium-Verbindungen mit [[Dimethylmalonitril]].<ref>{{Literatur |Autor=Jonathan T. Reeves, Christian A. Malapit, Frederic G. Buono, Kanwar P. Sidhu, Maurice A. Marsini, C. Avery Sader, Keith R. Fandrick, Carl A. Busacca, Chris H. Senanayake |Titel=Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=137 |Nummer=29 |Datum=2015-07-29 |DOI=10.1021/jacs.5b06136 |Seiten=9481–9488}}</ref>
+Aryliodide können unter Palladiumkatalyse mit Trimethylsilylcyanid zu aromatischen Nitrilen umgesetzt werden. Beispielsweise ergibt die Reaktion von [[Iodbenzol]] mit Trimethylsilylcyanid und [[Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)]] (Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>) als Produkt [[Benzonitril]].<ref>{{Literatur |Autor=Naoto Chatani, Terukiyo Hanafusa |Titel=Transition-metal-catalyzed reactions of trimethylsilyl cyanide. 4. Palladium-catalyzed cyanation of aryl halides by trimethylsilyl cyanide |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=51 |Nummer=24 |Datum=1986-11 |DOI=10.1021/jo00374a041 |Seiten=4714–4716}}</ref> Eine weitere Synthesemöglichkeit, die ebenfalls auf Palladiumkatalyse beruht (auch hierfür kann Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub> eingesetzt werden) ist die [[Decarbonylierung]] aromatischer Carbonsäurecyanide.<ref>{{Literatur |Autor=Shunichi Murahashi, Takeshi Naota, Nobuyuki Nakajima |Titel=Palladium-catalyzed decarbonylation of acyl cyanides |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=51 |Nummer=6 |Datum=1986-03 |DOI=10.1021/jo00356a029 |Seiten=898–901}}</ref> Auch die palladiumkatalysierte Cyanierung von Arylchloriden mit Kaliumcyanid<ref>{{Literatur |Autor=Mark Sundermeier, Alexander Zapf, Matthias Beller, Jürgen Sans |Titel=A new palladium catalyst system for the cyanation of aryl chlorides |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=42 |Nummer=38 |Datum=2001-09 |DOI=10.1016/S0040-4039(01)01390-9 |Seiten=6707–6710}}</ref> oder [[Kaliumhexacyanidoferrat(II)]]<ref>{{Literatur |Autor=Todd D. Senecal, Wei Shu, Stephen L. Buchwald |Titel=A General, Practical Palladium‐Catalyzed Cyanation of (Hetero)Aryl Chlorides and Bromides |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=125 |Nummer=38 |Datum=2013-09-16 |DOI=10.1002/ange.201304188 |Seiten=10219–10223}}</ref> ist bekannt. [[Chinone]] können mit Trimethylsilylcyanid zu silylierten Cyanhydrinen umgesetzt werden und anschließend mit [[Phosphortribromid]] aromatisiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Florian Glöcklhofer, Markus Lunzer, Johannes Fröhlich |Titel=Facile Synthesis of Cyanoarenes from Quinones by Reductive Aromatization of Cyanohydrin Intermediates |Sammelwerk=Synlett |Band=26 |Nummer=07 |Datum=2015-04-01 |DOI=10.1055/s-0034-1380150 |Seiten=950–952}}</ref> Eine weitere mögliche Synthese von Arylnitrilen ist die Umsetzung von Arylgrignard-Verbindungen oder Aryllithium-Verbindungen mit [[Dimethylmalonitril]].<ref>{{Literatur |Autor=Jonathan T. Reeves, Christian A. Malapit, Frederic G. Buono, Kanwar P. Sidhu, Maurice A. Marsini, C. Avery Sader, Keith R. Fandrick, Carl A. Busacca, Chris H. Senanayake |Titel=Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=137 |Nummer=29 |Datum=2015-07-29 |DOI=10.1021/jacs.5b06136 |Seiten=9481–9488}}</ref>
 === Herstellung von Cyanhydrinen ===
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 === Weitere Reaktionen ===
-Die reduktive Decyanierung ermöglicht die Entfernung einer Nitrilgruppe, wenn diese beispielsweise wegen ihrer dirigierenden oder elektronenziehenden Eigenschaften verwendet wurde. Die klassische Methode zur reduktiven Decyanierung ist die Verwendung von elementaren [[Alkalimetalle]]n mit einem Protonendonor, beispielsweise mit [[Natrium]] in Ammoniak oder [[Lithium]] in [[Ethylamin]].<ref name=":18" /> Ein weiteres Beispiel ist die Verwendung von Kalium auf Aluminiumoxid in Hexan.<ref>{{Literatur |Autor=Diego Savoia, Emilio Tagliavini, Claudio Trombini, Achille Umani-Ronchi |Titel=Potassium on alumina as a reagent for reductive decyanation of alkylnitriles |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=45 |Nummer=16 |Datum=1980-08 |DOI=10.1021/jo01304a016 |Seiten=3227–3229}}</ref> Vor allem aromatische Nitrile können auch mti Übergangsmetallkatalysatoren defunktionialisiert werden, beispielsweise auf der Basis von Nickel oder Cobalt.<ref name=":18" />
+Die reduktive Decyanierung ermöglicht die Entfernung einer Nitrilgruppe, wenn diese beispielsweise wegen ihrer dirigierenden oder elektronenziehenden Eigenschaften verwendet wurde. Die klassische Methode zur reduktiven Decyanierung ist die Verwendung von elementaren [[Alkalimetalle|Alkalimetallen]] mit einem Protonendonor, beispielsweise mit [[Natrium]] in Ammoniak oder [[Lithium]] in [[Ethylamin]].<ref name=":18" /> Ein weiteres Beispiel ist die Verwendung von Kalium auf Aluminiumoxid in Hexan.<ref>{{Literatur |Autor=Diego Savoia, Emilio Tagliavini, Claudio Trombini, Achille Umani-Ronchi |Titel=Potassium on alumina as a reagent for reductive decyanation of alkylnitriles |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=45 |Nummer=16 |Datum=1980-08 |DOI=10.1021/jo01304a016 |Seiten=3227–3229}}</ref> Vor allem aromatische Nitrile können auch mti Übergangsmetallkatalysatoren defunktionialisiert werden, beispielsweise auf der Basis von Nickel oder Cobalt.<ref name=":18" />
 Bei der [[Ritter-Reaktion]] wird ein Alken oder ein tertiärer Alkohol mit einem Nitril und Schwefelsäure umgesetzt, wodurch ein ''N''-Alkylamid gebildet wird, wobei das Alken oder der Alkohol den Substituenten am Stickstoff ergibt.<ref>{{Literatur |Autor=Ghodsi Mohammadi Ziarani, Fatemeh Soltani Hasankiadeh, Fatemeh Mohajer |Titel=Recent Applications of Ritter Reactions in Organic Syntheses |Sammelwerk=ChemistrySelect |Band=5 |Nummer=45 |Datum=2020-12-07 |DOI=10.1002/slct.202003470 |Seiten=14349–14379}}</ref>
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 === Sonstige Verwendungen ===
 Eine zweistellige Anzahl an Nitrilen wird als Duftstoffe für Kosmetika verwendet. Dazu gehören unter anderem [[Zimtsäurenitril]], [[Dodecannitril]] und [[Benzonitril]].<ref>{{Literatur |Autor=David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami |Titel=The safety assessment of fragrance materials |Sammelwerk=Regulatory Toxicology and Pharmacology |Band=37 |Nummer=2 |Datum=2003-04 |DOI=10.1016/S0273-2300(03)00003-5 |Seiten=218–273}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=S.P. Bhatia, V.T. Politano, A.M. Api |Titel=Evaluation of genotoxicity of nitrile fragrance ingredients using in vitro and in vivo assays |Sammelwerk=Food and Chemical Toxicology |Band=59 |Datum=2013-09 |DOI=10.1016/j.fct.2013.04.040 |Seiten=784–792}}</ref>
+[[Cyanacrylate]] werden als [[Sekundenkleber]] verwendet, da sie als Einkomponentenzubereitung schnell bei normalen Umgebungsbedingungen aushärten und viele Materialien kleben können. Die bei weitem meistgenutzte Verbindung in diesem Bereich ist [[2-Cyanacrylsäureethylester|Ethylcyanacrylat]], in geringerem Maße werden beispielsweise [[2-Cyanacrylsäuremethylester|Methylcyanacrylat]] und [[Allylcyanacrylat]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor |Titel=Cyanoacrylate Adhesives |Sammelwerk=Handbook of Adhesives |Verlag=Springer US |Ort=Boston, MA |Datum=1990 |ISBN=978-1-4612-8019-4 |DOI=10.1007/978-1-4613-0671-9_27 |Seiten=463–477}}</ref> Cyanacrylatkleber werden auch im medizinischen Bereich verwendet, um Wunden zu verkleben, anstatt sie zu nähen. Da Ester mit kurzkettigen Alkylresten (wie Methylcyanacrylat) aber oft Nebenwirkungen, insbesondere [[Entzündung|Entzündungen]], verursachen, werden hier andere Verbindungen verwendet als im technischen Bereich. So kommen vor allem [[Butylcyanacrylat]] und [[Octylcyanacrylat]] zum Einsatz.<ref>{{Literatur |Autor=David García Cerdá, Antonio Martín Ballester, Alicia Aliena-Valero, Anna Carabén-Redaño, José M. Lloris |Titel=Use of cyanoacrylate adhesives in general surgery |Sammelwerk=Surgery Today |Band=45 |Nummer=8 |Datum=2015-08 |DOI=10.1007/s00595-014-1056-4 |Seiten=939–956}}</ref>
 Nitrile finden Verwendung als [[Elektrolyt]]zusatzmittel in [[Lithiumbatterie]]n. So bewirkt beispielsweise der Zusatz von [[1,3,6-Hexantricarbonitril]] eine signifikante Zunahme der Leistung gegenüber einer entsprechenden Batterie ohne Zusatz. Die Wirkweise der Nitrilzusätze ist noch nicht vollständig geklärt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.chemie.de/news/1177889/wie-ein-gewoehnlicher-zusatzstoff-lithium-ionen-batterien-einen-schub-verleiht.html?xing_share=news |titel=Wie ein gewöhnlicher Zusatzstoff Lithium-Ionen-Batterien einen Schub verleiht |werk= |hrsg=Chemie.de |datum=2022-09-28 |abruf=2022-09-29 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Chao Tang, Yawei Chen, Zhengfeng Zhang, Wenqiang Li, Junhua Jian, Yulin Jie, Fanyang Huang, Yehu Han, Wanxia Li, Fuping Ai, Ruiguo Cao, Pengfei Yan, Yuhao Lu, Shuhong Jiao |Titel=Stable cycling of practical high-voltage LiCoO2 pouch cell via electrolyte modification |Sammelwerk=[[Nano Research]] |Datum=2022 |DOI=10.1007/s12274-022-4955-5}}</ref>